İndol türevi antimikrobiyal yeni bileşiklerin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis of new antimicrobial indole derivatives, characterization and biological activity evaluation
- Tez No: 970552
- Danışmanlar: PROF. DR. SİBEL SÜZEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Biyoteknoloji, Eczacılık ve Farmakoloji, Chemistry, Biotechnology, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Biyoteknoloji Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Biyoteknoloji Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Antibiyotikler 70 yılı aşkın bir süredir bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılmaktadır. Ancak küresel olarak çoklu ilaca dirençli (ÇİD) bakterilerin neden olduğu enfeksiyonlar artmaktadır. Bakteriler, bitkiler ve hatta deniz omurgasızları üzerinde yapılan moleküler, genomik ve metagenomik çalışmalarla birlikte sentetik kimyasal teknikler kullanılarak yeni antibiyotik keşif çalışmaları sürmektedir. Günümüzde çoklu dirence sahip bakterilere karşı yalnızca birkaç uygulanabilir tedavi, potansiyel önleyici teknik ve sınırlı sayıda antibiyotik mevcut olup, bu durum yeni antibiyotik keşfi çalışmalarının önemini göstermektedir. İndoller, farmasötik ajanların sentezinde yaygın olarak kullanılan aromatik heterosiklik yapıya sahip doğal organik bileşiklerdir. Birçok indol türevi bileşik mantarlara, virüslere ve Leishmania parazitlerinin yanı sıra Gram pozitif ve Gram negatif bakterilere karşı güçlü aktiviteye sahiptir. Bu geniş spektrumlu aktiviteleri indol türevi bileşikleri mevcut küresel çoklu ilaç direnci sorununun üstesinden gelmek için acilen ihtiyaç duyulan yeni anti-enfektiflerin geliştirilmesi için uygun adaylar haline getirmektedir. Bu tez çalışması ile 22 adet yeni indol-3-aldehit türevi bileşik sentezlenerek, saflaştırıldı ve kimyasal yapıları enstrumental analiz yöntemleri ile aydınlatıldı. Sentezlenen indol türev bileşikler, tüp dilüsyon tekniği ile Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, methicillin-resistant S. aureus isolate, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, dirençli P. Aeruginosa, Candida parapsilosis ve Candida albicans'a karşı denendi. Sentezlenen bileşikler içinde 1H-indol-3-karboksaldehit (4–trifloro metoksifenil) hidrazon (1a) MRSA ya 1H-indol-3-karboksaldehit (2,6-dikloro-4-triflorometil )fenilhidrazon (1b) MRSA ve MSSA ya karşı siprofloksasin ve teikoplanin ile eşdeğer antimikrobiyal aktivite göstermiştir. Ayrıca 2– Metil–1H- indol-3-karboksaldehit ( 2,6- dikloro-4-trifloro metil) hidrazon (2b) ve 2-Metil-1H -indol-3-karboksaldehit 4-bromo-2-floro fenil hidrazon (2l) MRSA ya karşı teikoplanin ile eşdeğer antimikrobiyal aktivite göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Antibiotics have been used to treat bacterial infections for over 70 years. However, infections caused by multidrug-resistant (MDR) bacteria are increasing globally. New antibiotic discovery studies continue using synthetic chemical techniques along with molecular, genomic and metagenomic studies on bacteria, plants and even marine invertebrates. Currently, only a few feasible treatments, potential preventive techniques, and a limited number of antibiotics are available against multiresistant bacteria, highlighting the importance of new antibiotic discovery efforts. Indoles are natural organic compounds with aromatic heterocyclic structure that are widely used in the synthesis of pharmaceutical agents. Many indole-derived compounds have potent activity against fungi, viruses and Leishmania parasites, as well as Gram-positive and Gram-negative bacteria. These broad-spectrum activities make indole-derived compounds suitable candidates for the development of novel anti-infectives that are urgently needed to overcome the current global multidrug resistance problem. With this thesis study, 22 new indole-3-aldehyde hydrazone derivative compounds were synthesized, purified, and their chemical structures were elucidated by instrumental analysis methods. The synthesized indole-hydrazone derivative compounds were tested against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, methicillin-resistant S. aureus isolate, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, resistant P. Aeruginosa, Candida parapsilosis and Candida albicans using the tube dilution technique. Among the synthesized compounds, 1H-indole-3-carboxaldehyde (4-trifluoro methoxyphenyl)hydrazone (1a) showed antimicrobial activity equivalent to ciprofloxacin and teicoplanin against MRSA and 1H-ndole-3-carboxaldehyde(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl)phenylhydrazone (1b) showed antimicrobial activity against MRSA and MSSA. Additionally, 2-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde (2,6-dichloro-4-trifluoro methyl) hydrazone (2b) and 2-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde 4-bromo-2-fluoro phenyl hydrazone (2l) showed antimicrobial activity equivalent to teicoplanin against MRSA.
Benzer Tezler
- Tetralon ve kinazolin içeren yeni konjuge sistemli maddelerin dizaynı, sentezi ve yenilikçi uygulamaları
Design, synthesis, and innovative applications of new conjugated system compounds containing tetralone and quinazoline
ÖZCAN GÜLEÇ
- Synthesis and biological activity studies of some novel indole ring-linked thiazolidone hybrid molecules
Yeni bazı indol ve tiyazolidine halkalarını birlikte taşıyan moleküllerin sentezi ve biyolojik aktivite
ABDULRAHMAN ABBA
Doktora
İngilizce
2024
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
Prof. Dr. HÜLYA AKGÜN
- Antimikrobiyal etkili yeni indol türevi bileşiklerin sentezleri ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and biological activitie evaluation of new antimicrobial indole derivatives
ÖZLEM ÖZTÜRK CEYLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyoteknolojiAnkara ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SİBEL SÜZEN
- Triptamin ve türevlerini içeren yeni Sschiff bazı ligandlarının ve metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel tryptamine derivatived Schiff base ligands and their metal complexes
FATMA HAZAL AYBAZ
- 1,2,4-triazol-3-on halkası içeren poliheterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and antimicrobial activities of poliheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one ring
HAKAN BEKTAŞ