Geri Dön

Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates

Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri

  1. Tez No: 177528
  2. Yazar: HACI EŞİYOK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. UFUK BAKIR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 86

Özet

Bu çalışmanın amacı antiviral bir ilaç olan Oseltamivir (Tamiflu) sentezinde kullanılabilecek optikçe aktif hammaddelerin kimyasal ve biyoteknolojik yöntemlerle sentezlenmesidir. Bu nedenle ilk olarak karboetoksi siklohekzenon yapısı kolayca bulunabilen basit maddeler kullanılarak sentezlendi. Alfa-hidroksi ketonların enansiyomerikçe saf hallerinin eldesi biyolojik açıdan aktif bileşiklerin sentezinde büyük bir önem teşkil eder. Bu gerçeğe yönelik olarak, alfa-hidroksi karboetoksi siklohekzenon yapısının enansiyoseçici sentezi, mangan(III) asetat vasıtasıyla kimyasal oksidasyon ve beraberinde enzim yardımıyla hidroliz ve ayrıca A. oryzae ve A. flavus türündeki mantarların tüm hücreleri kullanılarak yapılan mikrobiyel biyooksidasyonla gerçekleştirildi. Her iki metodla da tatmin edici sonuçlar elde edildi.

Özet (Çeviri)

The objective of this presented study was to synthesize optically active compounds considered to be key intermediates in the synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) by performing chemical and biotechnological methods. Thereof, the carboethoxy cyclohexenone skeleton first was synthesized utilizing easily available substances. The synthesis of alpha-hydroxy ketones in enantiomerically pure form offers a great importance in the synthesis of biologically active compounds. Toward this fact, the enantioselective synthesis of alpha-hydroxy carboethoxy cyclohexenone scaffold has been accomplished by following the routes which were manganese(III) acetate-mediated chemical oxidation followed by enzyme-mediated hydrolysis and additionally microbial direct biooxidation by whole cells of fungi expressly A. oryzae and A. flavus. A very satisfying results have been obtained by both of the methods.

Benzer Tezler

  1. Chemoenzymatic synthesis of 2-ethyl-5-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-2-enone

    2-etil-5-hidroksi-3-metoksi-siklopentenon türevlerinin kemoenzimatik sentezi

    ÇAĞLA DALFİDAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  2. Bazı indol türevlerinin kemoenzimatik sentezleri

    Chemoenzymatic synthesis of some indole derivatives

    KIVILCIM ÇAĞLAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    BiyolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN

  3. Chemoenzymatic synthesis of chiral a-hydroxy heterocyclic ketones

    Kimyasal ve enzim yoluyla kiral a-hidroksi heterosiklik ketonların sentezi

    ASUMAN AYBEY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2003

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  4. Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu

    Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives

    EDA SOYDAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN

  5. Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors

    Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi

    HANDAN KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR