Metformin ve Guanidinler kullanılarak yeni azotça zengin enerjik maddelerin Sentezi ve Karakterizasyonu
The Synthesis and Characterization of new nitrogen rich energetic materials obtained from using metformin and guanidines
- Tez No: 869077
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NURCAN ACAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Bu yüksek lisans çalışmasında pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril bileşikleri ile azotça zengin aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin arasında meydana gelen nükleofilik yer değiştirme tepkimelerin ürünleri araştırıldı. Yüksek sayıda nitro grubu yüksek elektron çekici bir grup olduğundan aromatik halkanın π sistemini deforme eder ve aromatik halka bu durumda elektrofilik yer değiştirme tepkimesi vermez , nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir, bu hipotez ile çalışmaya başlandı ve pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril maddeleri metanol, dioksan ortamlarında aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin ile etkileştirildi. Meydana gelen ürünler izole edildi ve IR spektroskopi, Termogravimetri yöntemleri ile karakterize edildi. Uygun kristal elde edilen iki maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemleri ile moleküler modelleri belirlendi, birim hücre parametreleri belirlendi. Metformin ile 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril arasında meydana gelen bileşiğin amino grubundan değil, imino grubundan nükleofilik yer değiştirme yaptığı belirlendi. Ayrıca MeOH içinde pikril klorür bileşiğinin pikrik aside dönüşmesinden dolayı metforminyum dipikrat kristalin olarak elde edildi ve bu maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemi ile birim hücre parametreleri belirlendi. Metforminyum dipikrat bileşiğinde iki kez proton almış metformin molekülünün Gaussian 09 paket programı ile elektron dsğılımı belirlendi ve elektron yoğunluğunun tüm molekül üzerinde homojen olduğu tespit edildi. Ancak meydana gelen ürünlerin termogravimetrik incelenmesinde beklenen enerjik madde karakteristikleri bulunamadı. Yüksek azotlu olmalarına rağmen enerjik maddelerden beklenen termal karakteristikler bulunamadı. Karşılaştırma olması bakımından pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril amonyak ile etkileştirildi ve teorik elektron yoğunluğu bu maddelerde de hesaplandı ve çalışmanın hedefi olan moleküllerle karşılaştırıldı. Elde edilen azotça zengin enerjik maddelerin elektron yoğunluklarının homojenliğinden dolayı tipik enerjik madde karakteristikleri vermedikleri sonucuna varıldı.
Özet (Çeviri)
In this master's thesis, the products of nucleophilic displacement reactions between picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile compounds and nitrogen-rich aminoguanidine, diaminoguanidine, and metformin were investigated. Due to the high electron-withdrawing nature of the nitro groups, which deform the π system of the aromatic ring, the aromatic ring does not undergo electrophilic substitution reactions but rather nucleophilic substitution reactions. Based on this hypothesis, picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile compounds were reacted with aminoguanidine, diaminoguanidine, and metformin in methanol and dioxane solvents. The resulting products were isolated and characterized using IR spectroscopy and thermogravimetry methods. Molecular models of the appropriate crystals obtained were determined using single-crystal X-ray diffraction methods, and unit cell parameters were determined. It was found that the compound formed between metformin and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile undergoes nucleophilic substitution from the imino group rather than the amino group. Additionally, metforminium dipyricrate crystals were obtained due to the conversion of picryl chloride compound to picric acid in MeOH, and the unit cell parameters of this compound were determined using single-crystal X-ray diffraction method. The electron distribution of the metforminium dipyricrate compound, where the metformin molecule has acquired two protons, was determined using the Gaussian 09 package program, and it was found that the electron density is homogeneous throughout the molecule. However, the expected energetic material characteristics were not found in the thermogravimetric analysis of the resulting products. Despite being nitrogen-rich, the expected thermal characteristics of energetic materials were not found. For comparison, picryl chloride and 3,5-dinitro-4-chlorobenzonitrile were reacted with ammonia, and the theoretical electron density was calculated for these compounds and compared with the target molecules of the study. It was concluded that the nitrogen-rich energetic materials obtained did not exhibit typical energetic material characteristics due to the homogeneity of their electron densities.
Benzer Tezler
- Nükleofilik yer değiştirme tepkimeleriyle hazırlanan enerjik maddelerin hesaplamalı kimya yöntemleriyle spektral ve termodinamik verilerin hesaplanması; pikrilamin, pikril-metformin ve pikril guanidin örnekleri
The theoritical calculation of spectral and thermodynamic data by computational chemistry methods of energetic substances prepared by nucleophilic displacement reactions; examples of picrylamine, picryl-metformin and picryl guanidine
ERDAL EMİR
- Metformin ve achiella vermicularis tris yüklü nanofiberlerin pankreas kanseri üzerine etkinliğinin in vitro değerlendirilmesi
In vi̇tro evaluati̇on of the effi̇cacy of metformi̇n and achi̇ella vermi̇culari̇s tri̇s-loaded nanofi̇bers on pancreati̇c cance
RAVANA BABAZADE
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiEczacılık Farmakoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET EMİN ÇAM
- Metformin ve elektromanyetik alanın kanser ve yaşlanma sürecine etki eden moleküler mekanizmaların araştırılması
Investigation of molecular mechanisms of metformin and electromagnetic field affecting cancer and aging process
TUĞBA SOYDAŞ
Doktora
Türkçe
2021
Tıbbi Biyolojiİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaTıbbi Biyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MATEM TUNÇDEMİR
PROF. DR. GÖNÜL KANIGÜR
- Metforminin bazı kemoterapötik ilaçlarla etkileşiminin in vitro olarak değerlendirilmesi
In vitro valuation of interaction between metformin and several chemotherapeutic drugs
AYŞE ZEYNEP ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SUNA SABUNCUOĞLU
- Metformin ve propolis içerikli termorevers hidrojelin diş pulpa hücreleri üzerine etkisinin incelenmesi
Investigation of the effect of thermorevers hydrojel with metformin and propolis on dental pulpa cells
ELİF TUĞBA ALTIPARMAK
Diş Hekimliği Uzmanlık
Türkçe
2022
Diş HekimliğiSağlık Bilimleri ÜniversitesiRestoratif Diş Tedavisi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ELİF AYBALA OKTAY