1,3,4-Tiyadiazol halkası içeren bazı yeni bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve antikanser etki çalışmaları
Synthesis, structural elucidation and anticancer activity studies of some novel compounds containing 1,3,4-Thiadiazole ring
- Tez No: 848689
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYŞE SELEN ALP
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışmada, sitotoksik aktivite göstermesi beklenen antikanser ajanlar olarak on dört yeni tiyadiazol türevi tasarlanmış ve sentezlenmiştir. Tasarlanan bileşikler (4-17), tiyosemikarbazit ve karbon disülfürden tiyadiazol sentezi ile başlayan üç basamaklı reaksiyonla hazırlanmıştır. İlk adım olan tiyadiazol sentezinden sonra, tiyadiazol halkasının 5. pozisyonundaki kükürt atomuna bir metil grubu eklenerek bileşikler (4-12) hazırlanmıştır. Tiyadiazolün 5. pozisyonunda metiltiyo grubu yerine bir benziltiyo grubuna sahip olan bileşikler (13-17) sentezlenmiştir. Daha sonra tiyadiazol halkasının 2. pozisyonundaki amin grubunun, karboksilik asit içeren bileşiklerle reaksiyonu sonucunda amid oluşturulmuştur. Sentezlenen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edilmiştir. Erime noktaları ve elde ediliş reaksiyonunun verimi belirlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları, kütle (ESI-/ESI+), 1 H-NMR, 13 C- NMR spektral bulguları ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. SciFinder veri tabanı kullanılarak tüm bileşiklerin orijinal olduklarını kontrol edilmiştir. Sentezlenen ve saflıkları kanıtlanan yeni tiyadiazol türevi bileşiklerin MTT testi ile meme kanseri hücre hattı MDA-MB-468 ve insan kolorektal karsinomu hücre hattı HCT-116 üzerinde antikanser aktiviteleri test edilmiştir. Bileşik 8, 11, 16 ve 17 bu hücre hatları üzerinde en yüksek sitotoksik aktiviteyi göstermiştir. Sentezlenen tiyadiazol bileşiklerinin ADME hesaplamaları www.swissadme.ch/ kullanılarak tahmin edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, fourteen novel thiadiazole derivatives were designed and synthesized as anticancer agents that are expected to show cytotoxic activity. All designed compounds (4-17) were prepared by three step reaction starting with thiadiazole synthesis from thiosemicarbazide and carbon disulfide. After the first step, thiadiazole synthesis, compounds (4-12) were prepared by adding a methyl group on the sulfur atom at the 5 th position of thiadiazole ring, then reacted the amine group at 2 nd position of thiadiazole with carboxylic acids by forming an amide bond. Compounds (13-17) which have a benzylthio group at the 5 th position of thiadiazole instead of methylthio group. Purity of the synthesized compounds was controlled by TLC along with melting point determination. The chemical structure of the compounds was explicated by their mass (ESI - /ESI + ), 1 H-NMR, 13 C- NMR spectral data and elemental analysis. Upon checking SciFinder database, all compounds appeared to possess novelty. The anticancer activity of the synthesized and purified thiadiazole compounds was determined by MTT test of breast cancer cell line MDA-MB-468 and human colorectal carcinoma cell line HCT-116. Compounds 8, 11, 16 and 17 have shown the highest cytotoxic activity against the two cancer cell lines. The ADME calculation of the synthesized thiadiazole compounds were conducted by www.swissadme.ch/ website.
Benzer Tezler
- Bazı yeni tiyoeter köprülü imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol halkası içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization of some novel compounds containing thioether bridged imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole ring and investigation of their biological activity
HASAN TÜNEL
- Bazı potansiyel biyolojik aktif heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of some potential biologic active heterocyclic compounds, explaining of their structurals and investigation of some properties
ONUR AKYILDIRIM
- Yeni 2-Amino-1,3,4-Tiyadiazol türevlerinin sentezi ve açillenme reaksiyonlarının incelenmesi
The synthesıs of new 2-Amino-1,3,4-Thiadiazole derivatives and elucıdation acylation of the reaction
GAMZE IŞILDAK
- Acylation and structural characterization of 5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine
5-(2,6-diklorobenzil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin bileşiğinin açilasyonu ve yapısal karakterizasyonu
ALI HASIN BAWAH
- Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some Bi- and polyheterocyclic compounds and investigation of their antimicrobial activities
HACER BAYRAK