Ring expansion reactions of 4-alkoxy-4-hexynyl-2-cyclobutene-1-one derivatives with metal carbene complexes
4-alkoksi-4-hekzinil-2-siklobuten-1-on türevlerinin metal karben kompleksleri ile halka genişleme tepkimelerinin incelenmesi
- Tez No: 82760
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fischer karben kompleksi, alkinilsiklobutenon, beşli halka sistemi, halka genişlemesi, siklopentendion vı, Fischer carbene complex, alkynylcyclobutenone, five-membered ring system, ring expansion, cyclopentenedione IV
- Yıl: 1999
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 77
Özet
oz 4-ALKOKSİ-4-HEKZİNİL-2-SİKLOBUTEN- 1 -ON TÜREVLERİNİN METAL KARBEN KOMPLEKSLERİ İLE HALKA GENİŞLEME TEPKİMELERİNİN İNCELENMESİ ŞAHPAZ, FİLİZ Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Assist. Prof. Dr. Metin Zora Haziran 1999, 77 sayfa Son zamanlarda, metal karben kompleksleri organik sentezlerde vazgeçilmez bileşikler olarak kullanılmaya başlandı. Alkinilsikloalkanoller Fischer karben kompleksleri ile tepkimeye sokulduklarında semipinakol düzenlenmesiyle halka genişlemesi verirler. 4-Hidroksi-4-hekzinil-2-siklo- büten-1-on türevlerinin metal karben kompleksleri ile tepkimelerinin siklopentendion türevlerini ürettiği bilinmekte ise de 4-pozisyonunda alkoksi grubu gibi sübstitüent içeren alkinilsiklobütenon türevlerinin metal karben kompleksleri ile olan halka genişleme tepkimeleri bilinmemektedir. Bu amaçla, 4-pozisyonunda metoksi ve trimetilsiloksi içeren alkinil siklobütenon türevleri sentezlenmiş ve bu türevlerin Fischer karben kompleksleri ilereaksiyonları incelenmiştir. Araştırma sonuçlan incelendiğinde alkinilsiklo- bütenon türevlerinde 4-pozisyonunda bulunan sübstitüentin tepkime yönünü değiştirmediği ve bu sübstitüentlerin izole edilen siklopentendion türevlerinde bulunmadığı gözlenmiştir. Alkinil siklobütenon türevleri ile Fischer karben kompleksleri arasındaki tepkime önce vinil karben kompleksini oluşturmuş daha sonra elektrofilik karben karbonuna alkil kayması beşli halka sistemi 4- siklopenten-l,3-dionu üretmiştir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT RING EXPANSION REACTIONS OF 4- ALKOXY-4-HEX YNYL-2-CYCLOBUTENE- 1 -ONE DERIVATIVES WITH METAL CARBENE COMPLEXES ŞAHPAZ, FİLİZ M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assist. Prof. Dr. Metin Zora June 1999, 77 pages Recently, metal carbene complexes have emerged as valuable reagents for organic synthesis. When reacted with alkynylcycloalkanols, Fischer type metal carbene complexes give ring expansion reaction via semipinacol rearrangement. It is known that the reaction between metal carbene complexes and 4-hydroxy-4-hexynyl-2-cyclobutene-l-one derivatives produce cyclo- pentenedione derivatives. However, the reaction of metal carbene complexes with alkynylcyclobutenone derivatives having alkoxy and siloxy type substituents at the 4-position has not been investigated yet. For this purpose, alkynylcyclobutenone derivatives having methoxy and trimethylsiloxy groups at this position were synthesized and their reactions with Fischer carbene iiicomplexes were investigated. The results show that the substituent at the 4- position has no effect on the reaction pathway and is not included in the final cyclopentenedione product. The reaction of alkynyl cyclobutenone derivatives with Fischer carbene complexes initially produces a vinyl carbene complex. Subsequent alkyl migration to the electrophilic carbene carbon produces a five membered ring system, 4-cyclopentene-l,3-dione.
Benzer Tezler
- Karbonil fonksiyonu içeren heterohalkaların atom ekonomik sentezi
Atom economical synthesis of heterocycles having carbonyl function
HATİCE NUR KUBİLAY
Doktora
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OLCAY ANAÇ
DOÇ. DR. GÖKÇE MEREY
- 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin halka genişleme tepkimeleri
Ring expansion reactions of 1,3-dithiolanyl and 1,3-dithiepenyl substituted propargylamines
MERT DİNÇ
- Modeling organic reactivity and photophysical processes: dft applications of aza-heterocyclic compounds and organic sensitizers
Organik reaktivite ve fotofiziksel özelliklerin modellenmesi: aza-heterosiklik bileşikler ve organik boyalar üzerine dft uygulamaları
ESMA BİRSEN BOYDAŞ
- Alkil zincirleri ile sübstitüe asimetrik ftalosiyanin sentezi
Synthesis of alkyl chain substituded unsymmetrical phthalocyanines
NİLGÜN ÖZGÜR
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Modeling the mechanism of ester-substituted alkynes in acyloxy migration followed by various cycloaddition reactions
Ester sübstitüye alkinlerin asiloksi göçü ve ardından çeşitli halka katılma reaksiyon mekanizmalarının modellenmesi
DİLEK COŞKUN
