Geri Dön

Matrıcarıa recutıta L.'nın uçucu yağı ve bileşenlerinin mikrobiyal transformasyonu

Microbial transformation of matricaria recutita L. essential oil and its components

PDF İndir

  1. Tez No: 816303
  2. Yazar: ZEYNEP FIRAT
  3. Danışmanlar: PROF. DR. FATİH DEMİRCİ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Anadolu Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmakognozi Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 299

Özet

Farmakope kalitesinde ticari olarak temin edilen papatya uçucu yağı, GC/MS ve GC/FID ile analitik kalite doğrulamasından sonra kullanılmış ve ana bileşenleri α-bisabolol oksit A (%47,7) ve B (%6,2), (E)-β-farnesen (%21,5), α-bisabolon oksit A (%5,7), kamazulen (%4,1) ve α-bisabolol (%2,1) olarak belirlenmiştir. Bu tez kapsamında papatya uçucu yağının ve onun bileşenlerinden olan α-bisabolol, bisabolol oksitler, farnesen ve kamazulenin 22 farklı mikroorganizma ile biyotransformasyon potansiyelinin araştırılması amaçlanmıştır. Papatya uçucu yağının biyotransformasyon çalışmalarında kullanılması yanında, bisabolol oksitler ve kamazulen, uçucu yağdan izole edilerek, α-bisabolol ve farnesen izomerleri karışımı ise ticari olarak temin edilerek kontrolleri yapılmış ve biyotransformasyon çalışmalarında kullanılmıştır. α-Bisabololün yüksek verimli dönüşümü, Penicillium neocrassum ile sağlanarak yeni metabolit (%94) kromatografik olarak saflaştırılmış ve spektroskopik tekniklerle 2-(5-metil-5-(6-metil-7-oksabisiklo[4.1.0]heptan-3-il)tetrahidrofuran-2-il)propan-2-ol, kısaca“bisafuranol”ilk defa yeni doğal madde olarak adlandırılmıştır. α-Bisabololün mikrobiyal transformasyonu sonucu üretilen diğer beş metabolitten ikisi α-bisabolol oksit A, üçü ise α-bisabolol oksit B olarak tanımlanmıştır. Farnesen izomerleri karışımından mikroorganizmaların katalizörlüğünde; α-bisabolol oksit B, α-bisabolon oksit A olmak üzere, diğer iki metabolit α-bisabolol oksit A olarak analiz edilmiştir. Ayrıca biyotransformasyon sonucu ekstre edilen metabolit karışımlarının in vitro antimikrobiyal (mikrodilüsyon yöntemi) antioksidan (DPPH radikal süpürücü) etkileri, mikro-UV-spektrofotometrik siklooksijenaz-1 (COX-1), 5-lipoksijenaz (5-LOX) enzim inhibisyon deneyleri olmak üzere biyoaktiviteleri substratlarla karşılaştırmalı olarak incelenmiş ve in silico olarak moleküllerin toksisite değerlendirmesi yapılmıştır. Toksisite tahmin sonucuna göre yeni bileşik“bisafuranol”ün, oral toksisitesinin olmadığı ve kısmen güvenli olduğu belirlenmiştir.

Özet (Çeviri)

The commercially available chamomile essential oil of pharmacopoeial quality was used after analytical verification by GC/MS and GC/FID where the main components were α-bisabolol oxides A (47.7%) and B (6.2%), (E)-β-farnesene (21.5%), α-bisabolone oxide A (5.7%), chamazulene (4.1%), and α-bisabolol (2.1%), respectively. In this thesis, it was aimed to investigate the biotransformation potential of chamomile essential oil and its components α-bisabolol, bisabolol oxides, farnesene, and chamazulene using 22 different microorganisms. In addition to the utilization of chamomile essential oil, the bisabolol oxides, chamazulene were isolated from the essential oil; whereas α-bisabolol and a mixture of farnesene isomers were obtained commercially, which were also used in the biotransformation studies. The metabolite of α-bisabolol was converted in high amount (94%) by Penicillium neocrassum, which was purified, and elucidated by chromatographic-spectroscopic techniques as new compound 2-(5-methyl-5-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-ol was named as“bisafuranol”for the first time as a new natural product. Among the five metabolites produced by microbial transformation of α-bisabolol, two were identified as α-bisabolol oxide A, and three as α-bisabolol oxide B. From the mixture of farnesene isomers, catalyzed by microorganisms, α-bisabolol oxide B, α-bisabolone oxide A, and two other metabolites were identified as α-bisabolol oxide A. In addition, in vitro antimicrobial (microdilution method), antioxidant (DPPH radical scavenging) effects of obtained biotransformation metabolite mixtures were evaluated for their bioactivities by cyclooxygenase-1 (COX-1), 5-lipoxygenase (5-LOX) enzyme inhibition experiments using micro-UV-spectrophometric methods, comparatively with substrates, where in silico toxicity was also considered. According to the toxicity prediction results, the new compound“bisafuranol”was found as orally non-toxic, which can be classified as partially safe.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    44864

    Matricaria Chamomilla L. var. recutita grierson üzerinde farmakognozik araştırmalar

    Pharmacognostic investigations on Matricaria chamomilla L. var. recutita grierson wild growth in Turkey

    GÖKAY GÜL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1995

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    PROF.DR. EKREM SEZİK

  2. Tez No

    426826

    Mayıs papatyası (Matricaria recutita L.)'nda farklı ekim zamanları ve çeşitlerin agronomik-teknolojik özelliklere etkisi

    Effects of different sowing times and varieties of german chamomilla (Matricaria recutita L.) on agronomic-technological characteristics

    UĞUR TAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    ZiraatAdnan Menderes Üniversitesi

    Tarla Bitkileri Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ARABACI

  3. Tez No

    827994

    Kontakt rat donuk modelinde topikal calendula officinalis ve matricaria recutita'nın nekroz alanında iyileşme üzerine etkileri

    The impact of topical calendula officinalis and matricaria recutita on healing of necrosis area in the contact rat frostbite model

    VUSAL RASULZADE

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Plastik ve Rekonstrüktif CerrahiSağlık Bilimleri Üniversitesi

    Plastik Rekonstrüktif ve Estetik Cerrahi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SİNAN ÖKSÜZ

  4. Tez No

    426592

    Development and validation of qualitative and quantitative high performance thin-layer chromatographic methods for analysis of marker compounds in Matricaria recutita L. and Cynara scolymus L. extracts

    Matricaria recutita L. ve Cynara scolymus L. ekstrelerinde işaretleyici bileşenlerin analizi için kalitatif ve kantitatif yüksek performanslı ince-tabaka kromatografi yöntemleri geliştirilmesi ve validasyonu

    ETİL GÜZELMERİÇ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe Üniversitesi

    Farmakognozi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERDEM YEŞİLADA

    DR. IRENA VOVK

  5. Tez No

    557731

    Matrıcarıae flos üzerinde kalite kontrol çalışmaları

    Quality control studies on matricariae flos

    TÜRKAN DEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmakognozi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BİJEN KIVÇAK

Geri Dön