Pirol[3,2-c]karbazol türevlerinin sentezlenmesi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of pyrol[3,2-c] carbazole derivatives andinvestigation of their photophysical properties
- Tez No: 806635
- Danışmanlar: DOÇ. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL, ÖĞR. GÖR. ESRA NUR KAYA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 71
Özet
Bu tez çalışması kapsamında; farklı dalga boylarında ışıma gerçekleştirebilecek, belirli metal iyonlarına duyarlı, yüksek analitik performansa sahip pirol[3,2-c]karbazol temelli floresans sensör hazırlanması amaçlanmıştır. Bunun için öncelikle, araştırma grubumuz tarafından başarılı bir şekilde sentezi gerçekleştirilmiş olan 2-(6-etil-1,6-dihidropirolo[3,2-c]karbazol-2-il)-1,3,4-oksadiazol bileşiklerinin spektroskopik teknik yardımı ile metal sensör özellikleri incelenmiştir. Bunun ile birlikte karbazol-3-karbaldehit bileşiğinden başlanılarak Hemetsberger indol sentezi yöntemi ile öncelikle pirolo[3,2-c]karbazol-2-karboksilat iskelet yapısı sentezlendi. Daha sonra bu bileşik hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak karbohidrazit yapısı elde edilmiş oldu. Sentez kısmının son aşamasında ise karbazohidrazit köprülü pirolo[3,2-c]karbazol bileşiği farklı benzaldehit ve p-bromobenzaldehit ile reaksiyona tabi tutularak yeni tür Schiff bazı ürünleri sentezlendi. Sentezi gerçekleştirilen yeni bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve MALDI-TOF spektroskopi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca uygun kristal elde edilen bileşiklerin yapıları x-ray metodu ile de aydınlatılmıştır. Sonrasında sentezlenen pirol karbazol bileşiklerinin fotofiziksel özelliklerini belirlemek için, UV–Vis ve floresans spektroskopisi ile metal iyonlarına karşı duyarlı olup olmadıkları araştırılmıştır. Bu amaç doğrultusunda moleküllerin metal iyonlarına olan absorbans ve emisyon tepkileri incelenerek, çözücü etkisi, metal türü ve diğer metallere karşı seçiciliği gibi birçok değişken incelenmiştir. Yapılan spektroskopik çalışmalar sonucunda 13, 14 bileşiklerinin Fe+3 iyonuna karşı floresans sensör özelliği gösterdiği tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this thesis; It is aimed to prepare pyrrole[3,2-c]carbazole based optical sensor with high analytical performance, sensitive to certain metal ions, capable of emitting at different wavelengths. Spectroscopic and metal sensor properties of 2-(6-ethyl-1,6-dihydropyrrolo[3,2-c]carbazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole compounds, which has been synthesized by our research group were investigated. Additionally, pyrrolo[3,2-c]carbazole-2-carboxylate skeleton was succesfully synthesized by employing Hemetsberger indole synthesis method, starting from carbazole-3-carbaldehyde. The pyrrolo[3,2-c]carbazole-2-carboxylate was then reacted with hydrazine hydrate to obtain the pirolcarbazole based carbohydrazide. In the last step of the synthesis part, the carbazohydrazide bridged pyrrolo[3,2-c]carbazole compound was reacted with both benzaldehyde and p-bromobenzaldhyde different aldehydes in order to prepare new Schiff base products. The structures of the new synthesized compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MALDI-TOF spectroscopy methods. Also, x-ray method was also utilized to identify the structures of the compounds when the suitable crystals were obtained. Afterwards, in order to determine the photophysical properties of the synthesized pyrrole carbazoles, it was investigated whether they were sensitive to metal ions by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. For this purpose, by examining the absorbance and emission responses of molecules to metal ions, many variables such as solvent effect, metal type, detection limit, response time and selectivity against other metals were investigated. It was revealed from the spectroscopic studies that the compounds 13, 14 showed fluorescence sensor properties against Fe+3 ion.
Benzer Tezler
- Bazı isoksazolin ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi
Molecular and crystal structure analysis of some isoxazoline and carbazol derivatives
GÜL ÖZKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
- Bazı oksalamid ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi
Molecular and crystal structure analysis of some oxalamide and carbazol derivatives
DUYGU BARUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN
- Synthesis of some functional conducting polymers, characterization, Mott-Schottky analysis and sensor applications
Bazı fonksiyonel iletken polimerlerin sentezi, karakterizasyonu, Mott-Schottky analizi ve sensor uygulamaları
TOLGA KARAZEHİR
Doktora
İngilizce
2017
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜLKADİR SEZAİ SARAÇ
PROF. DR. MURAT ATEŞ
- Metil pirolün karbazol ve etil karbazol ile kimyasal ve elektrokimyasal polimerizasyonlarının karşılaştırmalı olarak incelenmesi
Chemically and electrochemical polymerization of methyl pyrrole with carbazole and ethyl carbazole
MURAT ATEŞ
- Synthesis and electropolymerization of new hybrid monomers containing carbazole units
Karbazol birimleri içeren yeni hibrit monomerlerin sentezi ve elektrokimyasal polimerizasyonu
MERVE AKBAYRAK
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET M. ÖNAL