Schiff bazı içeren sülfonat bileşiğinin teorik çalışması ve antimikrobiyal aktiviteleri
Theoretical study and antimicrobial activities of sulfonate compound containing schiff base
- Tez No: 1010017
- Danışmanlar: PROF. DR. NEVİN SÜLEYMANOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Fizik ve Fizik Mühendisliği, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry, Physics and Physics Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Tıbbi araştırma ve tedavilerdeki gelişmelere rağmen, bulaşıcı hastalıklar dünya çapında önde gelen ölüm nedenleri arasında yer almaya devam etmektedir. Sülfonatlar, kolay hazırlanma süreci ve iyi reaksiyon hızları nedeniyle yaygın kullanılan gruplardır. İçeriğinde sülfat grubu olan moleküllerin hücre içi aktivasyonunun yüksek olduğu görülmektedir. Schiff bazlarının antifungal, antibakteriyel, antiparazit gibi etkili biyolojik özelliklere sahip olduğu bilinmektedir. Bu nedenle, bu çalışmada; yeni sentezlenmiş ve moleküler yapısı FTIR ve NMR (1H ve 13C) spektroskopik metodları ile karakterize edilmiş Schiff bazı içeren sülfonat bileşiğinin (((1E,1'E)-(1,4-fenilenbis(azanililiden))bis(metaniliden))bis(4,1-fenilen)bis(4-bromobenzensülfonat)) (Bileşik I) moleküler modelleme çalışması Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi (DFT) yöntemi ile yapılmış ve in vitro antimikrobiyal aktiviteleri Alamar mavisi ilaveli mikrodilüsyon broth tekniği ile test edilmiştir. DFT çalışması için Gaussisan 09 paket yazılımı kullanılmış ve hesaplamalar DFT/B3LYP/6-311G(d,p) düzeyde gerçekleştirilmiştir. Bileşik I'in yapısal parametreleri, bağ uzunlukları, bağ açıları, dihedral açıları belirlenmiş, teorik IR ve NMR spektrumları hesaplanmış ve spektral veriler elde edilmiştir. Yeni sentezlenmiş Schiff bazı içeren sülfonat bileşiğinin insanlarda çeşitli enfeksiyonlara neden olan, seçilmiş yedi bakteri ve bir layşmanya izolatına karşı antimikrobiyal aktivitesi, minimum inhibitör konsantrasyonu (MİK) değerleri kullanılarak belirlenmiştir. Bileşik I, çalışılan tüm bakteri türleri ve Leishmania infantum paraziti üzerinde farklı seviyelerde antimikrobiyal aktiviteye sahiptir. Bileşiğin en etkili antibakteriyel aktiviteyi Shigella flexneri üzerinde gösterdiği, en az etkiyi ise Staphylococcus aureus ve Enterobacter cloacea bakterileri üzerinde gösterdiği belirlenmiştir. Sentezlenen bileşiğin ilaç adayı olarak dikkate alınabilmesi için, deneysel hayvan modelleri üzerinde in vivo kontrol çalışmaları yapılmalı ve insan hücreleri üzerinde toksik etkileri test edilmelidir. Bu çalışma, yeni ve alternatif kimyasalların tanınırlığı ve yapısal özelliklerinin ortaya konulması açısından önemlidir. İn vitro antimikrobiyal aktivite sonuçları ile bir arada değerlendirildiğinde; dirençli patojenlerin tedavisi için toksik etkisi düşük, yan etkileri oldukça az olan yeni ilaçların geliştirilmesine yönelik yapılan çalışmalara katkısı olacaktır.
Özet (Çeviri)
Despite advances in medical research and treatments, infectious diseases remain among the leading causes of death worldwide. Sulfonates are widely used groups due to their easy preparation process and good reaction speeds. Molecules containing a sulfate group have been shown to have high intracellular activation. Schiff bases are known to possess effective biological properties such as antifungal, antibacterial, and antiparasitic effects. Therefore, in this study, the molecular modeling study of the newly synthesized sulfonate compound containing Schiff base ((1E,1'E)-(1,4-phenylenebis (azanylylidene)) bis(methanylylidene)) bis(4,1-phenylene) bis(4-bromo benzene sulfonate) (Compound I), whose molecular structure was characterized by FTIR and NMR (1H and 13C) spectroscopic methods, was performed using the Density Functional Theory (DFT) method, and its in vitro antimicrobial activities were tested using the microdilution broth technique with the addition of Alamar blue. Therefore, in this study; The molecular modeling study of the newly synthesized sulfonate compound containing Schiff base, ((1E,1'E)-(1,4-phenylenebis (azanylylidene)) bis(methanylylidene)) bis(4,1-phenylene) bis(4-bromo benzene sulfonate) (Compound I), whose molecular structure was characterized by FTIR and NMR (1H and 13C) spectroscopic methods, was carried out by the Density Functional Theory (DFT) method, and its in vitro antimicrobial activities were tested by the microdilution broth method added Alamar blue. DFT study was carried out at DFT/B3LYP/6-311G(d,p) level using Gaussisan 09 package software. The structural parameters of compound I, bond lengths, bond angles, and dihedral angles, were determined, theoretical IR and NMR spectra were calculated, and spectral data were obtained. The antimicrobial activities of the newly synthesized sulfonate compound containing Schiff base against seven different selected bacteria and one parasitic leishmania isolate causing various infections in humans were determined using minimum inhibitory concentration (MIC) values. The compound I showed different levels of antibacterial activity. The compound was found to have antimicrobial properties on all bacterial species and Leishmania infantum parasite, albeit at different concentrations. It was determined that the compound I showed the most effective antibacterial activity on Shigella flexneri and the least effect on Staphylococcus aureus and Enterobacter cloacea bacteria. In order for the synthesized compound to be considered as a drug candidate, in vivo control studies should be conducted on experimental animal models and its toxic effects on human cells should be tested. This study is important in terms of identifying new and alternative chemicals and revealing their structural properties. When evaluated together with in vitro antimicrobial activity results, it will contribute to studies aimed at developing new drugs with low toxicity and minimal side effects for the treatment of resistant pathogens.
Benzer Tezler
- Arensülfonat-Schiff bazı ligantları içeren geçiş metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik uygulamaları
Synthesis, characterization and catalytic applications of metal complexes containing aren-sulfonate Schiff base ligands
REYHAN KAĞIT
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. OSMAN DAYAN
- Yeni ikidişli Schiff bazı ligantlar içeren geçiş metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new transition metal complexes bearing bidentate Schiff base ligands
GİZEM SELVİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OSMAN DAYAN
- Yeni iki dişli Schiff bazı ligandlar ve geçiş metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new biented Schiff base ligands and transitional metal complexes
GİZEM KAYA ÖZGÜR
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OSMAN DAYAN
- Suda çözünen Schiff bazları ve metal komplekslerinin sentezi ve biyoaktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of bioactivities of water-solvent Schiff bases and metal complexes
SEMA BOZKURT
- Taç eter içeren yeni bir schiff bazı, Cu (II) ve Co (II) komplekslerinin sentezi karakterizasyonu
Synthesis and characterization of a new schiff base containing crown ether, Cu(II) and Co(II) complexes
SEZGİN AYDIN