Geri Dön

1,3,4-Tiyadiazol halkası içeren bazı yeni bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve antikanser etki çalışmaları

Synthesis, structural elucidation and anticancer activity studies of some novel compounds containing 1,3,4-Thiadiazole ring

  1. Tez No: 848689
  2. Yazar: SARAH FALAH KOKAZ KOKAZ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. AYŞE SELEN ALP
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Bu çalışmada, sitotoksik aktivite göstermesi beklenen antikanser ajanlar olarak on dört yeni tiyadiazol türevi tasarlanmış ve sentezlenmiştir. Tasarlanan bileşikler (4-17), tiyosemikarbazit ve karbon disülfürden tiyadiazol sentezi ile başlayan üç basamaklı reaksiyonla hazırlanmıştır. İlk adım olan tiyadiazol sentezinden sonra, tiyadiazol halkasının 5. pozisyonundaki kükürt atomuna bir metil grubu eklenerek bileşikler (4-12) hazırlanmıştır. Tiyadiazolün 5. pozisyonunda metiltiyo grubu yerine bir benziltiyo grubuna sahip olan bileşikler (13-17) sentezlenmiştir. Daha sonra tiyadiazol halkasının 2. pozisyonundaki amin grubunun, karboksilik asit içeren bileşiklerle reaksiyonu sonucunda amid oluşturulmuştur. Sentezlenen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edilmiştir. Erime noktaları ve elde ediliş reaksiyonunun verimi belirlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları, kütle (ESI-/ESI+), 1 H-NMR, 13 C- NMR spektral bulguları ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. SciFinder veri tabanı kullanılarak tüm bileşiklerin orijinal olduklarını kontrol edilmiştir. Sentezlenen ve saflıkları kanıtlanan yeni tiyadiazol türevi bileşiklerin MTT testi ile meme kanseri hücre hattı MDA-MB-468 ve insan kolorektal karsinomu hücre hattı HCT-116 üzerinde antikanser aktiviteleri test edilmiştir. Bileşik 8, 11, 16 ve 17 bu hücre hatları üzerinde en yüksek sitotoksik aktiviteyi göstermiştir. Sentezlenen tiyadiazol bileşiklerinin ADME hesaplamaları www.swissadme.ch/ kullanılarak tahmin edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, fourteen novel thiadiazole derivatives were designed and synthesized as anticancer agents that are expected to show cytotoxic activity. All designed compounds (4-17) were prepared by three step reaction starting with thiadiazole synthesis from thiosemicarbazide and carbon disulfide. After the first step, thiadiazole synthesis, compounds (4-12) were prepared by adding a methyl group on the sulfur atom at the 5 th position of thiadiazole ring, then reacted the amine group at 2 nd position of thiadiazole with carboxylic acids by forming an amide bond. Compounds (13-17) which have a benzylthio group at the 5 th position of thiadiazole instead of methylthio group. Purity of the synthesized compounds was controlled by TLC along with melting point determination. The chemical structure of the compounds was explicated by their mass (ESI - /ESI + ), 1 H-NMR, 13 C- NMR spectral data and elemental analysis. Upon checking SciFinder database, all compounds appeared to possess novelty. The anticancer activity of the synthesized and purified thiadiazole compounds was determined by MTT test of breast cancer cell line MDA-MB-468 and human colorectal carcinoma cell line HCT-116. Compounds 8, 11, 16 and 17 have shown the highest cytotoxic activity against the two cancer cell lines. The ADME calculation of the synthesized thiadiazole compounds were conducted by www.swissadme.ch/ website.

Benzer Tezler

  1. Bazı yeni tiyoeter köprülü imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol halkası içeren bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization of some novel compounds containing thioether bridged imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole ring and investigation of their biological activity

    HASAN TÜNEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ER

  2. Bazı potansiyel biyolojik aktif heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    The synthesis of some potential biologic active heterocyclic compounds, explaining of their structurals and investigation of some properties

    ONUR AKYILDIRIM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  3. Yeni 2-Amino-1,3,4-Tiyadiazol türevlerinin sentezi ve açillenme reaksiyonlarının incelenmesi

    The synthesıs of new 2-Amino-1,3,4-Thiadiazole derivatives and elucıdation acylation of the reaction

    GAMZE IŞILDAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA ER

  4. Acylation and structural characterization of 5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine

    5-(2,6-diklorobenzil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin bileşiğinin açilasyonu ve yapısal karakterizasyonu

    ALI HASIN BAWAH

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaKarabük Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ER

  5. Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some Bi- and polyheterocyclic compounds and investigation of their antimicrobial activities

    HACER BAYRAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ