Geri Dön

Yeni 6-metilimizado[2,1-b]tiyazol-5-karbohidrazid türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Synthesis and characterization of new 6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbohydrazide derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 111390
  2. Yazar: FÜSUN UR GÖKTAŞ
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. NESRİN CESUR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 209

Özet

188 ÖZET Bu çalışmada imidazo[2,1-6]tiyazol halka sistemi taşıyan aşağıdaki bileşikler elde edilmiştir: 6-Metil-N2-(1-metiletiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(lll) 6-Metil-N2-(1-metilpropiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (IV) 6-Metil-N2-(1-etilpropiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (V) 6-Metil-N2-(siklopentiliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(VI) 6-Metil-N2-(siklohekziliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid(VII) 6-Metil-N2-(4-metilsiklohekziliden)imidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (VIII) 6-Metil-N2-(4-etilsiklohekziliden)imidazo[2, 1 -ö]tiyazol-5-karbohidrazid (IX) 2,2-Dimetil-3-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon(X) 2-Etil-2-metil-3-[[6-metilimidazo[2, 1 -ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon (XI) 2, 2-Dietil-3-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-4-tiyazolidinon(XII) 2-Etil-3-[[(6-metilirnidazo{2,1-b]tiyazol-5-il)karboniI]amino]-2-pentil-4-tiyazolidinon(X!ll) 4-[[(6-Metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.4]nonan-3-on (XIV) 4-[[(6-Metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-on(XV) 8-MetiW-[[(6-metilimidazo[2,1-b]tiyazol-5-il)karborıil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-orı (XVI). 8-Etil-4-[[(6-metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-il)karbonil]amino]-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-3-on (XVII) Bu amaçla 2-aminotiyazol ve etil 2-kloroasetoasetatın reaksiyonu ile elde edilen etil 6-metilimidazo[2,1-b]tiyazol-5-karboksilat (I), hidrazin hidrat ile etkileştirilerek 6- metilimidazo[2,1-ö]tiyazol-5-karbohidrazid (II) kazanılmış; H'nin etanollü ortamda 2- propanon, 2-butanon, 3-pentanon, siklopentanon, siklohekzanon, 4-metilsiklohekzanon ve 4-etilsiklohekzanon ile kondensasyonundan literatürde yer almayan yedi yeni bileşik (III-IX) kazanılmıştır. III-IX susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak merkaptoasetik asid ile siklokondensasyona sokulmuş ve X-XII ile XIV-XVII bileşikleri; II, 3-oktanon ve merkaptoasetik asidin susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak birarada reaksiyona sokulmasıyla da XIII bileşiği kazanılmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR, HETCOR (13C-1H) ve kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır.189 Elde edilen tüm bileşiklerin Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Salmonella typhi, Shigella flexneri, Proteus mirabilis ATCC 14153 ve Candida albicans ATCC 10231'e karşı antimikrobiyel etkileri araştırılmış, XIII, XV ve XVI numaralı bileşiklerde S.epidermidis'e karşı değişen derecelerde etki saptanmıştır (MİK 19.5-78 jıg/ml).

Özet (Çeviri)

190 SUMMARY in this study the synthesis of the following compounds bearing the imidazo- [2,1-6]thiazole ring system has been described: 6-Methyl-N2-(1-methyIethylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(lll) 6-Methyl-N2-(1-methylpropylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(IV) 6-MethyI-N2-(1-ethylpropylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(V) 6-Methyl-N2-(cyclopentylidene)imidazo[2, 1 -6]thiazol-5-carbohydrazide (VI) 6-Methyl-N2-(cyclohexylidene)imidazo[2,1-6]thiazol-5-carbohydrazide(VII) 6-Methyl-N2-(4-methylcyclohexylidene)imidazo[2,1-ö]thiazol-5-carbohydrazide(VIII) 6-Methyl-N2-(4-ethylcyclohexylidene)imidazo[2, 1 -6]thiazol-5-carbohydrazide (IX) 2l2-Dimethyl-3-[[(6-methylimidazo[2)1-ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(X) 2-Ethyl-2-methyl-3-[[6-methylimidazo[2,1-ö]trıiazol-5-yl)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(XI) 2,2-Diethyl-3-[[(6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-4-thiazolidinone(XII) 2-Ethyl-3-[[(6-methylimidazo{2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-2-pentyl-4-thiazolidinone(XIII) 4-[[(6-Methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.4]norıan-3-one(XIV) 4-[[(6-Methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-yl)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-3-one(XV) 8-MethyM^[(6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-3- one (XVI) 8-Ethyl-4-[[(6-methylimidazo[2, 1 -ö]thiazol-5-il)carbonyl]amino]-1 -thia-4-azaspiro[4.5]decan-3- one (XVII) Thus ethyl 6-methylimidazo[2,1-ö]thiazol-5-carboxylate (I), obtained from the reaction of 2-aminothiazole with ethyl 2-chloroacetoacetate, was reacted with hydrazine hydrate to yield 6-methylimidazo[2,1-6]thiazol-5-carbohydrazide (II). II was converted to hitherto unknown hydrazide-hydrazones on treatment with 2-propanone, 2-butanone, 3-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, 4-metylcyclohexanone and 4-ethylcyclohexanone, respectively. Cyclocondensation of hydrazide-hydrazones with mercaptoacetic acid in dry benzene using a Dean-Stark water trap yielded compounds X-XVII. The synthesis of XIII could be achieved reacting II, 3-octanone and mercaptoacetic acid under the above reaction conditions.191 The mechanisms of the reaction involved in the formation starting materials and the end products have been discussed in the appropriate sections and the structures of the new compounds (lll-XVII) have been confirmed on the basis of elemantal analysis and data obtained from UV, IR,1H-NMR, 13C-NMR, HETCOR (13C-1H) and mass spectra. All the compounds were tested for antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Escherichia coli ATCC 8739, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 1539, Salmonella typhi, Shigella flexneri, Proteus mirabilis ATCC 14153 and Candida albicans ATCC 10231. Compound XIII, XV and XVI demonstrated varying degrees of antimicrobial activity against S. epidermidis (MIC 19.5-78 ng/ml'1).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    408286

    İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları

    Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole

    MİNE İSAOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESRİN CESUR

  2. Tez No

    386236

    İyonofor olarak yeni sentezlenen bir kaliks[4]aren türevine dayanan iyodür-seçici elektrot hazırlanması

    Construction of iodide-selective electrode based on a recently synthesized calix[4]arene derivative as ionophore

    SERAY ECE KESKİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESMA KILIÇ

  3. Tez No

    165254

    Yeni [6-(4-bromofenil) imidazo[2,1-b] tiyazol-3-asetik asid hidrazid hidrazonlarının sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and structural elucidation of new [6-(4-bromophenyl) imidazo [2,1-b] thiazol-3-yl] acetic acid hydrazide hydrazone derivatives

    ELİF GÜRSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ

  4. Tez No

    325725

    Synthesis of novel 6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one derivatives

    Yeni 6,7-dihidro-5H-oksepin-2-on türevlerinin sentezi

    BURCU KAYAR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR

  5. Tez No

    700472

    Yeni 6-bromopikolinik asitin Mn(II) ve Zn(II) komplekslerinin sentezi, yapısal, spektroskopik, elektronik ve doğrusal olmayan optik özeliklerinin incelenmesi

    Investigation of the synthesis, structural, spectroscopic, electronic and non-linear optical properties of the Mn(II) and Zn(II) complexes of new 6-bromopicolinic acid

    YALDA SAEEDI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Fizik ve Fizik MühendisliğiSakarya Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. DAVUT AVCI

Geri Dön