Geri Dön

Syntheses of 1,2,4-oxadiazoles from bis-dialkynic ketones and syntheses of 6,7-dihydrofuro[3,4-c]pyridines and 3,4-diaryloylpyridines from N-homopropargylicβ-enaminones

Bis-dialkinik ketonlardan 1,2,4-oksadiazollerin sentezi ve N-homoproparjilik β-enaminonlardan 6,7-dihidrofuro [3,4-c] piridinler ve 3,4-diariloilpiridinlerin sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 972857
  2. Yazar: ELİF SEREL YILMAZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

1,2,4-Oksadiazoller, biyolojik olarak aktif bileşikler ve malzeme bilimi alanlarındaki artan önemi nedeniyle son yıllarda yoğun olarak araştırılan heterohalkalı bileşikler arasında yer almaktadır. Piridinler ise, ilaçlar, vitaminler, gıda aroma vericileri, boyalar, yapıştırıcılar, insektisitler ve herbisitlerin yapılarında yaygın olarak bulunmaları nedeniyle en çok çalışılan heterohalkalı bileşik sınıflarından biridir. Bu tez çalışmasında amidoksimlerin bis-dialkinik ketonlarla potasyum hidroksit (KOH) varlığında tek kapta tepkimesiyle simetrik yapıdaki yeni 1,2,4-oksadiazoller sentezlenmiştir. Reaksiyon koşullarının optimize edilmesiyle, toplam 10 yeni 1,2,4-oksadiazol türevi orta ila iyi verimlerle sentezlenmiştir. Tezin ikinci bölümünde, N-homoproparjilik β-enaminonların moleküler iyot ve N-iyodosüksinimid (NIS) ile tepkimesi sonucu yeni bileşiklerin oluştuğu bir reaksiyon keşfedilmiştir. Bu bileşikler, 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin ve/veya 3,4-diariloilpiridin türevleri olarak belirlenmiştir. Fazla miktarda iyot ya da NIS ve sezyum karbonat varlığında yapılan reaksiyonlar, esas olarak 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin türevlerinin oluşumuna yol açmıştır. Bazı durumlarda ise 3,4-diariloilpiridin ürünleri elde edilmiştir. Bu dönüşüm sırasında yeni bir karbonil (keton) grubunun oluştuğu gözlemlenmiştir. Özetle, toplam 16 yeni 6,7-dihidrofuro[3,4-c]piridin türevi orta verimlerle sentezlenmiştir. Ayrıca aynı reaksiyon koşullarında, 9 yeni 3,4-diariloilpiridin türevi de orta verimlerle izole edilmiştir.

Özet (Çeviri)

1,2,4-Oxadiazoles have been intensely studied in recent decades as an important class of heterocycles, and they continue to attract great attention due to their growing significance in both bioactive compounds and materials science. Pyridines represent another widely studied class of heterocycles, notable for their extensive presence in the structures of pharmaceuticals, vitamins, food flavorings, dyes, adhesives, insecticides, and herbicides. In this thesis, we report the one-pot synthesis of novel symmetrical 1,2,4-oxadiazoles through a KOH-mediated reaction of amidoximes with bis-dialkynic ketones. After reaction optimization, a total of 10 novel 1,2,4-oxadiazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. In the second part of the thesis, we discovered a novel reaction of N-homopropargylic β-enaminones with molecular iodine and/or N-iodosuccinimide, leading to the formation of 6,7-dihydrofuro[3,4-c]pyridines and/or 3,4-diaryloylpyridines. When reacted with excess molecular iodine or N-iodosuccinimide in the presence of cesium carbonate, N-homopropargylic β-enaminones afforded 6,7-dihydrofuro[3,4-c]pyridine derivatives. In some cases, the reaction also produced 3,4-diaryloylpyridines, involving the generation of a new carbonyl (ketone) group. Overall, the synthesis of 16 novel 6,7-dihydrofuro[3,4-c]pyridine derivatives were achieved in moderate yields. Additionally, 9 novel 3,4-diaryloylpyridine derivatives were isolated from the same reaction in moderate yields.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    68875

    Difenilmetilamin'den yeni ftalosiyanın vic-dioksim ve komplekslerinin sentezi

    Synthesis of new phthalocyanine, vic-dioxime and complexes starting with diphenylmethylamtne

    MEHASİN GÜNEŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU

  2. Tez No

    105784

    İmidazolin 3-oksitlerin bazı dipolarofillerle 1,3-Dipolar halka katılma reaksiyonlarının araştırılması

    An Investigation of the 1,3- dipolar cycloaddition reactions of imidazoline 3-oxides with some dipolarophiles

    FATMA TAT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  3. Tez No

    286191

    Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles

    Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi

    ARİF KIVRAK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2011

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. METİN ZORA

  4. Tez No

    341916

    Bazı 3, 5-disubstitue -1, 2, 4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some 3, 5-disubstitue-1, 2, 4-oxadiazoles and evaluation of their cytotoxic activities

    GÜLÇİN ARSLANTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Bilim ve TeknolojiUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NEVİN ARIKAN ÖLMEZ

  5. Tez No

    309847

    Synthesis of novel potentially bioactive N-(1,2,4-oxadiazolyl methyl)-3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and 1,2,3,5-oxathiadiazol-2-oxides

    Yeni potansiyel biyoaktif N-substitue (1,2,4-oksadiazol-İl metil), 1,2,4-oksadiazol-5(4H)-on ve 1,2,3,5-oksatiyadiazol-2-oksitlerin sentezi

    EMİNE ÖZGE GÖZLÜKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

Geri Dön