Bor içeren sülfonil hidrazon bileşiklerinin sentezi, yapılarının belirlenmesi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of boron-containing sulfonyl hydrazone compounds, determining their structures and their biological activities
- Tez No: 916661
- Danışmanlar: PROF. DR. ÜMMÜHAN ÖZDEMİR ÖZMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Kimya, Biochemistry, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışma üç aşamada gerçekleştirilmiş olup ilk aşamada, bor içeren alkil türevli sülfonil hidrazon bileşikleri sentezlenmiştir. 3-formil fenil boronik asit kullanılarak sentezlenen bileşikler, kısa sürede ve çevre dostu özelliğe sahip tek-kap yöntemiyle gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşikler sırasıyla; 3-formilfenilboronikasitmetansülfonilhidrazon (Bor-msh), 3-formilfenilboronikasitetansülfonilhidrazon (Bor-esh), 3-formilfenilboronikasit propan- sülfonilhidrazon (Bor-psh) ve 3-formilfenilboronikasitbütan- sülfonilhidrazon (Bor-bsh)'dur. Sentezlenen bileşiklerin yapıları element analizi (CHNS), 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR spektroskopik yöntemlerle analiz edilmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bor türevlerinin Gram-pozitif bakteriler (Staphylococcus aureus ATCC 29213 ve Staphylococcus epidermidis ATCC 35984) ve Gram-negatif bakterilere (Escherichia coli ATCC 8739 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 22853) karşı antibakteriyal aktiviteleri in vitro olarak test edilmiştir. Bileşikler, bakteri türlerine karşı önemli bir inhibisyon etki sergilemiş olup genellikle geleneksel tedavilere dirençli biyofilm ile ilişkili enfeksiyonlarla mücadelede umut verici antibiyofilm aktivite göstermişlerdir. Ayrıca antikanser aktiviteleri insan meme kanseri hücre hattı MDA-MB-231 (ATCC HTB-26) üzerinde MTT hücre canlılığı deneyi kullanılarak ve antioksidan aktiviteleri de DPPH radikal temizleme yöntemi kullanılarak değerlendirildi. Tezin son aşamasında sentezlenen bileşiklerin bakteri enzimleriyle ve meme kanseri hücre hattı üzerinde MDA-MB-231(ATCC HTB-26) üzerinde moleküler etkileşimlerini incelemek amacıyla moleküler yerleştirme çalışmaları (Molekuler doking) gerçekleştirildi. Sonuçlar bor bileşiklerinin bakteriyel enzim sistemleri ve meme kanseri hücre hatları ile güçlü bağlanma etkileşimlerine sahip olduğunu gösterdi. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin farmakokinetiğini tahmin etmek için ADME çalışmaları yapıldı ve hesaplamalar bileşiklerin iyi ilaç benzeri davranışlar gösterdigini desteklemiş oldu. Deneysel sonuçlar ve in silico çalışmaları bor bileşiklerinin aktivitesinin genellikle zincir uzunluğunun artışıyla arttığını gösterdi.
Özet (Çeviri)
This study was carried out in three stages. In the first stage, boron-containing alkyl derivative sulfonylhydrazone compounds were synthesized. The compounds synthesized using 3-formylphenylboronic acid were carried out through a one-pot method, which is quick and environmentally friendly. The synthesized compounds are as follows: 3-formylphenylboronic acid methanesulfonylhydrazone (Bor-msh), 3-formylphenylboronic acid ethane sulfonylhydrazone (Bor-esh), 3-formylphenylboronic acid propan sulfonylhydrazone (Bor-psh), and 3-formylphenyl boronic acid butan sulfonyl hydrazone (Bor-bsh). The structures of the synthesized compounds were analyzed using elemental analysis (CHNS), 1H-NMR, 13C-NMR, and FT-IR spectroscopic methods. In the second stage, the biological activities of the synthesized compounds were investigated. The antibacterial activities of the boron derivatives were tested in vitro against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 29213 and Staphylococcus epidermidis ATCC 35984) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli ATCC 8739 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 22853). The compounds exhibited significant inhibitory effects against the bacterial species and showed promising antibiofilm activity, particularly in combating infections related to biofilm resistance to traditional treatments. Additionally, anticancer activities were evaluated using the MTT cell viability assay on the human breast cancer cell line MDA-MB-231 (ATCC HTB-26), and antioxidant activities were assessed using the DPPH radical scavenging method. In the final stage of the thesis, molecular docking studies were conducted to investigate the molecular interactions of the synthesized compounds with the bacterial enzymes and the anticancer activity of the compounds on the MDA-MB-231 breast cancer cell line (ATCC HTB-26). The results showed that the boron compounds have strong binding interactions with bacterial enzyme systems and breast cancer cell lines. Furthermore, ADME studies were conducted to predict the pharmacokinetics of the synthesized compounds, and the calculations supported that the compounds exhibit good drug-like behaviors. Experimental results and in silico studies showed that the activity of the boron compounds generally increased with the increase in chain length.
Benzer Tezler
- Derin ötektik çözücüler kullanılarak lityum içeren borlu atıklardan lityum ekstraksiyonunun incelenmesi
Investigation of lithium extraction from lithium containing boron wastes by using different deep eutectic solvents
İLAYDA ECE ERDEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimya MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZÜMRİYE AKSU
- Oktakis (2-tosilamindetiltia) sübstitüe porfirazinler
Octakis (2-tosylaminoethylthıo) substituted porphyrazines
RABİA ZEYNEP USLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiAnorganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
- Poli (Sülfonik Difenil Anilin)'in ve poli (Etilen Glikol) ile diblok kopolimerinin yüzey özelliklerinin incelenmesi ve diblok kopolimerin organik/inorganik hibrit partiküllerinin hazırlanması
Investigation of surface properties of poly(Sulfonic Diphenyl Aniline) and its diblock copolymer with poly(Ethylene Glycole) and preparation of organic/inorganic hybrid particles of the diblock copolymer
ÖZLEM YAZICI
- Characterization of pyrrole and thiophene containing polymers and their copolymers
Pirol ve tiyofen içeren polimer ve kopolimerlerin karakterizasyonu
GÜRSEL SÖNMEZ
Doktora
İngilizce
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ABDÜLKADİR SEZAİ SARAÇ