Geri Dön

3,5-Dimetil-1-(2-hHidroksietil)-4-Aminopirazol'den türeyen bazı Schiff Bazlarının sentezi ve in vivo metabolizması

Synthesis and in vivo metabolism at some Schiff Bases derived from 3,5-dimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-4-aminopyrazole

  1. Tez No: 102759
  2. Yazar: BAŞAK ORAL
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. FEYZA ARICIOĞLU KARTAL, PROF.DR. SEVİM ROLLAS
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 111

Özet

1. ÖZET Schiff bazları antifungal, antlbakteriyel, anti-HTV, antiinflamatuvar ve antikanser aktivite göstermektedir. Bu nedenle bu çalışmada azometin fonksiyonel grubu içeren bileşikler sentezlenerek biyotransformasyonlannın incelenmesi amaçlanmıştır. Başlangıç maddeleri olarak kullanılan 4-arnino-3,5-dimetilpirazol ve 4-amino-3,5- dimetil-l-(2-hidroksietiI)pirazol, 4-(fenilazo)-3,5-dimetilpirazol ve 3,5-dimetü-l-(2- hidroksietil)-4-(4-karbetoksifenilazo)pirazorûn hidrazin hidratla redüksiyonu sonucunda elde edilmiştir. 4-Ammo-3,5-dimetil-l-(2-hidroksîetil)pirazorün metanollü ortamda salisilaldebit, 4-klorobenzaldehit, 5-nitrorurfural ve 3-nitrobenzaldebitle ısıtümasryla 3,5-dimetü-l-(2-Mdroksietil)^-(2-Mö^oksiben2âüdenamino)pirazol (4a), 3,5-dimetil-l- (2-Wdroksietü)^-(4-MorobenziUdenamino)pirazol (4b), 3,5-dimetil-l-(2-hidroksietil)- 4-(5-nhrorarfuriHderıammo)pirazol (4c) ve 3,5-dimetil-l-(2-hidroksietil)-4-(3-niö,o- benzilİdenamino)pirazol (4d) elde edilmiştir. 4-Ammo-3,5-dimetüpirazoFün 5-nitro- furfural ile tepkimesinden 3,5-dimetü-4-(5-nitronjrfuriKdenamino)pirazol (4e) kazanılmıştır. Prototip olarak seçilen 4a'nın sıçanlardaki biyotransformasyonu araştırılmıştır. Madde 4a, 4b, 4c, 4d ve 4e orijinal ohıp yapılan elementel analiz, UV, İR, 'H-NMR ve kütle (4e dışında) spektral analizleri yardımıyla aydınlatılmıştır. 3,5-Dimetil- 1 -(2-hidroksietü)^^2-Mdroksibenzffidenamino)pirazorün 30mg/ml konsantrasyondaki sulu çözeltisinden 0.3 ml intraperitoneal olarak dişi sıçanlara enjekte edilmiştir. Madde 4a hayvana verilmeden önce ve verildikten sonra kan örnekleri 0. ve 30. dakika ile 1., 4., 6., 12. ve 24. saatlerde intrakardiyak olarak alınmıştır. Kan örnekleri santrifüjlendikten sonra plazmaları ayrılarak Yüksek Basınçlı Sıvı Kromatografa enjekte edilmiş, substrat ve metabolitler Novopak Cı8 kolonda ayrılmıştır. Plazmada, 3,5-dimetil- 1 -(2-Wckoksietü)-4-(2-WdYoksibenziHdenanıino)pirazol (substrat), hidroliz ürünleri olan 4-amino-3,5-dimetil-l-(2-hidroksietil)pirazol ve salisilaldehit, dealkilasyonla oluşan 4-amino-3,5-dimetilpirazol saptanmıştır. 1

Özet (Çeviri)

2. SUMMARY SYNTHESIS AND IN VIVO METABOLISM OF SOME SCHIFF BASES DERIVED FROM 3,5-DIMETHYL-l-(2-HYDROXYETHYL)-4- AMINOPYRAZOLE Schiff bases have been shown to have antifungal, antibacterial, anti-HTV, antiinflammatory and anticancer activities. Therefore, we aimed to prepare some compounds containing azomethine functional group and investigate their biotransformation. Starting compounds i.e. 4-amino-3,5-dimethylpyrazole and 4-amino-3,5- dirnethyl-l-(2-hydroxyethyl)pyrazole were obtained from the reduction of 4-(phenylazo)-3,5-dimethylpyrazole and 4-(4-carbetoxyphenylazo)-3,5-climethyl-l-(2- hydroxyethyl)pyrazole with hydrazine hydrate. 4-Ammo-3,5-dimethyl-l-(2- hydroxyethyI)pyrazole was heated with salicylaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 5-nitrofurfural and 3-nitrobenzaldehyde in a methanolic medium to obtain 3,5-dimethyl-l-(2-hydroxyethyl)^-(2-hydrojq^nzyMenarmno)pyrazole (4a), 3,5- dimethyl-l-(2-hyd!ro^emyl)-4-(4-cUorobenzyUdenarnmo)pyrazole (4b), 3,5-dimethyH- (2-hydroxyethyl)-4-(5-nitrofurfuriMdenamino)pyrazole (4c) and 3,5-dimethyl-l- (2-hydro^ethyl)-4-(3-nitrobenzyHdenaniino)pyrazole (4d). 3,5-Dimethyl-4-(5-nitro- furfuriHdenarnino)pyrazole (4e) was also prepared from the reaction of 4-amino- 3,5-dimethylpyrazole and 5-nitrofurfural. Compound 4a was chosen as a prototype to search its potential metabolic pathways in rats. Compounds 4a, 4b, 4c, 4d and 4e were original and their structures were elucidated by using elemental analysis, UV, IR, 'H-NMR and Mass (except 4e) spectroscopy.A concentrated aqueous solution of 3,5-dimethyl-l-(2-hydroxyethyI)-4- (2-hydroxyben2ylidenamino)pyrazole (0.3 ml of 30 mg/ml) was enjected intraperitonally to female rats. Before and after the enjection of compound 4a, blood samples of rats are taken intracardiacally at 0., 30. minutes, 1., 4., 6., 12. and 24. hours. Blood plasma were enjected to HPLC after seperating plasma by centrufuging blood samples. Substrate and metabolites were seperated by using a Novapak Cis colon in HPLC. 3,5-Dimethyl- 1 -(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxybenzyKdenamino)pyrazole (substrate), its hydrolyted products 4-amino-3,5-dimethyl-l-(2-hydroxyethyl)- pyrazole, salicylaldehyde and the dealkylated product, 4-amino-3,5-dimethylpyrazole were detected in plasma.

Benzer Tezler

  1. Farklı substitue çok çekirdekli ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve oksidatif katalitik özelliklerinin araştırılması

    Synthesis and characterization of differently substituted polynuclear phthalocyanine derivatives and investigation of their oxidative catalytic properties

    ECEM BELLİKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SALİH ZEKİ YILDIZ

    PROF. DR. SEDA GÜNEŞDOĞDU SAĞDINÇ

    PROF. DR. HÜSEYİN ALTUNDAĞ

  2. Nanomodifiyeli kardiyopleji solüsyonunun miyokard korunmasındaki etkisinin gözlenmesi

    Observation of the effect of nanomodified cardioplegia solution on myocardial protection

    ZÜLEYHA YAVUZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyokimyaHacettepe Üniversitesi

    Nanoteknoloji ve Nanotıp Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İBRAHİM VARGEL

  3. Development of reactive phosphonate and phosphonic acid-contaning methacrylates

    Fosfonat ve fosfonik asit içeren reaktif metakrilatların geliştirilmesi

    SEDA EDİZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ

  4. Synthesis and photopolymerizations of new dental monomers from o-hydroxyaryl phosphonates

    O-hidroksiaril fosfonatlardan yeni dişçilik monomerlerinin sentezlenmesi ve ışıkla polimerizasyonu

    GÖRÇİN GÖRKEM ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    KimyaBoğaziçi Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DUYGU AVCI

  5. 2,3-bis (metilen) benzonorbornen, 2,3-bis (metilen)-7-okza benzonorbornen 2,3-bis (metilen) benzobaralen sentezi ve singled oksijenle reaksiyonları

    Synthesis of the 2,3-bis (methylene)- benzonorbornen 2,3-bis (methylene)-7-oxabenzonorbornen, 2,3-bis (methylene) benzobaralen and reactions with singlet oxygen

    FATMA BAYRAMOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BASRİ ATASOY