Reactions of enamines with acetylene derivatives
Enaminlerin asetilen türevleriyle reaksiyonları
- Tez No: 130991
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜROL OKAY, PROF. DR. NAZAN TUNOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Sübstitüe siklohekzanon, enamine, [2+2]siklokatılma, siklobuten türevleri, dimetil asetilendikarboksilat, dietil asetilendikarboksilat, siklo izomerizasyon, Substituted cyclohexanone, enamine, [2+2]cycloaddition, cyclobutene derivatives, dimethyl acetylenedicarboxylate, diethyl acetylenedicarboxylate, cycloisomerization Advisor. Prof. Dr. Gürol Okay, Hacettepe University, Department of Chemistry, Organic Chemistry Section Co-advisor: Prof Dr. Nazan Tunoğlu, Organic Chemistry Section iv
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 98
Özet
ENAMÎNLERİN ASETİLEN TÜREVLERİYLE REAKSİYONLARI Ayşe Uzgören ÖZ Enaminlerin, asetilenlerle reaksiyonu sonucu elde edilen 1,3-dien yapılan bir çok biyolojik aktif bileşiğin temel iskeletini oluşturmaktadır. Ayrıca, bu yapılar iletken polimerlerin sentezinde monomer olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada 2-metilsiklohekzanon ve 1,3-siklohekzadion'un morfolin ve pirolidin gibi sekonder aminlerle reaksiyonu sonucu çeşitli enaminler sentezlenmiştir. Bu enaminler, ilerideki çalışmalarda temel oluşturması açısından dimetil asetilendikarboksilat (DMAD) ve dietil asetilendikarboksilat (DEAD) ile polar ve apolar çözücüler içerisinde reaksiyona sokulmuştur. Pirolidino-2-metilsiklohekzanonun DMAD ve DEAD ile apolar çözücü içerisinde [2+2] siklokatılma reaksiyonu sonucu siklobuten halkası içeren yapılar izole edilebilmiştir. Siklobuten türevlerinin ısısal izomerizasyonu ile 1,3-dienaminler elde edilmiştir. Diğer reaksiyonlarda siklobuten türevleri izole edilmeden, bu bileşiklerin ısısal izomerizasyonu ile halkalı 1,3-dienamin bileşikleri elde edilmiştir. Bu ürünlerin yapılan 1H-NMR, MS ve İR spektrumları ile doğrulanmıştır. Daha önce yapılan benzer çalışmalarda, pirolizin halkası içeren maddeler elde edilmesine rağmen bizim çalışmalarımızda bu tür yapılar gözlenmemiştir.
Özet (Çeviri)
REACTIONS OF ENAMİNES WITH ACETYLENE DERIVATIVES Ayşe Uzgören ABSTRACT 1,3-Diene structures, obtained by the reaction of enamines with acetylene derivatives, construct the basic structure of many biologically active compounds. Also they are used as monomers in the synthesis of conductive polymers. In this study, various enamines were synthesized by the reaction of 2- methylcyclohexanone and 1,3-cyclohexadione with secondary cyclic amines like morpholine and pyrrolidine. These enamines were taken into reaction with DMAD and DEAD in polar and nonpolar solvents such as methanol and toluene. Pyrolidinyl-2-methylcyclohexanone reacted with DMAD and DEAD in a nonpolar solvent to give thermal [2+2] cycloaddition reaction to yield cyclobutene derivatives, and then 1,3-dienamines were obtained by the thermal isomerization of cyclobutene derivatives. In the some cases, cyclobutene derivatives could not be isolated from the reaction medium so that cycloisomerization product were obtained, directly. The structures of all obtained products are proved by 1H NMR, MS and IR spetra's data. In the other similar reactions, pyrolyzine containing products are obtained. In this study, different from other previous studies, these type of structures are not obtained.
Benzer Tezler
- 1,3-dipolar cycloaddition reactions of some sydnone derivatives with electron deficient alkenes and alkynes
Bazı sidnon türevlerinin elektronca yoksun alken ve alkinlerle 1,3-dipolar halka katılma reaksiyonları
AKIN SAĞIRLI
- Halkalı enaminlerin asetilenik yapılarla [2+2] siklokatılma ürünleri
A study about [2+2] cycloaddition reactions between cyclic enamines and acetylenes
YEŞİM FATMA YARAPSANLI
- Bazı kiral aminoalkinlerin intramoleküler hidroaminasyon reaksiyonları
Intramolecular hydroamination reactions of the some chiral aminoalkynes
RECEP KETEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaManisa Celal Bayar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ
- Mechanistic investigation of [2+2] cycloaddition reactions of keteniminium salts: Probing their applications in synthesis
Keteniminyum tuzlarının [2+2] siklokatılma tepkimelerinin mekanistik incelenmesi: Sentezlerde kullanımının araştırılması
BEYZA HOROZ
- Hedefli ?,ß-doymamış karbonil bileşiklerinin sentezi
Synthesis of targeted ?,ß-unsaturated carbonyl compounds
NESLİHAN HANCIOĞLU
