Geri Dön

Enantiyomerik saf trisiklik beta-amino alkollerin sentezi: aril aldehitlerin asimetrik etilasyonunda halka gerilimi ve n-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçiciliğe etkisinin tayini

Synthesis of enantiomerically pure tricyclic beta-amino alcohols: assessment of the influence of ring strain and n-alkyl chain length on enantioselectove ethylation of aryl aldehydes

  1. Tez No: 284301
  2. Yazar: ENGİN ŞAHİN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2011
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 220

Özet

Bu çalışmada ticari olarak mevcut amino asitlerden çıkılarak bir seri trisiklik (S)-ß-amino alkoller sentezlenmiş ve aril aldehidlerin katalitik asimetrik etilasyonunda ligand olarak etkinlikleri incelenmiştir. Bu çalışmanın stereokimyasal verileri literatürde bilinen monosiklik (S)-ß-amino alkollerden elde edilen stereokimyasal verilerle karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Bu karşılaştırma sonucu pirolidine kenetlenmiş [2.2.2]bisiklooktan iskeletinin yanı sıra karbinol merkezine bağlı grupların ve N-alkil zincir uzunluğunun enantiyoseçicilikte önemli bir rol oynadığı belirlenmiştir. Dietil çinkonun aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak incelenen trisiklik (S)-ß-amino alkoller arasında dietilkarbinol grubu içeren (S)-ß-amino alkol ile yapılan reaksiyonlarda ilgili sekonder alkoller %72-99 enantiyomerik zenginlikle elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, a series of tricyclic (S)-ß-amino alcohols were synthesized from commercially avaliable amino acids and evaluated as ligands in the catalytic asymmetric ethylation of aryl aldehydes. The obtained stereochemical results were expounded by comparison with those achieved with monocyclic (S)-ß-amino alcohols. Based on the comparion, it was found that the bicyclo[2.2.2]octane backbone fused to pyrrolidine and the groups attached to the carbinol centre, as well as the chain length of the ß-amino alcohol, had a marked effect on the enantioselectivity. Among the (S)-ß-amino alcohols tested, (S)-ß-amino alcohol, which has a diethyl carbinol moiety, proved to be the most efficient to yield secondary alcohols with 72-99% enantiomeric excess (ee).

Benzer Tezler

  1. Weissella paramesenteroides biyokatalizörü ile prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi

    Asymmetric reduction of prokiral ketones with Weissella paramesenteroides biocatalyst

    CANER TOZLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaBayburt Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ENGİN ŞAHİN

  2. Benzimidazol sübstitüe kiral eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis of benzimidazole substituted chiral ethers and investigation of their biological activies

    MERAL BAYRAKTAR ÇAKAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaBülent Ecevit Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN

  3. Kuinazolinon temelli enantiyomerik saf aziridin diollerin sentezi ve dietil çinkonun aril aldehitlere asimetrik katılmasında ligand olarak değerlendirilmesi

    Synthesis and assesment of enantiomerically pure quinazolinone-based aziridine diols as chiral ligands in the asymmetric addition of diethylzinc to aryl aldehydes

    SAFFET ÇELİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ

  4. Kiral hidroksialkilfenol ligandların sentezi ve kiral katalizör uygulamaları

    Synthesis of chiral hydroxyalkylphenol ligands and chiral catalyst applications

    ÖMER DİLEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. TAHİR TİLKİ

    DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK

  5. Kiral asetalhidroperoksitlerin sentezi ve asimetrik epoksidasyonlarda etkinliğinin incelenmesi

    Synthesis of chiral acetalhydroperoxides and evaluation of their efficacy in asymmetric epoxidations

    SAFFET ÇELİK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAMDULLAH KILIÇ