Geri Dön

Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates

Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi

  1. Tez No: 167029
  2. Yazar: SELİN ATLI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Enzimatik hidroliz, mangan triasetat ve kurşun tetraasetat, diazometan, paladyum(II) asetat, Enzymatic hydrolysis, Manganese triacetate and lead tetraacetate, diazomethane, palladium(n) diacetate. IV
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 85

Özet

ÖZ ENANTÎOMERCE ZENGİN 2-OKZOBİSİKLO[m.l.0]ALKAN-3-İL ASETAT TÜREVLERİNİN KEMOENZİMATİK SENTEZİ Atlı, Selin Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Haziran 2005, 68 sayfa Bu çalışmada, a,P-doymamış siklik ketonlar a' pozisyonundan Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4 yardımı ile seçici bir şekilde oksitlendi. Oluşan rasemik a'- asetoksilenmiş substratlar PLE hidrolizi ile enantiyomerce zenginleşmiş a'- hidroksilenmiş ve asetoksilenmiş maddelere dönüştürüldü. a'-Hidroksilenmiş substratlar hemen rasemize oldukları için, tepkime ortamında, asetil klorür ve piridin ile asetillendi. Oluşan a'-asetoksilenmiş ürünler fazla miktarda diazometan ile Pd(OAc)2 katalizörlüğünde tepkimeye girerek diastereomerik ve bisiklik ürünler oluşturdu. Bu deneyin sonunda, enantiomerce zengin 2~okzobisiklo[3.1.0]hekzan- 3-il asetat ve 2-okzobisiklo[4.1.0]heptan-3-il asetat, 2-siklopentenon ve 2- siklohekzenon'dan başlayarak kemoenzimatik olarak sentezlendi.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 2-OXOBICYCLO[m.l.0]ALKAN-3-YL ACETATE DERIVATIVES Atlı, Selin M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli June 2005, 68 pages a,P-Unsaturated cyclic ketones were selectively oxidized on a'- positions using Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4, respectively. The resultant racemic a'-acetoxylated substrates were resolved into corresponding enantiomerically enriched a'- hydroxylated and a'-acetoxylated compounds via PLE hydrolysis. a'-Hydroxylated compounds are racemized quickly, so they were acetylated with acetyl chloride and pyridine in situ to give the corresponding a'-acetoxylated compounds. Resultant a'- acetoxy a,P-unsaturated cyclic ketones reacted with excess amount of diazomethane under the catalsts of Pd(OAc)2 to give the resulting bicyclic diastereomeric products. At the end of the experiment, Enantiomeically enriched 2- oxobicyclo[3.1.0]hexan-3-yl acetate and 2-oxobicyclo[4.1.0]heptan-3-yl acetate were chemoenzymatically synthesized.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    153372

    Chemoenzymatic synthesis of biologically active natural products

    Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin kemoenzimatik sentezi

    ENGİN TURKUT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Tez No

    255249

    Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction

    2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi

    YASEMİN GÜMRÜKÇÜ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    269378

    Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched gamma and delta lactones

    Enantiyomerce zenginleştirilmiş gama ve delta laktonların kemoenzimatik sentezleri

    MELİS ŞARDAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  4. Tez No

    177528

    Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates

    Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri

    HACI EŞİYOK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. UFUK BAKIR

  5. Tez No

    409727

    Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu

    Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives

    EDA SOYDAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

Geri Dön