Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates
Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi
- Tez No: 167029
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Enzimatik hidroliz, mangan triasetat ve kurşun tetraasetat, diazometan, paladyum(II) asetat, Enzymatic hydrolysis, Manganese triacetate and lead tetraacetate, diazomethane, palladium(n) diacetate. IV
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
ÖZ ENANTÎOMERCE ZENGİN 2-OKZOBİSİKLO[m.l.0]ALKAN-3-İL ASETAT TÜREVLERİNİN KEMOENZİMATİK SENTEZİ Atlı, Selin Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Haziran 2005, 68 sayfa Bu çalışmada, a,P-doymamış siklik ketonlar a' pozisyonundan Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4 yardımı ile seçici bir şekilde oksitlendi. Oluşan rasemik a'- asetoksilenmiş substratlar PLE hidrolizi ile enantiyomerce zenginleşmiş a'- hidroksilenmiş ve asetoksilenmiş maddelere dönüştürüldü. a'-Hidroksilenmiş substratlar hemen rasemize oldukları için, tepkime ortamında, asetil klorür ve piridin ile asetillendi. Oluşan a'-asetoksilenmiş ürünler fazla miktarda diazometan ile Pd(OAc)2 katalizörlüğünde tepkimeye girerek diastereomerik ve bisiklik ürünler oluşturdu. Bu deneyin sonunda, enantiomerce zengin 2~okzobisiklo[3.1.0]hekzan- 3-il asetat ve 2-okzobisiklo[4.1.0]heptan-3-il asetat, 2-siklopentenon ve 2- siklohekzenon'dan başlayarak kemoenzimatik olarak sentezlendi.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 2-OXOBICYCLO[m.l.0]ALKAN-3-YL ACETATE DERIVATIVES Atlı, Selin M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli June 2005, 68 pages a,P-Unsaturated cyclic ketones were selectively oxidized on a'- positions using Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4, respectively. The resultant racemic a'-acetoxylated substrates were resolved into corresponding enantiomerically enriched a'- hydroxylated and a'-acetoxylated compounds via PLE hydrolysis. a'-Hydroxylated compounds are racemized quickly, so they were acetylated with acetyl chloride and pyridine in situ to give the corresponding a'-acetoxylated compounds. Resultant a'- acetoxy a,P-unsaturated cyclic ketones reacted with excess amount of diazomethane under the catalsts of Pd(OAc)2 to give the resulting bicyclic diastereomeric products. At the end of the experiment, Enantiomeically enriched 2- oxobicyclo[3.1.0]hexan-3-yl acetate and 2-oxobicyclo[4.1.0]heptan-3-yl acetate were chemoenzymatically synthesized.
Benzer Tezler
- Erlich asit tümörlü farelerde siyalik asit ve siyalidaz seviyelerine curcumin etkisinin incelenmesi
Evaluation of curcumin effect on sialic acid levels in ehrlich acid tumour bearing mice
NAİLE ÖZEN
- Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors
Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi
HANDAN KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Chemoenzymatic synthesis of chiral a-hydroxy heterocyclic ketones
Kimyasal ve enzim yoluyla kiral a-hidroksi heterosiklik ketonların sentezi
ASUMAN AYBEY
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Chemoenzymatic synthesis of biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin kemoenzimatik sentezi
ENGİN TURKUT
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
