Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates
Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri
- Tez No: 177528
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. UFUK BAKIR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 86
Özet
Bu çalışmanın amacı antiviral bir ilaç olan Oseltamivir (Tamiflu) sentezinde kullanılabilecek optikçe aktif hammaddelerin kimyasal ve biyoteknolojik yöntemlerle sentezlenmesidir. Bu nedenle ilk olarak karboetoksi siklohekzenon yapısı kolayca bulunabilen basit maddeler kullanılarak sentezlendi. Alfa-hidroksi ketonların enansiyomerikçe saf hallerinin eldesi biyolojik açıdan aktif bileşiklerin sentezinde büyük bir önem teşkil eder. Bu gerçeğe yönelik olarak, alfa-hidroksi karboetoksi siklohekzenon yapısının enansiyoseçici sentezi, mangan(III) asetat vasıtasıyla kimyasal oksidasyon ve beraberinde enzim yardımıyla hidroliz ve ayrıca A. oryzae ve A. flavus türündeki mantarların tüm hücreleri kullanılarak yapılan mikrobiyel biyooksidasyonla gerçekleştirildi. Her iki metodla da tatmin edici sonuçlar elde edildi.
Özet (Çeviri)
The objective of this presented study was to synthesize optically active compounds considered to be key intermediates in the synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) by performing chemical and biotechnological methods. Thereof, the carboethoxy cyclohexenone skeleton first was synthesized utilizing easily available substances. The synthesis of alpha-hydroxy ketones in enantiomerically pure form offers a great importance in the synthesis of biologically active compounds. Toward this fact, the enantioselective synthesis of alpha-hydroxy carboethoxy cyclohexenone scaffold has been accomplished by following the routes which were manganese(III) acetate-mediated chemical oxidation followed by enzyme-mediated hydrolysis and additionally microbial direct biooxidation by whole cells of fungi expressly A. oryzae and A. flavus. A very satisfying results have been obtained by both of the methods.
Benzer Tezler
- Chemoenzymatic synthesis of 2-ethyl-5-hydroxy-3-methoxy-cyclopent-2-enone
2-etil-5-hidroksi-3-metoksi-siklopentenon türevlerinin kemoenzimatik sentezi
ÇAĞLA DALFİDAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Bazı indol türevlerinin kemoenzimatik sentezleri
Chemoenzymatic synthesis of some indole derivatives
KIVILCIM ÇAĞLAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
BiyolojiYıldız Teknik ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ZERENLER ÇALIŞKAN
- Chemoenzymatic synthesis of chiral a-hydroxy heterocyclic ketones
Kimyasal ve enzim yoluyla kiral a-hidroksi heterosiklik ketonların sentezi
ASUMAN AYBEY
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu
Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives
EDA SOYDAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyoteknolojiYıldız Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors
Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi
HANDAN KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR