Flavonil azol içeren yeni bazı antifungal bileşikler üzerine sentez çalışmaları
Investigations on some new antifungal flavonyl azole compounds
- Tez No: 158303
- Danışmanlar: PROF.DR. RAHMİYE ERTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Antifungal etki, 3*- ve 4'-bromometilflavon, imidazol, 3- triazol, 4-triazol, Antifungal activity, 3'- and 4'-bromomethylflavone, imidazole, 3- triazole, 4-triazole
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 147
Özet
ÖZET Antifungal Etkili Yeni Bazı Flavonil Azol Türevleri Üzerinde Araştırmalar Bu çalışmada bazı flavonoid ve azol türevlerinin antifungal etkilerinin varlığı göz önüne alınarak, her iki grubu bir arada içeren Flavonil Azol türevi bileşikler sentez edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen türevler A1-A8 aşağıda verilmiştir: 1) 2-[4'-[(l-!midazolil metil )fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (Al) 2) 2-[4'-[(l,2,4-Triazol-l-il)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A2) 3) 2-[4'-[(l,2,3-Triazol-l-il)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A3) 4) 2-[3'-[(l,2,4-Triazol-l-il)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A4) 5) 2-[3'-[(l-İmidazolil metil)fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A5) 6) 2-[3'-[(l,2,3-Triazol-l-iI)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A6) 7) 2-[3'-[(3-Metil,5-tiyo-l,2,4-triazoI-l-il)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A7) 8) 2-[4'-[(3-Metil,5-tiyo-l,2,4-triazol-l-il)metil]fenil]-4H-benzopiran-4-on sentezi (A8) Bu bileşiklere ulaşmak için öncelikle 3'- ve 4'-bromometil flavon sentezleri yapılmıştır. Baker-Venkataraman yöntemi ile 2-hidroksi asetofenon başlangıç maddesinden hareketle üç basamakta hazırlanan 3'- ve 4'-metil flavon türevleri daha sonra N-bromosüksinimid ile bromlanarak bromlu türevler hazırlanmıştır. Daha sonra satın alınan imidazol, triazoller ile sentezlediğimiz 3-metil-5-tiyo- 1,2,4- triazol türevi ile 3' ve 4,-bromometil flavon bileşikleri güçlü bazik ortamda birleştirilerek sonuçta orijinal Flavonil Azol (A1-A8) türevlerine ulaşılmıştır. Elde edilen bileşiklerin saflık kontrolleri, İTK ve EN incelemeleri ile yapıldıktan sonra gerçekleştirilen İR, "H NMR, Mass spektral verileri ve elementel analiz değerleri beklenen yapıları kanıtlar nitelikte bulunmuştur. A1-A8 bileşikleri flukonazol ve ampisilin trihidrat standartlarına karşı antifungal ve antimikrobiyal etki yönünden incelenmiş ancak Al ve A5 S. aııreus'a karşı ampisilinden daha az etkili olarak bulunmuştur. A3-A7 bileşiklerinin de mikonazolden daha az etkili olduğu görülmüştür.
Özet (Çeviri)
109 SUMMARY Investigations on Some New Antifungal Flavonyl Azole Compounds In this study, some Flavonyl Azole derivatives were synthesized which are well known for both their flavonoid and azole part to have antifungal activities. Targeted compounds (A1-A8) are, 1) 2-[4'-(l-Imidazolyl methyl)phenyl]-4H-benzopyran~4-on (Al) 2) 2-[4'-[( 1,2,4-Triazole- 1 -yl)methyl]phenyl]-4H-benzopyran-4-on (A2) 3)2-[4'-[(l,2,3-Triazole-l-yI)methyl]phenyl]-4H-benzopyran-4-on(A3) 4)2-[3'-[(l,2,4-Triazole-l-yl)methyl]phenyI]-4H-benzopyran-4-on(A4) 5) 2-[3'-[(l-Imidazolyl methyl)]phenyl]-4H-benzopyran-4-on (A5) 6)2-[3'-[(l,2,3-Triazole-l-yl)methyl]phenyl]-4H-benzopyran-4-on(A6) 7) 2-[3'-[(3-Methyl, 5-thio-l,2,4-triazole-l-yl)methyl]phenyl]-4H-benzopyran-4-on (A7) 8) 2-[4'-[(3-Methyl. 5-thio-l,2,4-triazole-l-yl)methyl]phenyl]-4H-benzopyran-4-on (A8). For this aim; firstly, 3'- and 4'-methyIf!avones were synthesized using 2- hydroxy acetophenone as the starting compound with the Baker-Venkataraman method, 3'- and 4?-methylflavone compounds were brominated with N-bromo succinimide. Then, the commercially obtained lH-imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazoIe and 3-methyl-5-thio-l,2,4-triazole (prepared in our laboratory) were treated with 3*- and 4'-bromomethylflavone compounds in strong alkaline conditions. Finally the original Flavonyl Azole compounds (A1-A8) were obtained. The purity of synthesized compounds were controlled by TLC and then their melting points were determined. Their chemical structures were elucidated by the IR, 'H-NMR, Mass spectral findings and elemental analyses. Compounds A1-A8 were tested for their antifungal and antibacterial activities. In this investigation fluconazole and ampicillin trihydrate were used as standarts. Compounds Al and A5 have been found less active than ampicilin against S. aureus. It was also observed that compounds A3 and A7 are less active than miconazole.
Benzer Tezler
- Antidiyabetik etkili yeni bazı kimyasal bileşikler üzerinde araştırmalar
Studies on some chemical compounds with antidiabetic activity
DÜNDAR BOZDAĞ
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAHMİYE ERTAN
- Antimikrobiyal etkili yeni bazı flavonoid türevleri üzerinde araştırmalar
Investigation on some new antibacterial flavonoid derivatives
MELTEM CEYLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. RAHMİYE ERTAN
- Biyolojik etkili yeni bazı flavon türevleri üzerinde sentez çalışmaları
Synthesis Studies on Some Novel Flavone Derivates with Biologic Effect
FUNDA KUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. OYA BOZDAĞ DÜNDAR
- Ornithogalum umbellatum l. bitkisindeki flavonoidlerin incelenmesi
The Flavonid compounds of ornithhogalum umbellatum l.
ÖZLEM DEMİRKIRAN
- Kayısı (Prunus armeniaca L.) ve kayısı çekirdeğinde kuersetinin HPLC-MS ile tayini
Determination of quercetine in apricot (Prunus armeniaca L.) and its seed by HPLC-MS
EMİNE CENGİZ