Yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser aktivitesinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and anticancer activity of new benzimidazole compounds
- Tez No: 956302
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSA ÖZİL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Moleküler Tıp, Chemistry, Molecular Medicine
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 148
Özet
Benzen halkasına bir imidazol halkasının bağlanmasıyla oluşan benzimidazol bileşiği, kimyasal, biyolojik ve farmakolojik açıdan oldukça etkin bir bileşik olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu etkin özellik benzimidazol ve türevlerini taşıyan bileşiklerin ilaç etken maddesi olarak kullanılmasına neden olmuştur. Bunun yanında yine biyolojik olarak aktif olup ilaç etken maddesi olarak kullanılan piridin ve çeşitli aldehitleride içeren halkalarının bazı türevleri sentezlenmektedir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasına sahip çeşitli aromatik halka sistemlerini içeren hidrazon yapılı bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve meme kanseri aktiviteleri üzerine etkinlikleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 2-(triflorometil)-1H-1,3-benzimidazol (1), etil 2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetat (2) ve N-(aminometil)-2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetamid (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Tez çalışmasının ikinci aşamasında, elde edilen 3 numaralı bileşik etanol içerisinde CH3COOH (asetik asit) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hidrazon türevli hedef benzimidazol bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışması ile alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerden dördünün MCF-7 meme kanseri hücre hattı üzerinde 20 μM konsantrasyonda %50'nin altında hücre canlılığı göstererek antikanser potansiyel taşıdığı belirlenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The benzimidazole compound, which is formed by the attachment of an imidazole ring to the benzene ring, is a chemically, biologically and pharmacologically highly active compound and has been synthesized and its properties have been studied by many study groups using various methods. This active property has led to the use of benzimidazole and its derivatives as active pharmaceutical ingredients. In addition, some derivatives of pyridine and its rings containing various aldehydes, which are also biologically active and used as active ingredients of drugs, are synthesized. In this thesis, hydrazone structured compounds containing various aromatic ring systems with benzimidazole ring were synthesized and their activities on breast cancer activities were investigated. For this purpose, firstly, 2-(trifluoromethyl)-1H-1,3-benzimidazole (1), ethyl 2-(2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetate (2) and N-(aminomethyl)-2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetamide (3) compounds available in the literature were synthesized. In the second stage of the thesis study, the obtained compound 3 was reacted with various aromatic aldehydes in the presence of CH3COOH (acetic acid) in ethanol and hydrazone derivative target benzimidazole compounds were obtained. In the thesis study, microwave irradiation was used in all reactions as an alternative method and it was observed that both the reaction time was shortened and the product yield was increased. Additionally, four of the synthesized compounds were found to exhibit anticancer potential by reducing cell viability to below 50% at a concentration of 20 μM in MCF-7 breast cancer cellsThe structures of the compounds obtained as a result of the study were elucidated using IR, 1H NMR and 13C NMR methods.
Benzer Tezler
- Bazı yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure eludication and anticancer activities of some novel benzimidazole derivatives
RAHİME ELİF ÖZAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET ALP
- Bisbenzazol yapısında yeni bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanserojen etkilerinin araştırılması
Synthesis and structure analysis of new bisbenzazole derivatives and investigation of their anticancer activities
TURGUT ŞİMŞEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- EGFR kinaz inhibitörleri olarak triazol/tiyadiazol halkaları içeren bazı yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activities of some new benzimidazole derivatives containing triazole / thiadiazole rings as EGFR kinase inhibitors
İSMAİL ÇELİK
Doktora
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLGÜN KILCIGİL
- Bazı yeni mono ve dikatyonik benzimidazol karboksamidin türevlerinin sentezi yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal, antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and antimicrobial, anticancer activity of some new mono and dicationic benzimidazole carboxiamidine derivatives
ÇİĞDEM KARAASLAN
Doktora
Türkçe
2014
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. ALİ HAKAN GÖKER
- Farklı ara zincir yapıları taşıyan bisbenzazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antiproliferatif ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması ve yapı-etki ilişkilerinin belirlenmesi
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
RONAK HAJ ERSAN
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL