Synthesis of enantiomerically pure amino alcohol equivalent compounds
Enantiyomerikçe saf amino alkol benzeri yapıların sentezi
- Tez No: 90656
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amino alkoller, a-hidroksi ketonlar, enzimatik hidroliz, PLE (Pig Liver Esteraz). M tC YÜKSEKÖĞRETİM KURU, Amino alcohols, a-hydroxy ketones, enzymatic hydrolysis, PLE (Pig Liver Esterase) IV
- Yıl: 1999
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 92
Özet
oz ENANTİYOMERİKÇE SAF AMİNO ALKOL BENZERİ YAPILARIN SENTEZİ ÇİĞDEM İYİGÜN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Aralık 1999, 77 sayfa Bu çalışmada amino alkol benzeri yapıların enzimatik hidroliz yöntemiyle stereoseçici olarak sentezlenmesi için bir yöntem geliştirilmesi amaçlanmıştır. İlk bölümde benzoin ve furoin başlangıç maddeleri olarak seçilmiştir. Alkol fonksiyonunun korunmasından sonra, benzoinin E- ve Z- okzimleri ayrı ayrı sentezlenmiştir. E- ve Z- oximlerin asetil esterlerinin enzimatik hidrolizi sonucunda diastereomer olarak zenginleşmiş okzimler elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde, enantiyomerikçe zenginleşmiş a- hidroksi ketonların sentezi gerçekleşmiştir. Bu bileşikler de biyolojik olarak aktif maddelerin sentezinde önemli yer tutarlar. Benzoin ve furoin başlangıç maddesi olarak seçilmiştir. Asetillemeden sonra PLE ile enzimatik hidrolizleri optikçe saf a-hidroksi ketonları vermektedir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF ENANTIOMERIC ALLY PURE AMINO ALCOHOL EQUIVALENT COMPOUNDS ÇIGDEM TYIGUN M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir TANYELİ December 1999, 77 pages In this study, it is suggested to develop a new methodology for the stereoselective synthesis of amino alcohol equivalent compounds via enzymatic hydrolysis. Benzoin and furoin were chosen as the starting materials in the first part. After the protection of -OH functionality, E- and Z- oximes were synthesized selectively in benzoin moiety. The separate enzymatic hydrolysis of E- and Z- oxime esters afforded the diastereomerically enriched oximes. The importance of this study is finding out the diastereoselectivity of PLE towards E- oxime derivative. The second part of this study covers the synthesis of optically enriched a-hydroxy ketones. Enzyme catalyzed hydrolysis of a-acetoxy benzoin and furoin give corresponding a-hydroxy ketones. These molecules are iii tC YÜKSERÛÜÎl-CriM KURULlivery important starting materials in the synthesis of biologically active compounds.
Benzer Tezler
- Enantiyomerik saf trisiklik beta-amino alkollerin sentezi: aril aldehitlerin asimetrik etilasyonunda halka gerilimi ve n-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçiciliğe etkisinin tayini
Synthesis of enantiomerically pure tricyclic beta-amino alcohols: assessment of the influence of ring strain and n-alkyl chain length on enantioselectove ethylation of aryl aldehydes
ENGİN ŞAHİN
- Enantiomerik olarak saf (S)-4-aminokinazolin türevlerinin sentezi ve insan akciğer (A-549) ve karaciğer (HepG2) kanser hücre hatları üzerine antikanser etkilerinin araştırılması
Synthesis of enantiomerically pure (S)-4-aminoquinazoline derivatives and investigation of anticancer effects on human lung (A-549) and liver (Hepg2) cancer cell lines
EMRAH POLAT
- Düzlemsel kiral [2.2]parasiklofan temelli pybox tipi ligandların sentezi ve asimetrik mukaiyama aldol reaksiyonunda uygulamaları
Synthesis of the planar chiral [2.2]paracyclophane based pybox type ligands and applications in asymmetric mukaiyama aldol reaction
ÖZGE TÜRBEDAROĞLU
- Kuinazolin ve kuinazolinondan türetilmiş reaktif ve katalizörleri kullanarak çift bağların stereoseçici aziridinasyonu, epoksidasyonu ve alkilasyonu, (S)-4-aminokuinazolin alkollerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Stereoselective aziridination, epoxidation and alkylation of double bonds using quinazoline and quinazolinone-derived reagent and catalysts, synthesis and assessment of biological activity of (S)-4-aminoquinazoline alcohols
MURAT ÇAKICI
- Kiral beta-hidroksi amit türevlerinin sentezi ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması
Synthesis of chiral ß-hydroxy amide derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective reduction of prochiral ketones in the presence of boran dimetil
ASLI ERDOĞAN