Yeni 6-metilimizado[2,1-b]tiyazol-5-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of new 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbohydrazide derivatives
- Tez No: 111390
- Danışmanlar: DOÇ.DR. NESRİN CESUR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 209
Özet
188 ÖZET Bu çalışmada imidazo[2,1-6]tiyazol halka sistemi taşıyan aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir: 6-Metil-N2-(1-metiletiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(lll) 6-Metil-N2-(1-metilpropiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (IV) 6-Metil-N2-(1-etilpropiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (V) 6-Metil-N2-(siklopentiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(VI) 6-Metil-N2-(siklohekziliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(VII) 6-Metil-N2-(4-metilsiklohekziliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (VIII) 6-Metil-N2-(4-etilsiklohekziliden)imidazo[2, 1 -ö]tiyazol-5-karbohidrazid (IX) 2,2-Dimetil-3-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon(X) 2-Etil-2-metil-3-[[6-metilimidazo[2, 1 -ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon (XI) 2, 2-Dietil-3-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon(XII) 2-Etil-3-[[(6-metilirnidazo{2,1-b]tiyazol-5-il)karboniI]amino]-2-pentil-4-tiyazolidinon(X!ll) 4-[[(6-Metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.4]nonan-3-on (XIV) 4-[[(6-Metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-on(XV) 8-MetiW-[[(6-metilimidazo[2,1-b]tiyazol-5-il)karborıil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-orı (XVI). 8-Etil-4-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-on (XVII) Bu amaçla 2-aminotiyazol ve etil 2-kloroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 6-metilimidazo[2,1-b]tiyazol-5-karboksilat (I), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 6- metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (II) kazanılmış; H'nin etanollü ortamda 2- propanon, 2-butanon, 3-pentanon, siklopentanon, siklohekzanon, 4-metilsiklohekzanon ve 4-etilsiklohekzanon ile kondensasyonundan literatürde yer almayan yedi yeni bileşik (III-IX) kazanılmıştır. III-IX susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak merkaptoasetik asid ile siklokondensasyona sokulmuş ve X-XII ile XIV-XVII bileşikleri; II, 3-oktanon ve merkaptoasetik asidin susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak birarada reaksiyona sokulmasıyla da XIII bileşiği kazanılmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR, HETCOR (13C-1H) ve kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır.189 Elde edilen tüm bileşiklerin Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Salmonella typhi, Shigella flexneri, Proteus mirabilis ATCC 14153 ve Candida albicans ATCC 10231'e karşı antimikrobiyel etkileri araştırılmış, XIII, XV ve XVI numaralı bileşiklerde S.epidermidis'e karşı değişen derecelerde etki saptanmıştır (MİK 19.5-78 jıg/ml).
Özet (Çeviri)
190 SUMMARY in this study the synthesis of the following compounds bearing the imidazo- [2,1-6]thiazole ring system has been described: 6-Methyl-N2-(1-methyIethylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(lll) 6-Methyl-N2-(1-methylpropylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(IV) 6-MethyI-N2-(1-ethylpropylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(V) 6-Methyl-N2-(cyclopentylidene)imidazo[2, 1 -6]thiazol-5-carbohydrazide (VI) 6-Methyl-N2-(cyclohexylidene)imidazo[2,1-6]thiazol-5-carbohydrazide(VII) 6-Methyl-N2-(4-methylcyclohexylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(VIII) 6-Methyl-N2-(4-ethylcyclohexylidene)imidazo[2, 1 -6]thiazol-5-carbohydrazide (IX) 2l2-Dimethyl-3-[[(6-methylimidazo[2)1-ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(X) 2-Ethyl-2-methyl-3-[[6-methylimidazo[2,1-ö]trıiazol-5-yl)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(XI) 2,2-Diethyl-3-[[(6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(XII) 2-Ethyl-3-[[(6-methylimidazo{2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-2-pentyl-4-thiazolidinone(XIII) 4-[[(6-Methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.4]norıan-3-one(XIV) 4-[[(6-Methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-3-one(XV) 8-MethyM^[(6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-3- one (XVI) 8-Ethyl-4-[[(6-methylimidazo[2, 1 -ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-1 -thia-4-azaspiro[4.5]decan-3- one (XVII) Thus ethyl 6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-carboxylate (I), obtained from the reaction of 2-aminothiazole with ethyl 2-chloroacetoacetate, was reacted with hydrazine hydrate to yield 6-methylimidazo[2,1-6]thiazol-5-carbohydrazide (II). II was converted to hitherto unknown hydrazide-hydrazones on treatment with 2-propanone, 2-butanone, 3-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, 4-metylcyclohexanone and 4-ethylcyclohexanone, respectively. Cyclocondensation of hydrazide-hydrazones with mercaptoacetic acid in dry benzene using a Dean-Stark water trap yielded compounds X-XVII. The synthesis of XIII could be achieved reacting II, 3-octanone and mercaptoacetic acid under the above reaction conditions.191 The mechanisms of the reaction involved in the formation starting materials and the end products have been discussed in the appropriate sections and the structures of the new compounds (lll-XVII) have been confirmed on the basis of elemantal analysis and data obtained from UV, IR,1H-NMR, 13C-NMR, HETCOR (13C-1H) and mass spectra. All the compounds were tested for antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Salmonella typhi, Shigella flexneri, Proteus mirabilis ATCC 14153 and Candida albicans ATCC 10231. Compound XIII, XV and XVI demonstrated varying degrees of antimicrobial activity against S. epidermidis (MIC 19.5-78 ng/ml'1).
Benzer Tezler
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları
Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole
MİNE İSAOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- İyonofor olarak yeni sentezlenen bir kaliks[4]aren türevine dayanan iyodür-seçici elektrot hazırlanması
Construction of iodide-selective electrode based on a recently synthesized calix[4]arene derivative as ionophore
SERAY ECE KESKİN
- Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives
ELİF GÜRSOY
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
- Synthesis of novel 6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one derivatives
Yeni 6,7-dihidro-5H-oksepin-2-on türevlerinin sentezi
BURCU KAYAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Yeni 6-bromopikolinik asitin Mn(II) ve Zn(II) komplekslerinin sentezi, yapısal, spektroskopik, elektronik ve doğrusal olmayan optik özeliklerinin incelenmesi
Investigation of the synthesis, structural, spectroscopic, electronic and non-linear optical properties of the Mn(II) and Zn(II) complexes of new 6-bromopicolinic acid
YALDA SAEEDI
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Fizik ve Fizik MühendisliğiSakarya ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DAVUT AVCI