Bazı pirazol bazlı hidrazonların sentezi ve biyoaktif özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some pyrazole-based hydrazones and investigation of their bioactive properties
- Tez No: 1008699
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ALİYE GEDİZ ERTÜRK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Biyoaktivite, Hidrazon, Pirazol, Spektroskopi, Bioactivity, Hydrazone, Pyrazole, Spectroscopy
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ordu Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, altı adet pirazol bazlı hidrazon türevi (3a–3f) sentezlenmiş, FTIR, ¹H/¹³C-NMR ve LC-MS/QTOF yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Spektroskopik bulgular hidrazon iskeletinin tipik C=N ve C=O bantlarını doğrulamış. Aromatik, metilen ve heteroatom içeren halkalara ait karakteristik kimyasal kaymaların yapıyı desteklediği görülmüştür. Bu kapsamlı karakterizasyon, bileşiklerin fotofiziksel ve biyolojik aktiviteleriyle ilişkili elektronik özelliklerine dair önemli bilgiler sunmuştur. Antioksidan testlerde (DPPH, Fe²⁺ şelatlama, ferrik tiyosiyanür yöntemiyle toplam antioksidan kapasite) bileşiklerin belirgin düzeyde farklı performanslar sergilediği ve gruplar arası farkların istatistiksel olarak anlamlı olduğu görülmüştür (p ≪ 0.001). DPPH aktivitesinde benzotiyazol halkalı 3f en yüksek inhibisyonu gösterirken, Fe²⁺ şelatlama etkinliğinde bezimidazol halkalı 3e öne çıkmıştır. Toplam antioksidan kapasite analizinde ise bezotiyazol halkalı (3f) ve indol halkalı (3d) bileşikler en güçlü adaylar olmuştur. Güneş koruma faktörü analizlerinde imidazol halkalı (3b) ve tiyazol halkalı (3c) bileşikler, geniş UV-soğurma profili nedeniyle en yüksek fotoprotektif etkiyi göstermiştir. Korelasyon analizleri (r = 0.58–0.93) antioksidan testleri ve güneş koruma faktörü arasında kısmi ancak tutarlı ilişkiler olduğunu ortaya koymuştur. DNA bağlanma çalışmalarında 3f ve 3d bileşiklerinin 10⁵ M⁻¹ düzeyine yaklaşan bağlanma sabiti değerleriyle interkalatif etkileşim gösterdiği, UV-Vis spektrumlarında hipokromizm ve batokromik kayma ile desteklenmiştir. Floresans söndürme verileri (Ksv: 3f > 3d ≈ 3a > 3e > 3b > 3c) statik kompleksleşme mekanizmasını doğrulamıştır. Tüm biyolojik parametreler birlikte değerlendirildiğinde 3f, çok yönlü (antioksidan + DNA bağlanma) aktivitesi itibarıyla en yüksek genel biyolojik potansiyele sahip bileşik olarak belirlenmiştir. Çalışma, pirazol bazlı hidrazon türevlerinin fotoprotektif ve biyolojik uygulamalar için güçlü adaylar olabileceğini göstermektedir.
Özet (Çeviri)
In this study, six pyrazole-based hydrazone derivatives (3a–3f) were synthesized and characterized using FTIR, ¹H/¹³C-NMR, and LC-MS/QTOF techniques. Spectroscopic findings confirmed the characteristic C=N and C=O bands of the carbohydrazone scaffold, and the chemical shifts belonging to aromatic, methylene, and heteroatom-containing rings supported the structural integrity of the compounds. This comprehensive characterization provided valuable insights into the electronic features associated with their photophysical and biological activities. Antioxidant assays (DPPH radical scavenging, Fe²⁺ chelation, and total antioxidant capacity via the ferric thiocyanate method) revealed significant differences in performance among the derivatives (p ≪ 0.001). In the DPPH assay, the benzothiazole-containing compound 3f exhibited the highest inhibition, whereas the benzimidazole-containing 3e showed superior Fe²⁺ chelation capacity. In the total antioxidant capacity analysis, the benzothiazole derivative (3f) and the indole-containing compound (3d) emerged as the strongest candidates. Sun protection factor (SPF) analysis indicated that the imidazole (3b) and thiazole (3c) derivatives demonstrated the highest photoprotective activity due to their broad UV-absorption profiles. Correlation analysis (r = 0.58–0.93) revealed partial yet consistent relationships between antioxidant assays and SPF values. DNA-binding studies showed that compounds 3f and 3d exhibited intercalative interaction with binding constants approaching the 10⁵ M⁻¹ range, supported by hypochromism and bathochromic shifts in their UV-Vis spectra. Fluorescence quenching data (Ksv: 3f > 3d ≈ 3a > 3e > 3b > 3c) confirmed a static complexation mechanism. Considering all biological parameters collectively, compound 3f demonstrated the highest overall biological potential due to its dual strong antioxidant and DNA-binding activities. Overall, the study indicates that pyrazole-based carbohydrazone derivatives are promising candidates for photoprotective and multifunctional biological applications.
Benzer Tezler
- Synthesis of 4-iodopyrazole derivatives
4-iyotpirazol türevlerinin sentezi
CEYDA YAZICI
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Aktif alifatik C-H bileşiklerinin diazonyum tuzları ile kenetlenme ürünleri, bunlardan türeyen bazı heterosiklik yapıların sentezi ve spektroskopik verileri
Başlık çevirisi yok
BİLGEHAN DURGUN
Doktora
Türkçe
1987
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NEDİME ERGENÇ
- Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel heterocyclic derivatives of substituted pyrazole-3,4-dicarboxylic acids and pyrazole-4-carboxaldehydes
SAMET MERT
- 4-benozil-5-fenil-1-(3-ve 4- nitropenil) pirazol-3-karboksilik asitlerin sentezi ve reaksiyonları
Synthesis and reactions of 4-benzoyl-5-phenyl-1-(3-and 4-nitrophenyl9 pyrazole-3-carboxylic acid
RAHMİ KASIMOĞULLARI
- Bazı yeni pirazol türevlerinin [3+2] siklokatılma reaksiyonu ile sentezi
Synthesis of some novel pyrazole derivatives by [3+2] cycloaddition reaction
YAĞMUR BİLİZ
Doktora
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BELMA HASDEMİR
DOÇ. DR. HATİCE BAŞPINAR KÜÇÜK