Yeni 3,5-diiyodosalisilaldehit içeren schiff bazları sentezi, karakterizasyonu ve moleküler kenetleme çalışmaları
Synthesis, characterization, and molecular docking studies of novel schi̇ff bases containing 3,5-diiodosalicylaldehyde
- Tez No: 975484
- Danışmanlar: PROF. DR. ERBİL AĞAR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kızılötesi spektroskopi, Moleküler kenetleme, Nükleer manyetik rezonans, X ışını kırınımı, Infrared spectroscopy, Molecular docking, X ray diffraction
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 3,5-diiyodosalisilaldehit türevi sekiz yeni tek kristal Schiff Bazı sentezlenmiş ve çok yönlü karakterizasyon teknikleri ile yapısal ve elektronik özellikleri detaylı biçimde incelenmiştir. Sentezlenen bileşikler sırasıyla Metil (E)-3-((2-hidroksi-3,5-diiodobenziliden)amino)-4-metilbenzoat (I), (E)-2-(((3-hidroksi-4-metilfenil)imino) metil)-4,6-diiyodofenol (II), (E)-2-(((2,6-dimetilfenil)imino)metil)-4,6-diiyodofenol (III), (E)-2-(((2-hidroksi-4-metilfenil)imino)metil)-4,6-diiyodofenol (IV), (E)-2,4-diiyodo-6-(((4-metoksifenil)imino)metil)fenol (V), (E)-2,4-diiyodo-6-(((2-fenoksifenil)imino)metil)fenol (VI), (E)-2-(((4-hidroksi-2-metilfenil)imino)metil )-4,6-diiyodo fenol (VII) ve (E)-2,4-diiyodo-6-(((2-metil-3-nitrofenil)imino)metil) fenol (VIII) olarak tanımlanmıştır. Her bileşik için FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR ve UV-Vis spektroskopik teknikleri uygulanarak yapıların doğruluğu teyit edilmiştir. Kristal yapıların aydınlatılmasında tek kristal X-ışını kırınımı (XRD) yöntemi kullanılmış; Elde edilen kristalografik veriler, Hirshfeld yüzey analizleriyle desteklenerek yapılmıştır. Ayrıca, tüm bileşikler üzerinde yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) kullanılarak kuantum kimyasal hesaplamalar gerçekleştirilmiş ve optimize geometri verileri, HOMO–LUMO enerji seviyeleri, enerji boşlukları (ΔE), kimyasal sertlik (η), elektrofiliklik (ω), dipol moment (μ) gibi moleküler reaktivite parametreleri hesaplanmıştır. Teorik bulgular deneysel verilerle karşılaştırılarak yapıların özelliklerine dair kapsamlı bir değerlendirme yapılmıştır. Bu çalışmaların yanısıra, bileşiklerin biyolojik etkinlik potansiyellerini ortaya koymak amacıyla moleküler kenetleme (docking) çalışmaları yapılmış olup; seçilen hedef enzim veya proteinlerle yapılan etkileşim simülasyonlarında bağlanma enerjileri hesaplanmış ve aktif bölge içi etkileşim modları belirlenmiştir. Bu tez çalışması ile, 3,5-diiyodosalisilaldehit türevli Schiff Bazlarının yapısal, elektronik ve biyolojik açıdan detaylı bir şekilde çalışılmış olup; bu bileşiklerin ilaç tasarımı, koordinasyon kimyası ve fonksiyonel malzeme sentezi gibi alanlarda kullanıma uygun bileşikler olabileceği sonucuna varılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, eight novel single-crystal Schiff bases derived from 3,5-diiodosalicylaldehyde were synthesized, and their structural and electronic properties were investigated in detail using a comprehensive set of characterization techniques. The synthesized compounds were identified as follows: Methyl (E)-3-((2-hydroxy-3,5-diiodobenzylidene)amino)-4-methylbenzoate (I), (E)-2-(((3-hydroxy-4-methyl phenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (II), (E)-2-(((2,6-dimethylphenyl)imino) methyl)-4,6-diiodophenol (III), (E)-2-(((2-hydroxy-4-methylphenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (IV), (E)-2,4-diiodo-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol (V), (E)-2,4-diiodo-6-(((2-phenoxyphenyl)imino)methyl)phenol (VI), (E)-2-(((4-hydroxy-2-methylphenyl)imino)methyl)-4,6-diiodophenol (VII), and (E)-2,4-diiodo-6-(((2-methyl-3-nitrophenyl)imino)methyl)phenol (VIII). For each compound, FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and UV-Vis spectroscopic techniques were employed to confirm structural integrity. Single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD) was used to elucidate the crystal structures, and the crystallographic data obtained were further supported by Hirshfeld surface analyses to quantify intermolecular interactions. Additionally, quantum chemical calculations were performed using Density Functional Theory (DFT) for all compounds to determine optimized geometries, HOMO–LUMO energy levels, energy gaps (ΔE), chemical hardness (η), electrophilicity (ω), and dipole moments (μ), providing insights into molecular reactivity. Theoretical findings were compared with experimental results to provide a comprehensive understanding of the electronic characteristics of the compounds. Moreover, molecular docking studies were conducted to assess the biological activity potentials of the compounds. Binding energies and interaction modes within active sites (such as hydrogen bonding, π–π stacking, and halogen interactions) were identified through simulations with selected target enzymes or proteins. This thesis presents a detailed investigation of the structural, electronic, and biological aspects of Schiff bases derived from 3,5-diiodosalicylaldehyde, suggesting their potential applicability in drug design, coordination chemistry, and functional material synthesis.
Benzer Tezler
- N2o2 tipi yeni schiff bazı ligand ve komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve ilaç ön maddesi olarak etkilerinin incelenmesi
Synthesis, characterization of N2O2 TYPE novel schiff base ligands and their complexes and investigation of effects as drug precursor
MUSTAFA TÜRKMENOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaErzincan Binali Yıldırım ÜniversitesiFarmasötik Bilimler Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SÜMEYRA TUNA YILDIRIM
- Yeni asimetrik diamino porfirin esaslı ligandların metal komplekslerinin sentezi ve yapısal karakterizasyonunun incelenmesi
Synthesis and structural characterization of metal complexes of new asymmetric diamino porphyrin based ligands
SONGÜL ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FERHAN TÜMER
- Yeni 3,5-disubstitue pirazolin türevleri ve bor komplekslerinin sentezi, uv absorpsiyon özellikleri ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new 3,5-disubstituted pyrazoline derivatives and boron complexes, investigation of their uv absorption properties and biological activities
ZEYNEP HAŞİMOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NURAN KAHRİMAN
- Yeni 3,5-diarilsübstitüe pirazol türevlerinin sentezi
Synthesis of new 3,5-diaryl substituted pyrazole derivatives
EMİNE ÜLKÜ ÇAYKÖYLÜ
- Yeni 3,5-disübstitüe rhodanin türevlerinin etkili sentezi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması
Effective synthesis of the new 3,5-diarilsubstituted-rhodanin derivatives and investigation of potential applications
KEMAL YARARLI