Geri Dön

1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapılı diarilheptanoid bileşiklerinin sentezi

Synthesis of 1,7-diaryl-1,4,6-heptatrien-3-one structured diarylheptanoid compounds

  1. Tez No: 830998
  2. Yazar: ASLI ERDOĞAN KARAOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 66

Özet

Amaç: Diarilheptanoidler, aril-C7-aril yapısına sahip bileşikler olup doğal ürünlerin özel bir sınıfını oluştururlar. Doğal diarilheptanoidler arasında en yaygın olarak bilineni kurkumin olduğu için diarilheptanoid bileşiklerine kurkuminoidler de denir. Çeşitli farmakolojik özellikleri ve biyolojik etkileri nedeniyle kurkumin ve kurkuminoidler üzerinde yoğun araştırmalar yapılmaktadır. Yüksek düzeyde ve geniş spektrumlu biyoaktivite gösteren bazı doğal kurkuminoid bileşikleri 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on yapısına sahiptir. Bu tez çalışması, (1E,4E,6E)-1,7-diarilhepta-1,4,6-trien-3-on yapılı diarilheptanoidlerin hazırlanması için yeni ve verimli bir sentez yöntem geliştirmeyi amaçlamıştır. Yöntem: Bu çalışma kapsamında, (6+1) stratejisine dayalı yeni ve iki adımlı bir sentez yöntemi geliştirildi ve bu yöntemle 1,7-diaril-1,4,6-heptatrien-3-on zincirine sahip diarilheptanoid bileşiklerinin etkin bir şekilde sentezi gerçekleştirildi. Bulgular: Sinnemaldehit ve 4-metoksi sinnemaldehitin asetonla kondenzasyonu ile iki farklı çıkış bileşiği 6 karbon içeren (3E,5E)-6-fenilhekza-3,5-dien-2-on ve (3E,5E)-6-(4-metoksifenil)hekza-3,5-dien-2-on hazırlandı. Bu bileşiklerin her biri değişik benzaldehit türevleriyle Claisen-Schimdt kondenzasyonuna tabi tutularak ilgili diarilheptanoid bileşikleri verimli bir şekilde sentezlendi. Sonuç: Uygulanan yöntemle toplam 20 Diarilheptanoid bileşiği sentezlendi ve bileşiklerin yapıları 1H NMR,13C NMR ve HRMS ile aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

Purpose: Diarylheptanoids are compounds with an aryl-C7-aryl structure and constitute a special class of natural products. Diarylheptanoid compounds are also called curcuminoids since curcumin is the most widely known among natural diarylheptanoids. Due to their various pharmacological properties and biological effects, curcumin and curcuminoids are under intense research. Some natural curcuminoid compounds showing high level and broad-spectrum bioactivity have 1,7-diaryl-1,4,6-heptatrien-3-one structure. This thesis aimed to develop a new and efficient synthesis method for the preparation of diarylheptanoids with (1E,4E,6E)-1,7-diarylhepta-1,4,6-trien-3-one structure. Method: In this study, a new two-step synthesis method based on the (6+1) strategy was developed for the efficient synthesis of diarylheptanoid compounds with 1,7-diaryl-1,4,6-heptatriene-3-one chain. Results: Two different starting compounds, (3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one and (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one containing 6 carbons, were prepared by condensation of cinnamaldehyde and 4-methoxy cinnamaldehyde with acetone. Each of these compounds was subjected to Claisen-Schimdt condensation with different benzaldehyde derivatives to synthesize the corresponding diarylheptanoid compounds efficiently. Conclusion: A total of 20 diarylheptanoid compounds were synthesized by the appropriate method and their structures were elucidated by 1H NMR, 13C NMR and HRMS.

Benzer Tezler

  1. 1,7-diaril-4-hepten-3-on yapılı üç diarilheptanoid bileşiğinin ve β-[13c]-siyano-l-alanin'in sentezi

    Syntheses of three 1,7-diaryl-4-hepten-3-one structured diarylheptanoids and β-[13c]-cyano-l-alanine

    NESA GHASEMI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HASAN SEÇEN

  2. Kalkonoid benzeri maddelerin sentezi ve 4π fotosiklizasyon reaksiyonları

    Synthesis of chalconoid like compounds and 4π photocyclization reactions

    SERPİL ÖZKURT SİVRİKAYA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Fen Bilgisi Eğitimi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

  3. Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives

    ALPARSLAN ATAHAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN

    DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN

  4. Bazı 2,4-diaril-5,6,7,8-tetrahidrokinolin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and research of biological activities of some 2,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives

    ALPARSLAN DİNGİL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN

  5. imidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    ABDÜLHAMİT İSPİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NECDET COŞKUN