3,5 disübtitüe-tetrahidro-2H-1,3,5 tiyadiazin 2-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik etkileri üzerine yapılan çalışmalar
Studies on the synthesis of 3,5 disübtituted 5-(4-carboxycyclohexyl-methyl)-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadizine-2-thione derivates and its biological effects
- Tez No: 144420
- Danışmanlar: PROF. DR. SEYHAN ERSAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 185
Özet
-169- 7. ÖZET Çalışmamızda bir prodrug sistemi olan tetrahidrotiyadiazin yapısı temel alınarak 12 bileşik sentezlendi. 3-sübstitüe-5-(4-karboksisikloheksilmetil)-tetrahidro-2H- l,3,5-tiyadiazin-2-tiyon türevleri, formaldehit ve traneksamik asit, alkil veya aralkil amin içeren ditiyokarbamat yapısı ile reaksiyonu ile elde edildi. Sentezi yapılan bileşiklerin yapılan elementel analiz, İR, 'H-NMR verileri ile aydınlatılmıştır. Yapı-aktivite ilişkileri ve moleküler modelleme çalışmalarında, sentezlenen bileşiklerin geometrilerini optimize etmek için üç konformasyonun minimizasyon enerjileri hesaplanmış, en etkili bulunan bir nolu bileşiğin L şeklinde olduğu tesbit edilmiştir. Bileşiklerin biyolojik aktivitelerine bakılmıştır. Amifibrinolitik etkileri traneksamik asit referans alınarak in vitro olarak araştırılmıştır. Antimikrobiyal aktiviteleri in vitro test edilmiştir. Antibakteriyal aktiviteleri gram(+) bakterilerden {Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) ve gram(-) bakterilerden {Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) ve fungus olarak {Candida albicans, Candida tropicalis) karşı mikrodilüsyon metodu ile değerlendirilmiş, aktiviteleri traneksamik asit, ofloksazin, flukonazol ile karşılaştırılmıştır. Minimal inhibisyon konstrasyonu (MİK), minimal bakterisidal konstrasyonu (MBK) ve minimal fungusidal konstrasyonu (MFK) değerleri belirlenmiştir. Sentezlenen bileşikler arasında antimikrobiyal ve antifibrinolitik etkili en aktif bileşiğin la ''3-metil-5-(4-karboksisikloheksilmetil)-tetrahidro-2H-l,3,5-tiyadiazin-2-tiyon" olduğu görülmüştür.
Özet (Çeviri)
-170- 8. SUMMARY In our study, in order to use tetrahydrothiadiazine derivatives externally as bleeding blocking and antimicrobial agents against enfections, twelve compounds were synthesised as a prpdrug. 3-substituted-5-(4-carboxycyclohexyl-me1hyl)- tetrahydro-2H-l,3,5-thiadiazine-2-tiiione derivatives were synthesised by the reaction of various derivatives of dithiocarbamate containing alkyl or aralkyl amines with formaldehyde and tranexamic acid. Their structures confirmed by microanalysis, IR, ^-NMR spectra and elementary analysis. In order to optimize the geometry of synthesized compounds in the structure activity relation ships and the moleculer modelling studies, the minimization energy of the three conformations are calculated, It is found that the most effective compound which is numbered as one has a structure shaped as L. The compounds were tested for biological activities. Antifibrinolytic activities of these compounds were investigated in vitro and compared to tranexamic acid. Also antimicrobial activities were tested in vitro. Antibacterial activity of these compounds against gram-positive bacteria {Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis), gram-negative bacteria {Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and yeast-like fungi {Candida albicans, Candida tropicalis) were investigated by the microdilution method and compared with the activity of Tranexamic acid, Ofloxacin and Fluconazole. By this way their minimal inhibitory concentration (MIC), minimal bactericidial concentration (MBC) and minimal fungicidal concentration (MFC) values were determined.?171- Among the synthesized compounds 3-methyl-5-(4-carboxycyclohexyl- methyl)-tetrahydro-2H-l,3,5-thiadiazine-2-thione structure (la) seems to be more effective compound with antifibrinolytic and antimicrobial activity.
Benzer Tezler
- Bazı tetrahidro-2H-1,3,5-tiyadiazin-2-tiyon türevi bileşiklerin sentezleri ve antibakteriyel, antifungal etkilerinin araştırılması
The synthesis and evaluation of antibacterial, antifungal activities of some tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione derivatives
EVREN SAĞLAM
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MEVLÜT ERTAN
- Çeşitli 3-(2-feniletil)-5-sübstitüe-tetrahidro -2H-1,3,5-tiadiazin -2-tion türevleri üzerinde sentez ve yapı aydınlatma çalışmaları
Başlık çevirisi yok
ERHAN PALASKA
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. A. ALTAN BİLGİN
- Synthesis of some 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine -2- thione derivatives
Başlık çevirisi yok
ZERRİN ZERENLER
Yüksek Lisans
İngilizce
1988
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OKAN TARHAN
- Halojenli monoen ve nitrodien bileşiklerinden S-, ve N,S-substitüe organik bileşiklerin sentezi
The synthesis of S- and N,S-substituted organic compounds from halogenated monoene and nitrodiene compounds
NUR HANAY
- Bazı heterosiklik organobor bileşiklerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of some heterocyclic organoboron compounds and investigation of their structural properties
MERYEM PİR