N,n'-(((4-metil-(1,2 veya 1,3)-fenilen)bis(azanediil)) bis(karbonotiyoil))disiklo-alkan-karboksamit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of n,n'-(((4-methyl-(1,2 or 1.3)-phenylene)bis(azanediyl)) bis(carbonothioyl))-dicyclo-alkane-carboxamide derivatives
- Tez No: 987555
- Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN ARSLAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu yüksek lisans tez çalışmasında, literatürde daha önce rapor edilmemiş N,N'-(((4-metil-(1,2- veya 1,3)-fenilen)bis(azanediil))bis(karbonotiyoil))disiklo-alkan-karboksamit türevi altı yeni bileşiğin (G1 - G6) sentezi başarıyla gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşikler beyaz, kahverengi ve sarı renkte elde edilmiş olup, sentez verimlerinin %71-78 aralığında olduğu belirlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal ve yapısal karakterizasyonu; 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve UV-Vis spektroskopik yöntemlerinin yanı sıra X-ışınları tek kristal kırınımı tekniği kullanılarak ayrıntılı biçimde gerçekleştirilmiştir. 1H NMR ve 13C NMR spekturumları, altı bileşiğin de genel spektrumlarının yüksek benzerlik göstererek, benzer bir çekirdek yapıya sahip olduğunu ortaya koymaktadır. Ayrıca, tek kristal yapı analizine uygun kristalleri elde edilen N,N'-(((4-Metil-1,2-fenilen)bis(azanediil)) bis(karbonotiyoil))disiklohekzankarboksamit (G3) bileşiğinin moleküler ve kristal yapısı, X-ışınları tek kristal difraksiyon tekniği ile aydınlatılmıştır. Tek kristal X-ışını kırınımı analizlerine göre, bileşik C23H32N4O2S2 ampirik formülüne sahip olup triklinik kristal sisteminde ve P-1 uzay grubunda (Z = 2) kristallenmiştir. Birim hücre parametreleri a = 10.4798(6) Â, b = 10.9733(7) Â, c = 13.1036(8) Â; a = 67.306(3)°, p = 88.725(3)°, y = 64.417(3)° ve V= 1234.92(14) Â3 olarak belirlenmiştir. Kristal yapının, C-H---n, N-H---O, N-H---S ve ikincil C- H---S etkileşimleri tarafından yönlendirilen düzenli bir supramoleküler organizasyona sahip olduğu belirlenmiştir. Özellikle N-H---O hidrojen bağlarının oluşturduğu R2(4) sentonu aracılığıyla tek boyutlu tabakalı tetramerik bir yapı meydana gelmekte; aromatik halkalar arasındaki C-H---n etkileşimleri ise bu tabakaların paralel yönlenmesini sağlayarak kristal örgünün kararlılığını artırmaktadır. Sentezlenen bileşiklerin antioksidan aktiviteleri, 62.5 - 1000 |Jg/mL konsantrasyon aralığında DPPH radikal süpürücü yöntemi ile değerlendirilmiştir. Tüm bileşiklerin konsantrasyon artışıyla birlikte doza bağlı olarak artan radikal süpürücü aktivite sergilediği belirlenmiştir. 1,2-Fenilen köprüsü içeren bileşikler arasında G1, 1000 |Jg/mL konsantrasyonda %88.29±0.15 DPPH radikal giderme değeriyle en yüksek aktiviteyi göstermiştir. 1,3-Fenilen köprüsü içeren bileşikler arasında ise G5, aynı konsantrasyonda %93.01±0.14 radikal giderme etkinliği ile en aktif bileşik olarak belirlenmiş ve askorbik asite en yakın performansı sergilemiştir. Genel olarak 1,3-fenilen türevlerinin (G4 - G6), 1,2- fenilen türevlerine (G1 - G3) kıyasla daha yüksek antioksidan aktivite gösterdiği tespit edilmiştir. Elde edilen biyolojik bulgular, fenilen köprü izomerliği, sikloalkil yan zincirlerin sterik özellikleri ve -NH gruplarının erişilebilirliğinin, tiyoüre türevlerinin antioksidan kapasitesi üzerinde belirleyici rol oynadığını ortaya koymuştur. Sonuç olarak bu tez çalışması, yeni tiyoüre türevi disikloalkan-karboksamit bileşiklerin sentezi, deneysel yapısal karakterizasyonu ve sayısal olarak desteklenmiş antioksidan etkinliklerinin varlığı ispat edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this master's thesis, the synthesis of six novel N,N'-(((4-methyl-(1,2- or 1,3)- phenylene)bis(azanediyl))bis(thiocarbonyl))dicycloalkane-carboxamide derivatives (G1 - G6), which have not been previously reported in the literature, was successfully accomplished. The synthesized compounds were obtained as white, brown, and yellow solids, with isolated yields ranging from 71% to 78%. The chemical and structural characterization of the compounds was carried out in detail using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and UV-Vis spectroscopy, as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. The obtained spectroscopic and crystallographic data confirmed that both the molecular and crystal structures of the synthesized compounds are fully consistent with the proposed structures. The 1H NMR and 13C NMR spectra revealed a high degree of similarity among all six compounds, indicating that they share a common core structure. In addition, suitable single crystals of N,N-(((4-methyl-1,2- phenylene)bis(azanediyl))bis(carbonothioyl))dicyclohexane carboxamide (G3) were obtained, and its molecular and crystal structure was elucidated by single-crystal X-ray diffraction. According to the single-crystal X-ray diffraction results, the compound has the empirical formula C23H32N4O2S2 and crystallizes in the triclinic crystal system with the P -1 space group (Z = 2). The unit cell parameters were determined as a = 10.4798(6) Â, b = 10.9733(7) Â, c = 13.1036(8) Â; a = 67.306(3)°, /3 = 88.725(3)°, y = 64.417(3)°, with a unit cell volume of V = 1234.92(14) Â3. The crystal structure was found to exhibit a well-organized supramolecular architecture directed by C-H---n, N- H---O, N-H---S, and secondary C-H---S interactions. In particular, a one-dimensional layered tetrameric structure is formed through an R2(4) synthon generated by N-H---O hydrogen bonds, while C-H---n interactions between aromatic rings promote parallel alignment of these layers, thereby enhancing the stability of the crystal lattice. The antioxidant activities of the synthesized compounds were evaluated using the DPPH radical scavenging assay over a concentration range of 62.5-1000 ^g/mL. All compounds exhibited concentration-dependent radical scavenging activity. Among the 1,2-phenylene-bridged derivatives, compound G1 showed the highest activity, achieving 88.29±0.15% DPPH radical inhibition at 1000 |jg/mL. In the series of 1,3-phenylene-bridged derivatives, compound G5 was identified as the most active, displaying 93.01±0.14% radical scavenging efficiency at the same concentration and exhibiting the closest performance to that of ascorbic acid. Overall, the 1,3-phenylene derivatives (G4 - G6) demonstrated higher antioxidant activity compared to the 1,2-phenylene derivatives (G1 - G3). The biological findings indicate that phenylene bridge isomerism, the steric characteristics of the cycloalkyl side chains, and the accessibility of the -NH groups play decisive roles in determining the antioxidant capacity of these thiourea derivatives. In conclusion, this thesis study demonstrated the synthesis, experimental structural characterization, and numerically supported antioxidant activity of novel thiourea derivative dicycloalkane-carboxamide compounds.
Benzer Tezler
- Aminooksim türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı metallerle komplekslerinin incelenmesi
Synthesis and characterization, of aminooximes derivatives and investigations of some of its transition metal complexes
EŞREF TAŞ
- Synthesis and characterization of various macromolecular architectures by using combined controlled and photoiniated polymerization methods
Kontrollü ve fotokimyasal polimerizasyon yöntemleri birlikte kullanılarak çeşitli makromoleküler yapıların sentezi ve karakterizasyonu
ALİ EKREM MÜFTÜOĞLU
Doktora
İngilizce
2005
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF.DR. YUSUF YAĞCI
- 3-Fenil-6-metil-4(3H)-kinozolinon-2-ilmerkaptoasetik asid hidrazid-hidrazonların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of 6-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone-2-ylmercaptoacetic acid hydrazide-hydrazones
BANU ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. AYSEL GÜRSOY
- Yeni S,N-disübstitüe ve S,N,N-,S,N,S-trisübstitüe nitrobüta-1,3 dien türevlerinin sentezi
Synthesis of new S,N- disubstituted and S,N,N-,S,N,S- trisubstituted nitrobuta-1,3-diene derivatives
AYŞEGÜL AKSOY GÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT SALAN
PROF. DR. DİETER E. KAUFMANN