Metformin ve Guanidinler kullanılarak yeni azotça zengin enerjik maddelerin Sentezi ve Karakterizasyonu
The Synthesis and Characterization of new nitrogen rich energetic materials obtained from using metformin and guanidines
- Tez No: 869077
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NURCAN ACAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Bu yüksek lisans çalışmasında pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril bileşikleri ile azotça zengin aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin arasında meydana gelen nükleofilik yer değiştirme tepkimelerin ürünleri araştırıldı. Yüksek sayıda nitro grubu yüksek elektron çekici bir grup olduğundan aromatik halkanın π sistemini deforme eder ve aromatik halka bu durumda elektrofilik yer değiştirme tepkimesi vermez , nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir, bu hipotez ile çalışmaya başlandı ve pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril maddeleri metanol, dioksan ortamlarında aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin ile etkileştirildi. Meydana gelen ürünler izole edildi ve IR spektroskopi, Termogravimetri yöntemleri ile karakterize edildi. Uygun kristal elde edilen iki maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemleri ile moleküler modelleri belirlendi, birim hücre parametreleri belirlendi. Metformin ile 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril arasında meydana gelen bileşiğin amino grubundan değil, imino grubundan nükleofilik yer değiştirme yaptığı belirlendi. Ayrıca MeOH içinde pikril klorür bileşiğinin pikrik aside dönüşmesinden dolayı metforminyum dipikrat kristalin olarak elde edildi ve bu maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemi ile birim hücre parametreleri belirlendi. Metforminyum dipikrat bileşiğinde iki kez proton almış metformin molekülünün Gaussian 09 paket programı ile elektron dsğılımı belirlendi ve elektron yoğunluğunun tüm molekül üzerinde homojen olduğu tespit edildi. Ancak meydana gelen ürünlerin termogravimetrik incelenmesinde beklenen enerjik madde karakteristikleri bulunamadı. Yüksek azotlu olmalarına rağmen enerjik maddelerden beklenen termal karakteristikler bulunamadı. Karşılaştırma olması bakımından pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril amonyak ile etkileştirildi ve teorik elektron yoğunluğu bu maddelerde de hesaplandı ve çalışmanın hedefi olan moleküllerle karşılaştırıldı. Elde edilen azotça zengin enerjik maddelerin elektron yoğunluklarının homojenliğinden dolayı tipik enerjik madde karakteristikleri vermedikleri sonucuna varıldı.
Özet (Çeviri)
In this master's thesis, the products of nucleophilic displacement reactions between picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile compounds and nitrogen-rich aminoguanidine, diaminoguanidine, and metformin were investigated. Due to the high electron-withdrawing nature of the nitro groups, which deform the π system of the aromatic ring, the aromatic ring does not undergo electrophilic substitution reactions but rather nucleophilic substitution reactions. Based on this hypothesis, picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile compounds were reacted with aminoguanidine, diaminoguanidine, and metformin in methanol and dioxane solvents. The resulting products were isolated and characterized using IR spectroscopy and thermogravimetry methods. Molecular models of the appropriate crystals obtained were determined using single-crystal X-ray diffraction methods, and unit cell parameters were determined. It was found that the compound formed between metformin and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile undergoes nucleophilic substitution from the imino group rather than the amino group. Additionally, metforminium dipyricrate crystals were obtained due to the conversion of picryl chloride compound to picric acid in MeOH, and the unit cell parameters of this compound were determined using single-crystal X-ray diffraction method. The electron distribution of the metforminium dipyricrate compound, where the metformin molecule has acquired two protons, was determined using the Gaussian 09 package program, and it was found that the electron density is homogeneous throughout the molecule. However, the expected energetic material characteristics were not found in the thermogravimetric analysis of the resulting products. Despite being nitrogen-rich, the expected thermal characteristics of energetic materials were not found. For comparison, picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile were reacted with ammonia, and the theoretical electron density was calculated for these compounds and compared with the target molecules of the study. It was concluded that the nitrogen-rich energetic materials obtained did not exhibit typical energetic material characteristics due to the homogeneity of their electron densities.
Benzer Tezler
- Nükleofilik yer değiştirme tepkimeleriyle hazırlanan enerjik maddelerin hesaplamalı kimya yöntemleriyle spektral ve termodinamik verilerin hesaplanması; pikrilamin, pikril-metformin ve pikril guanidin örnekleri
The theoritical calculation of spectral and thermodynamic data by computational chemistry methods of energetic substances prepared by nucleophilic displacement reactions; examples of picrylamine, picryl-metformin and picryl guanidine
ERDAL EMİR
- Metforminin bazı kemoterapötik ilaçlarla etkileşiminin in vitro olarak değerlendirilmesi
In vitro valuation of interaction between metformin and several chemotherapeutic drugs
AYŞE ZEYNEP ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SUNA SABUNCUOĞLU
- Investigation of the effects of metformin and vildagliptin active ingredient preparations on rat telomerase enzyme and oxidative stress parameters in comparison with healthy cells
Metformin ve vildagliptin etken maddeli müstahzarların sıçan telomeraz enzimi ve oksidatif stres parametreleri üzerindeki etkilerinin sağlıklı hücrelerle karşılaştırarak araştırılması
EZGİ TALO
Doktora
İngilizce
2023
Farmasötik ToksikolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET AYDIN
- İstanbul'da bir hastanenin diyet polikliniğine başvuran hastalarda metformin ve metformin ile beraber insülin kullanımının tat değişimi ve besin seçimine etkisinin incelenmesi
Investigation of the effects metformin and metformin with insulin on food choices and taste changes of the patients applied to dietary polyclinic of an hospital in İstanbul
SELEN KÖKSAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Beslenme ve DiyetetikHaliç ÜniversitesiBeslenme ve Diyetetik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YASEMİN BEYHAN
- Determination of the efficacy of metformin and atorvastatin administration on some apoptotic markers in human ovarian cancer cells
Metformin ve atorvastatin uygulamasinin insan yumurtalık kanseri hücrelerinde bazı apoptotik belirteçler üzerindeki etkinliğinin belirlenmesi
ZUNAIRA ZAHID