Karbazol köprülü indol bileşiklerinin sentezi ve sensör özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of sensor properties of carbazol linked indole compounds
- Tez No: 826741
- Danışmanlar: PROF. DR. BÜNYEMİN ÇOŞUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 78
Özet
Karbazol, benzen halkalarının pirol çekirdeğinin her iki yanına kaynaşmasıyla oluşan azot grubuna sahip önemli bir heterosiklik moleküldür. Karbazoller, fotoelektronik ve boyar malzeme olarak kullanılmalarının yanı sıra supramoleküler kimya ve ilaç kimyası alanında yapılan çalışmalarda kullanılan önemli bir organik bileşiktir. Ayrıca karbazol temelli bileşiklerin kimyasal sensör çalışmaları da oldukça dikkat çekicidir. Azot grubu içeren bir diğer heterosiklik bileşik sınıfı ise pirol ve benzen halkasından oluşan indol molekülüdür. İndol temelli bileşikler sahip oldukları floresans karakterlerinden dolayı kimyasal sensör olabilme potansiyeline sahiptir. Literatürde, farklı indol türevleri sensör özellikleri incelenmek üzere tasarlanıp sentezlenmiş olmasına rağmen, bu sistemlerin hedef türlere karşı seçiciliğinin düşük ve tekrarlanabilirliğinin sınırlı olması gibi dezavantajları mevcuttur. İndol grupları içeren çok bileşenli tasarımlar ile, tekrarlanabilir ve yüksek seçiciliğe sahip sensör geliştirme çalışmaları oldukça dikkat çekicidir. Tez kapsamında karbozol-indol temelli yeni floresans sensörlerin geliştirilmesi hedeflenmiştir. Bu kapsamda, ilk olarak Vilsmeier-Haack formilasyonu yöntemi kullanılarak karbazol bileşiğinin aktif C3 ve C6 pozisyonlarına aldehit fonksiyonel grupları eklenip elde edilen karbazol-3-karbaldehit ve karbazol-3,6-dikarbaldehit bileşiklerinin 3-metil indol ile reaksiyonundan karbazol köprülü ikili ve dörtlü indol türevleri sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında ise karbozol-indol temelli yeni bileşiklerin fotofiziksel ve sensör özellikleri UV-Vis ve floresans spektrofotometresi ile belirlenmiştir. Bileşiklerin 14 farklı metal iyonuna (Cu+2, Fe+3, Hg+2, Ni+2, Ca+2, Na+1, Cs+1, Li+1, Mn+2, Ag+1, Ba+2, Al+3, Sr+2, K+1) karşı seçicilikleri incelenmiştir. Karbozol-indol temelli bileşiklerin Fe+3 ve Cu+2 iyonlarına karşı seçici oldukları gözlemlenmiştir. Bu tez çalışması, sentezlenen yeni tür karbazol köprülü indol bileşiklerinin floresans sensörler olarak kullanılabilme potansiyeline sahip olduklarını göstermektedir.
Özet (Çeviri)
Carbazole is an important heterocyclic molecule with nitrogen group formed by fusing of benzene rings on both sides of pyrrole nucleus. Carbazoles are an important organic compound used in supramolecular and pharmaceutical chemistry, as well as being used as photo-electronic and dyestuffs. Chemical sensor studies of carbazolebased compounds are also quite remarkable. Another class of heterocyclic compounds containing nitrogen group is indole molecule consisting of pyrrole and benzene ring. Indole-based compounds have potential to be chemical sensors due to their fluorescence characteristics. Although various indole derivatives have been designed and synthesized in the literature for investigation of sensor properties, these systems still suffer from drawbacks such as low selectivity and limited repeatability. With multi-component designs containing indole groups, reproducible and highly selective sensor studies are quite remarkable. In this thesis, it is aimed to develop new fluorescence sensors based on carbozolindole. Firstly, using Vilsmeier-Haack formylation method, aldehyde functional groups were added to active C3 and C6 positions of carbazole compound, resulting in carbazole-3-carbaldehyde and carbazole-3,6-dicarbaldehyde compounds. These compounds were reacted with 3-methyl indole to synthesize carbazole-linked binary and quadruple indole derivatives. In the second part, photophysical and sensor properties of new carbozol-indole-based compounds were determined by UV-Vis and fluorescence spectrophotometer. The selectivities of the compounds against 14 different metal ions (Cu+2, Fe+3, Hg+2, Ni+2, Ca+2, Na+1, Cs+1, Li+1, Mn+2, Ag+1, Ba+2, Al+3, Sr+2, K+1) were investigated. It has been observed that carbozol-indole based compounds are selective towards Fe+3 and Cu+2 ions. This thesis study shows that the newly synthesized carbazole linked indole compounds have the potential to be used as fluorescence sensors.
Benzer Tezler
- Pirol[3,2-c]karbazol türevlerinin sentezlenmesi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of pyrol[3,2-c] carbazole derivatives andinvestigation of their photophysical properties
GÖKHAN ÖZBEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
ÖĞR. GÖR. ESRA NUR KAYA
- Karbazol içeren kinoksalin köprülü yeni bir işlenebilir elektrokromik polimer sentezi
Synthesis of a new processible carbazole containing electrochromic polymer with quinoxaline bridging
AYŞENUR KARAÖNDER
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EYÜP ÖZDEMİR
- Karbazol birimi içeren kopolimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokromik özellikleri
Synthesis,characterization and electrochromic properties of copolymers containing carbazole unit
AYSEL AYDIN KOCAEREN
- Synthesis, photophysical properties and ofet application of thienothiophene and benzothiadiazole based donor-π-acceptor-π (D-π-A-π) type conjugated polymers
Tiyenotiyofen ve benzotiyadiazol esaslı donör-π-alıcı-π (D-π-A-π) tipi konjuge polimerlerin sentezi, fotofiziksel özellikleri ve ofet uygulaması
SERRA EBRU ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TURAN ÖZTÜRK
- Organik opto-elektronik sistemlerde kullanım amaçlı ışık duyar moleküllerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis of sensitizer molecules for organic opto-electronic systems and their applications
BURAK GÜLTEKİN