3-ve-4-siklohekzen-cis-1,2-diasetatların N-bromosüksinimid ile reaksiyonları
The Reactions of 3-and 4-cyclohexene-cis-1,2-diacetates with N-bromosuccunimide
- Tez No: 96434
- Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2000
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 51
Özet
ÖZET Siklohekzadienlerden çıkılarak, bromoconduritol analoğu olan iki bileşik ( 1,2/3 )-3-bromo- 4-siklohekzen-l,2-diasetat ve l,4-dideoksi-l,4-dibromoconduritol-C diasetat sentezlendi. 1,3-Siklohekzadienin mono cis-hidroksillenmesini takiben asetillenmesi ile 3-siklohekzen- cis- 1,2-diasetat elde edildi. 3-Siklohekzen-cis-l,2-diasetat, N-bromosüksinimit ile muamelesi sonucunda diğer bazı ürünlerin yanında (l,2/3)-3-bromo-4-siklohekzen-l,2- diasetatı oluşturdu. 1,4-Siklohekzadienin OsC>4 katalizörlüğünde N-metilmorfolin-N-oksit ile reaksiyonunu takiben asetilleme ile 4-siklohekzen-cis-l,2-diasetat elde edildi. Bu bileşiğin molar ekivalent miktarda N-bromosüksünimid ile reaksiyonu diğer bazı ürünlerin yanında 1,4- dideoksi-l,4-dibromoconduritol-C diasetat'ı verdi. N-Bromosüksünimidin iki molar ekivalent miktarda kullanılması ile tekrarlanan reaksiyon, l,4-dideoksi-l,4- dibromoconduritol-C diasetat'ı kısmen iyi sayılabilecek bir verimle oluşturdu.
Özet (Çeviri)
SUMMARY Two bromoconduritol analog compounds, (1,2/3 )-3-bromo-4-cyclohexene-l,2-diacetate and l,4-dideoxy-l,4-dibromoconduritol-C diasetat, were synthesized via cyclohexadiens. Mono cis-hydroxlation of 1,3-cyclohexadiene followed by acetylation with Ac20-pyridine afforded 3-cyclohexene-cis-l,2-diacetate. Treatment of 3-cyclohexene-cis-l,2-diacetate with N-bromosuccunimide formed (l,2/3)-3-bromo-4-cyclohexene-l,2-diacetate besides some other products. 4-Cyclohexene-cis-l,2 diacetate was synthesized by the reaction of 1,4-cyclohexadiene with N-methymorpholine-N-oxide in the presence of OSO4, followed by acetylation. Reaction of this compound with molar equivalent N-bromosuccunimide gave 1,4- dideoxy-l,4-dibromoconduritol-C diasetat besides some other compounds. A repeated reaction using with two molar equivalent N-bromosuccunimide formed l,4-dideoxy-l,4- dibromoconduritol-C diasetat in a moderately yield.
Benzer Tezler
- Halokondirotüller ve gala-kuersitolün yeni bir yöntemle sentezi
New methods for synthesis of haloconduritolsv and gala-quercitols
ARİF BARAN
- 2-sikloalken-cis 1,4-diollerin HN3 ile mitsunobu reaksiyonları
Mitsunobu reactions of 2-cyolcalkene-cis-1,4-diols with HN3
ÇAĞRI ÖZALP
- Bazı olefinlerin pifa [feniliyodo-bis(triflorasetat)] ile oksidasyonlarının incelenmesi
Investigation of pifa [phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] oxidations to some olefins
CEMALETTİN ALP
Yüksek Lisans
Türkçe
2006
KimyaAtatürk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MEHMET SERDAR GÜLTEKİN
- Modeling the mechanism of ester-substituted alkynes in acyloxy migration followed by various cycloaddition reactions
Ester sübstitüye alkinlerin asiloksi göçü ve ardından çeşitli halka katılma reaksiyon mekanizmalarının modellenmesi
DİLEK COŞKUN
