Yeni 1,2,3-triazolkarbamat bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve anti-fungal özelliklerinin in siliko araştırılması
Synthesis, characterization and in silico investigation of anti-fungal properti̇es of novel 1,2,3-triazolcarbamate compounds
- Tez No: 959841
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Argokimyasallar, Biyokimya, Biyokimyasal olaylar, Biyokimyasal özellikler, Karbamatlı pestisitler, Kuantum kimyası, Organik kimya, Sürdürülebilir tarım, Agrochemicals, Biochemistry, Biochemical phenomena, Biochemical properties, Carbamate pesticides, Quantum chemistry, Organic chemistry, Sustainable agriculture
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Dünya nüfusunun katlanarak artması, Fusarium oxysporum kaynaklı verim kayıpları nedeniyle gıda güvenliğini ciddi biçimde tehlikeye atmaktadır. Bu çalışmada, fenil halkasında klor sübstitüentlerinin konumuna göre tasarlanan on dört adet yeni 1,2,3-triazol-karbamat hibriti sentezlenmiştir. Bakır katalizli [3 + 2] siklokatılmayla oluşturulan triazol-alkol bileşiklerinde, alkol grupları izosiyanatlar kullanılarak karbamatlar elde edilmiştir. Bileşikler FT-IR-ATR, 1H/13C-NMR ve HR-APCI-TOF analizleriyle karakterize edilmiştir. Bileşiklerin DFT çalışmaları M06-2X-D3/def2-SVP optimizasyonu ile ωB97X-D/def2-TZVP tek-nokta hesaplamaları, 8,4–8,7 eV'lik HOMO–LUMO aralığı ortaya koymuştur. AlphaFold-3 ve ESMFold tabanlı Fmk1 proteinin modeli ilk kez bilimsel bir çalışmada kullanılarak, QM/MM kenetlenme, 200 ns moleküler dinamik ve MM/GBSA-difüzyon haritası analizleri, hibritlerin aktif bölgede konformasyonel kısıtlamalarla kompleks stabilitesini güçlendirdiğini göstermiştir. Fusarium oxysporum üzerinde gerçekleştirilen in vitro deneyler, üç karbon zincirli meta-kloro türevlerinin en yüksek fungusit aktiviteyi (%54,8) sağlayarak Propamokarb-HCl'ye yaklaştığını ortaya koymuştur ve in silico yöntemlele uyumludur; para-kloro türevlerindeki tek bir bileşiğin ise Fmk1 üzerindeki potansiyel etki mekanizması in silico yöntemlerle tam olarak aydınlatılamamıştır. Hibritler yararlı fitobakterilere minimal etki gösterirken Fmk1'e seçici, yüksek afinite sunmaktadır. Sonuçlar, çevre dostu ve hedefe yönelik fungusit tasarımında triazol-karbamat türevi bileşiklerin ölçeklenebilir, yenilikçi bir çözüm oluşturduğunu vurgulamaktadır.
Özet (Çeviri)
The rapid increase in the world population poses a serious threat to food security due to yield losses caused by Fusarium oxysporum. In this study, fourteen new 1,2,3-triazole-carbamate hybrids were synthesised based on the position of chlorine substituents in the phenyl ring. In the triazole-alcohol compounds formed by copper-catalysed [3 + 2] cycloaddition, carbamates were obtained by using isocyanates. The compounds were characterised by FT-IR-ATR, 1H/13C-NMR and HR-APCI-TOF analyses. DFT studies of the compounds, performed using M06-2X-D3/def2-SVP optimisation and ωB97X-D/def2-TZVP single-point calculations, revealed an HOMO–LUMO energy gap of 8.4–8.7 eV. The AlphaFold-3 and ESMFold-based model of the Fmk1 protein was used for the first time in a scientific study, and QM/MM coupling, 200 ns molecular dynamics, and MM/GBSA-diffusion mapping analyses demonstrated that the hybrids enhance complex stability in the active site through conformational constraints. In vitro experiments conducted on Fusarium oxysporum revealed that three-carbon chain meta-chloro derivatives provided the highest fungicidal activity (54.8%), approaching Propamokarb-HCl, and are consistent with in silico methods; while the potential mechanism of action of a single compound in para-chloro derivatives on Fmk1 could not be fully elucidated using in silico methods. Hybrids exhibit minimal effect on beneficial phytobacteria while providing selective, high affinity for Fmk1. The results highlight that triazole-carbamate derivative compounds represent a scalable, innovative solution for the design of environmentally friendly and target-specific fungicides.
Benzer Tezler
- Bazı Bi-ve poliheterosiklik bileşiklerin sentezi ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some Bi- and polyheterocyclic compounds and investigation of their antimicrobial activities
HACER BAYRAK
- Stereoselective construction of 2-oxindole fused spirocycle precursors
2-Oksindol bitişik spirohalka öncü bileşiklerinin stereoseçici sentezi
SEDA KARAHAN
Doktora
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Yeni 1,2,3,4-tetrahidro pirimidin türevi bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new 1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine derivative compounds
ADEM RÜZGAR
- Yeni 1,2,3-triazol türevi bileşiklerin in vitro parkinson hastalığı modelinde nöroprotektif etkilerinin araştırılması
Investigation of the neuroprotective effects of new 1,2,3-triazol derivate compounds in a model of in vitro parkinson's disease
EBRU NUR AKSU
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Tıbbi BiyolojiMuğla Sıtkı Koçman ÜniversitesiTıbbi Biyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ESİN SAKALLI ÇETİN
- Yeni 1,4,2,3-diazadiborin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel 1,4,2,3-diazaborine derivatives
OSMAN BURGAZ