Enantiyomerik saf trisiklik beta-amino alkollerin sentezi: aril aldehitlerin asimetrik etilasyonunda halka gerilimi ve n-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçiciliğe etkisinin tayini
Synthesis of enantiomerically pure tricyclic beta-amino alcohols: assessment of the influence of ring strain and n-alkyl chain length on enantioselectove ethylation of aryl aldehydes
- Tez No: 284301
- Danışmanlar: PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 220
Özet
Bu çalışmada ticari olarak mevcut amino asitlerden çıkılarak bir seri trisiklik (S)-ß-amino alkoller sentezlenmiş ve aril aldehidlerin katalitik asimetrik etilasyonunda ligand olarak etkinlikleri incelenmiştir. Bu çalışmanın stereokimyasal verileri literatürde bilinen monosiklik (S)-ß-amino alkollerden elde edilen stereokimyasal verilerle karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Bu karşılaştırma sonucu pirolidine kenetlenmiş [2.2.2]bisiklooktan iskeletinin yanı sıra karbinol merkezine bağlı grupların ve N-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçicilikte önemli bir rol oynadığı belirlenmiştir. Dietil çinkonun aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak incelenen trisiklik (S)-ß-amino alkoller arasında dietilkarbinol grubu içeren (S)-ß-amino alkol ile yapılan reaksiyonlarda ilgili sekonder alkoller %72-99 enantiyomerik zenginlikle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, a series of tricyclic (S)-ß-amino alcohols were synthesized from commercially avaliable amino acids and evaluated as ligands in the catalytic asymmetric ethylation of aryl aldehydes. The obtained stereochemical results were expounded by comparison with those achieved with monocyclic (S)-ß-amino alcohols. Based on the comparion, it was found that the bicyclo[2.2.2]octane backbone fused to pyrrolidine and the groups attached to the carbinol centre, as well as the chain length of the ß-amino alcohol, had a marked effect on the enantioselectivity. Among the (S)-ß-amino alcohols tested, (S)-ß-amino alcohol, which has a diethyl carbinol moiety, proved to be the most efficient to yield secondary alcohols with 72-99% enantiomeric excess (ee).
Benzer Tezler
- Weissella paramesenteroides biyokatalizörü ile prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi
Asymmetric reduction of prokiral ketones with Weissella paramesenteroides biocatalyst
CANER TOZLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaBayburt ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN
- Benzimidazol sübstitüe kiral eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of benzimidazole substituted chiral ethers and investigation of their biological activies
MERAL BAYRAKTAR ÇAKAR
- Kuinazolinon temelli enantiyomerik saf aziridin diollerin sentezi ve dietil çinkonun aril aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak değerlendirilmesi
Synthesis and assesment of enantiomerically pure quinazolinone-based aziridine diols as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes
SAFFET ÇELİK
- Kiral hidroksialkilfenol ligandların sentezi ve kiral katalizör uygulamaları
Synthesis of chiral hydroxyalkylphenol ligands and chiral catalyst applications
ÖMER DİLEK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK
- Kiral asetalhidroperoksitlerin sentezi ve asimetrik epoksidasyonlarda etkinliğinin incelenmesi
Synthesis of chiral acetalhydroperoxides and evaluation of their efficacy in asymmetric epoxidations
SAFFET ÇELİK