Chemoenzymatic synthesis of biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin kemoenzimatik sentezi
- Tez No: 153372
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Nükleositler, enzimatik hidroliz, Mn(OAc)3 ve Pb(OAc)4 iv, Nucleosides, enzymatic hydrolysis, Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4 ill
- Yıl: 2004
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 110
Özet
oz BİYOLOJİK ACTİVİTEYE SAHİP DOĞAL ÜRÜNLERİN KEMOENZİMATİK SENTEZİ Turkut, Engin Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Nisan 2004, 95 sayfa Rasemik metil 3-siklohekzen-l-karboksilat, enantiyomerce zenginleşmiş 3- siklohekzen-1-karboksilik asiti elde etmek için PLE (S-konfigürasyon), HLE (S- konfıgürasyon), CCL (S-konfigürasyon) ve PPL (R-konfigürasyon) kullanılarak enzimatik hidroliz yöntemiyle ayrıştırılmıştır. Nükleositler için gerekli başlangıç maddesi olan 5-(Wdroksimetil)-2-siklohekzen-l-ol (19), bu asitin iyodolaktonizasyonu sonrasında iyot eliminasyonu ve lakton indirgenmesi yöntemleriyle sentezlenmiştir. Bu konuyla ilgili ayrıca, a, p -Doymamış ve doymuş siklik ketonlar, Mn(OAc)3 ve Pb(OAc)4 kullanılarak a'- ve a-pozisyonlarından seçici olarak yükseltgendi. Sonuç ürün olan rasemik a'- ve a-asetoksilenmiş substratlar PLE hidrolizi ile enantiyomerce zenginleşmiş a'- ve a-hidroksilenmiş ve asetoksilenmiş maddelere dönüştürüldü.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE NATURAL PRODUCTS Turkut, Engin M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli April 2004, 95 pages Racemic metyhl 3-cyclohexene-l-carboxylate was resolved via enzymatic hydrolysis to afford the enantiomerically enriched 3-cyclohexene-l-carboxylic acid with PLE (^-configuration), HLE (^-configuration), CCL (?S-configuration) and PPL (R- configuration). The nucleoside's precursor, 5-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-l-ol (19), was synthesized by iodolactonization, followed by iodine elimination and the reduction of the lactone. In connection with this work, a,P-unsaturated and saturated cyclic ketones were selectively oxidized on a'- and cc-positions using Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4, respectively. The resultant racemic a'- and cc-acetoxylated substrates were resolved into corresponding enantiomerically enriched a'- and a-hydroxylated and acetoxylated compounds via PLE hydrolysis.
Benzer Tezler
- Chemoenzymatic synthsis of 4-hydroxy enones
4-hidroksi enonların kemoenzimatik sentezi
ELİF KÖSE
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN DEMİR
- 2-kloro-1-(furan-2-Il) etanolün her iki enantiomerinin kemoenzimatik sentezi
Chloroenzymatic synthesis of both enantiomers of 2-chloro-1-(furan-2-Yl) ethanol
DEVRİM KARAKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. ZUHAL GERÇEK
- Chemoenzymatic functionalization of cyclic 1,2-diketones
Siklik 1,2-diketonların kemoenzimatik yöntemlerle fonksiyonlandırılması
IŞIL BİÇER
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors
Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi
HANDAN KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Chemoenzymatic synthesis of chiral hydroxymethyl cycloalkenols
Kiral hidroksimetil siklo alkenollerin kemoenzimatik sentezi
DENİZ ŞENOCAK
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR