Yeni bazı 2-benzil-5 sübstitüe benzoksazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, kemoterapötik etkilerinin araştırılması ve yapı etki ilişkileri analiz çalışmaları
The synthesis, structure eludication, antimicrobial activity and quantitative structure-activity relationship analysis of some novel 2-benzyl-5 substitutedbenzoxazole derivatives
- Tez No: 124061
- Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YALÇIN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2003
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 243
Özet
204 ÖZET Yeni Bazı 2-Benzil-5 Sübstüe Benzoksazol Türevlerinin Sentezi, Yapılarının Aydınlatılması, Kemoterapötik Etkilerinin Araştırılması ve Yapı Etki İlişkileri Analiz Çalışmaları Bu çalışmada, tümü ilk kez olmak üzere toplam 23 adet bileşik sentezlenerek, in vitro ortamda mikrobiyolojik etkileri saptanmış, kantitatif yapı-etki ilişkileri analizleri gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin sentezi, tiyonil klorür ile acil klorürü haline getirilen karboksilli asitlerin, 2-benzil-5-aminobenzoksazol ve/veya 2-(p- klorobenzil)-5-aminobenzoksazol türevleri ile kondansasyonu yoluyla gerçekleştirilmiştir. Sentez edilen türevlerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra erime noktalan saptanmış ve yapılan UV, İR, ^H-NMR, Mass analiz sonuçlan ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus subtilis ATCC 6633 gibi bazı gram pozitif, Escherichia coli ATCC 23556, Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145 gibi bazı gram negatif bakterilere karşı antibakteriyal etkileri ve Candida albicans ATCC 10231, Candida krusei ATCC 6258, Candida glabrata "ya karşı antifungal etkileri araştırılmış ve Minimum İnhibisyon Konsantrasyon (MİK) değerleri saptanmıştır. MİK değerleri referans ilaçlar olan siprofloksazin, gentamisin ve mikonazol ile karşılaştırılmıştır. Genelde bileşikler 3.12-200 (ag/ml arasında MÎK değerine sahip olup, gram negatif bakterilerden E. coli, P. aeruginosa ' ya, gram pozitif bakterilerden S. aureus, B. subtilis'e ve incelenen funguslardan C. albicans, C. krusei, C. glabrata'ya karşı karşı etkili bulunmuştur. Bileşiklerin kantitatif yapı etki ilişkileri (QSAR) çalışmaları Hansch analiz metodu kullanılarak ve DFT analizleri ise Gaussian-98 bilgisayar programında yer alan B3LYP/6- 3 1 G(d,p) temel seti kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Anahtar Kelimden Benzoksazol, Benzamid, Fenilasetamid, Antimikrobiyal etki, Antibakteriyal etki, Antifungal etki, Kantitatif Yapı-Etki İlişkileri, Hansch Analizi
Özet (Çeviri)
205 SUMMARY The Synthesis, Structure Elucidation, Antimicrobial Activity and Quantitative Structure-Activity Relationship Analysis of Some Novel 2-Benzyl-5- Substitutedbenzosazole Derivatives In this research, 23 compounds for the first time were synthesized, their in vitro antimicrobial activities were determined and their quantitative structure-activity relationships were studied. The compounds were synthesized by condensing of 2-Benzyl-5-aminobenzoxazoles and/or 2-(p-chlorobenzyl)-S-aminobenzoxazoles and carboxylic acid chlorides which were obtained by treating carboxylic acides with thionyl chloride. The purity of the compounds were controlled by TLC and melting points were determined. Their structures were elucidated by using IR, İH-NMR and Mass analysis methods. The antibacterial activitity of these compounds against some Gram positive bacteria such as Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Gram negative bacteria such as Escherichia coli ATCC 23556, Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145 and the antifungal activitiy against the fungi Candida albicans ATCC 10231, Candida krusei ATCC 6258, Candida glabrata were determined as The Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values. The MIC values of the derivatives were compared to some antibacterial and antifungal drugs. All of the compounds having MIC values as 3.12-200 (xg/ml were found active against E. coli, P. aeruginosa gram negative, S. aureus, B. subtilis as gram positive and C. albicans, C. krusei, C. glabrata as fungi. The quantitative structure-activity relationships (QSAR) analysis and DFT analysis of synthesized compounds were performed by using Hansen analysis method and B3LYP/6-3 lG(d,p) basic set on Gaussian-98 computer program, respectivelly. Key Words : Benzoxazole, Benzamide, Phenylacetamide, Antimicrobial effect, Antibacteial activity, Antifungal activity, Quantitative Structure-Activity Relationships, Hansen Analysis.
Benzer Tezler
- Yeni 2,5-disübstitüebenzoksazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antimikrobiyal etkileri ve moleküler modelleme çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, antimicrobial activity and molecular modelling studies of novel 2,5-disubstitutedbenzoxazoles
MUSTAFA ARISOY
Doktora
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZLEM TEMİZ ARPACI
- Bazı 7-açil-3-sübstitüe-5-kloro-2-benzoksazolinon türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some 7-acyl-3-substituted-5-chloro-2benzoxazolinone derivatives
SULTAN BAYTAŞ
Doktora
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. SERDAR ÜNLÜ
- Bazı yeni benzoksazol türevi schiff bazlarının sentezi, yapılarının aydınlatılması ve mikrobiyolojik etkileri üzerine çalışmalar
Synthesis, structure elucidation and microbiological activity studies of novel schiff bases of benzoxazole derivatives
BETÜL CEYLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN AKI
- Biyolojik etkili yeni bazı tiyazolidindion türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Studies on the synthesis of some new thiazolidinedione derivatives possesing biological activity
ARZU MENTEŞE
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
- Bazı 5-Sübstitüe-izoksazolo[4,5-d]piridazin-4(5H)-on Türevleri Üzerinde Çalışmalar
Studies on Some 5-Substitutedisoxazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one Derivatives
KERİMAN ÖZADALI
Doktora
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FÜGEN ÖZKANLI