Geri Dön

Atom transfer radikal polimerizasyon sisteminde kullanılmak üzere fenolik bipiridin sentezi

The synthesis of phenolic bipyridine to use in atom transfer radical polymerization

  1. Tez No: 172086
  2. Yazar: DUYGU SÖNMEZ
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. OKAN SİRKECİOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 67

Özet

ATOM TRANSFER RADİKAL POLIMERIZAS YON SİSTEMİNDE KULLANILMAK ÜZERE FENOLİK BİPİRİDİN SENTEZİ ÖZET Bu çalışmada paladyum katalizörü üzerinden Stille tipi çapraz kenetlenme reaksiyonu ile sübstitüye bipiridin eldesinden yola çıkarak, çeşitli aşamalar sonucunda 4,4'-bis[2-[p-(hidroksi)fenil]etil]-2,2'-bipiridin bileşiği sentezlenmiştir. îlk olarak, ucuz ve ticari olarak uygun 2-amino-pikolin türevi kullanılarak sentezlenen 2-bromo-pikolin bileşiği n-butillityum ortamında tributilkalayklorür ile reaksiyona sokularak 2-tributilkalay-pikolin elde edilmiştir. om3 i) HBr, Br2 ii)NaNO2,-20°C iü)NaOH,-15°C Vn3 CH, N^Br i) n-BuLi, THF, -78° C ii) Bu3SnCl CH, N SnBu3 Daha sonra, alkil sübstitüye 2,2' -bipiridin bileşiği,- Stille paladyum katalizli cross- coupling reaksiyonu ile sentezlenmiştir. vıııCH, CH, H3Q + N^Br Pd(PPh3), '4 ^^Jk. toluen, reflux N SnBu3 48h Biz, bu 2,2'-bipiridin yapısının 4,4' konumlannda bulunan metil gruplarının fonksiyonalize olmalannı amaçladık. Bu amaçla, 4,4'-dimetil-2,2'-bipiridin ile istediğimiz ürünü verebilecek uygun bir eter yapısında olan p-alliloksi benzilklorür sentezledik. Önce bipiridin türevini lityum diisopropil amid ile aktive edip, 1: 2 oranında p-alliloksi benzil klorür ile tamamen kuru ortamda reaksiyona girmesini sağladık. Elde edilen yapıdaki allil grupları, Pd(PPli3)4 katalizörlüğünde ZnCİ2 ve BU3S11H ile fenol yapışma dönüştürüldü. N N^ i) ZnCl2> rt ii) Pd(PPh3)4 iii) Bu3SnH -N N= ıx

Özet (Çeviri)

THE SYNTHESIS OF PHENOLIC BIPYRIDINE TO USE IN ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION SUMMARY In this study, 4,4'-bis[2-[p-(hydroxy)phenyl]ethyl]-2,2'-bipyridine from starting with substituted bipyridines which are provided by Stille- type cross- coupling reactions utilizing palladium catalysts was synthesized. As basic starting materials, we used cheap and commercially available 2-amino- picoline. Following a modified literature procedure the corresponding 2-bromo- picoline was synthesized. Reaction with n-butyllithium and tributyltinchloride yielded the desired 2-tributylstannyl-picoline. i) HBr, Br2 ü) NaN02, -20° C NHo «0NaOH,-15°C CH, N^Br i) n-BuLi, THF, -78° C ii) Bu3SnCl CHa N SnBu3 Then, methyl-substituted 2,2'-bipyridine was synthesized utilizing Stille- type palladium-catalyzed cross- coupling of the 2-bromo-picoline with the corresponding 2-tributylstannyl-picoline.ÇHa CH, N Br Pd(PPh3), ^^"s^ toluene, reflux N ^SnBu3 48h We aimed that to functionalize the methyl groups at 4,4'- positions of 2,2'- bipyridine compound. With this object, the reaction of 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (1 eqv) with p-allyloxy benzyl chloride (2 eqv) which has an available ether structure to give the aimed product was prepared. At the last step, the allyl groups of this compound were turned to phenol groups with ZnCİ2 and BU3S11H utilizing Pd(PPli3)4 as catalyst in high yield. ii) Pd(PPh3)4 iii) Bu3SnH XI

Benzer Tezler

  1. Tez No

    321399

    Hidrofilik etkileşim kromatografisi için polimerik mikroküre formunda sabit fazların geliştirilmesi ve mikro-sıvı kromatografisi sisteminde performanslarının incelenmesi

    The development of stationary media in the form of polymeric microspheres for hydrophilic interaction chromatography and the investigation of their performance in micro-liquid chromatography

    MÜRÜVVET BEGÜM ÖZEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Kimya MühendisliğiHacettepe Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. S. ALİ TUNCEL

    YRD. DOÇ. DR. ERDAL UĞUZDOĞAN

  2. Tez No

    387365

    Poli (akrilat) bazlı reaktif sabit fazların geliştirilmesi ve mikro-sıvı kromatografisi sisteminde kromatografik performanslarının tanımlanması

    Development of polyacrylate based reactive stationary phases and definition of chromatographic performance in micro-liquid chromatography system

    FATOŞ ÇİĞDEM KİP

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimya MühendisliğiHacettepe Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN ALİ TUNCEL

  3. Tez No

    710900

    Development of novel thermal conductive polymer nanocomposites

    Yeni nesil termal iletken polimer nanokompozitlerin geliştirilmesi

    ELİFTEN SEMERCİ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN

    DOÇ. DR. TUBA ERDOĞAN BEDRİ

  4. Tez No

    467129

    Synthesis of amphiphilic graft copolymer via click chemistry

    Klik kimyası ile amfifilik aşı kopolimer sentezi

    EMİNE YILDIRIM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN HAYRİ ACAR

  5. Tez No

    876152

    Development of a thermosensitive drug delivery system by raft controlled polymerization

    Raft kontrollü polimerizasyon ile ısıya duyarlı ilaç taşıyıcı sisteminin geliştirilmesi

    GİZEM NUR ÖNGEL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimya MühendisliğiMarmara Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN ALEMDAR YAYLA

Geri Dön