Bazı yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve tirozinaz inhibitör aktivitesinin incelenmesi
Synthesis and investigation of tyrosinase inhibitory activity of some new benzimidazole derivatives
- Tez No: 817139
- Danışmanlar: PROF. DR. OYA ÜNSAL TAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 114
Özet
Bu çalışmada 4 yeni 2-(4-(1H-benzimidazol-1-il)fenil)-3- (sübstitüefenilamino)tiyazolidin-4-on (2a-d) ve 7 yeni 2-(4-(1H-benzimidazol-1- il)fenil)-3-(sübstitüefenil)tiyazolidin-4-on (3a-g) bileşiği sentezlenmiş ve tirozinaz inhibitör aktiviteleri araştırılmıştır. Hedef bileşiklerin yapıları, 1H/13C-NMR, IR ve MS kullanılarak aydınlatılmıştır. Bileşik 2b'nin yapısı ayrıca HSQC NMR tekniği kullanılarak karakterize edilmiştir. Bileşiklerin tirozinaza karşı inhibitör aktivitesi değerlendirilmiş ve aktivite çalışmalarında pozitif kontrol olarak kojik asit kullanılmıştır. Hedef bileşiklerden 3b-g'nin (IC50 değerleri 80,93-119,20 μM aralığında) pozitif kontrol kojik asitle (IC50: 125,08 μM) karşılaştırıldığında daha güçlü tirozinaz inhibitör aktiviteye sahip oldukları gözlenmiştir. 80,93 μM IC50 değeri ile 5-(2-(4-(1H-benzimidazol-1-yl)fenil)-4-oxotiyazolidin-3-il)-2-metil benzensülfonamit 3g serinin en aktif türevi olarak bulunmuştur. 3b-g'nin sitotoksisitesini belirlemek için yapılan MTT çalışmaları, 3c, 3d, 3f ve 3g'nin 0-200 μM aralığında sitotoksik olmadıklarını göstermiştir. Tirozinaz inhibitör aktivitesi ve sitotoksik etkisi göz önüne alındığında, 3g'nin, yeni tirozinaz inhibitörü geliştirme çalışmaları için umut verici bir bileşik olduğu düşünülmektedir.
Özet (Çeviri)
In this study, 4 new 2-(4-(1Hbenzimidazol-1-yl)phenyl)-3-(substitutedphenylamino)thiazolidin-4-one (2a-d) and 7 new 2-(4-(1H-benzimidazol-1-yl)phenyl)-3-(substitutedphenyl)thiazolidin-4-one (3ag) were synthesized and their tyrosinase inhibitory activity were investigated. The structures of the target compounds were elucidated using 1H/13C-NMR, IR and MS. The structure of 2b was also characterized using HSQC NMR technique. The inhibitory activity of the compounds against tyrosinase was evaluated and kojic acid was used as positive control in the activity studies. Among the target compounds, 3bg demonstrated stronger tyrosinase inhibitory activity (IC50 values for 3b-g ranged from 80.93 to 119.20 μM), compared to the positive control kojic acid (IC50: 125.08 μM). With IC50 value of 80.93 μM, 5-(2-(4-(1H-benzimidazol-1-yl)phenyl)-4- oxothiazolidin-3-yl)-2-methylbenzenesulfonamide 3g was found to be the most active derivative of the series. The MTT assay studies used to determine the cytotoxicity of 3b-g showed that 3c, 3d, 3f and 3g were not cytotoxic in the range of 0-200 µM. Considering its tyrosinase inhibitory activity and cytotoxic effect, 3g exhibits promising potential for further research and development as a novel tyrosinase inhibitor.
Benzer Tezler
- EGFR kinaz inhibitörleri olarak triazol/tiyadiazol halkaları içeren bazı yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activities of some new benzimidazole derivatives containing triazole / thiadiazole rings as EGFR kinase inhibitors
İSMAİL ÇELİK
Doktora
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLGÜN KILCIGİL
- Bazı yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some new benzimidazole derivatives and clarification of their structures
FATİH YILMAZ
- Bazı 1,2,3-trisübstitüe pirazino benzimidazol türevlerinin sentezi ve antikanser etkilerinin araştırılması
The synthesis and anticancer activity of some 1,2,3-trisubstituted pyrazinobenzimidazole derivatives
LEYLA YURTTAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞEREF DEMİRAYAK
- Bazı tiyazol halkası içeren 1h-benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activities of 1h-benzimidazole derivatives containing some thiazole rings
NURDAN EBRU IRMAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLGÜN AYHAN KILCIGİL
- Bazı 1-(2-aril-2-okzoetil)-2-[(morfolin-4-il)tiyoksometil]benzimidazol türevlerinin sentezi ve antikanser etkilerinin araştırılması
Synthesis and anticancer activity of some 1-(2-aryl-2-oxoethyl)-2-[(morpholine-4-yl)thioxomethyl] benzimidazole derivatives
LEYLA YURTTAŞ
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER ASIM KAPLANCIKLI