Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates
Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri
- Tez No: 177528
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR, PROF. DR. UFUK BAKIR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmanın amacı antiviral bir ilaç olan Oseltamivir (Tamiflu) sentezinde kullanılabilecek optikçe aktif hammaddelerin kimyasal ve biyoteknolojik yöntemlerle sentezlenmesidir. Bu nedenle ilk olarak karboetoksi siklohekzenon yapısı kolayca bulunabilen basit maddeler kullanılarak sentezlendi. Alfa-hidroksi ketonların enansiyomerikçe saf hallerinin eldesi biyolojik açıdan aktif bileşiklerin sentezinde büyük bir önem teşkil eder. Bu gerçeğe yönelik olarak, alfa-hidroksi karboetoksi siklohekzenon yapısının enansiyoseçici sentezi, mangan(III) asetat vasıtasıyla kimyasal oksidasyon ve beraberinde enzim yardımıyla hidroliz ve ayrıca A. oryzae ve A. flavus türündeki mantarların tüm hücreleri kullanılarak yapılan mikrobiyel biyooksidasyonla gerçekleştirildi. Her iki metodla da tatmin edici sonuçlar elde edildi.
Özet (Çeviri)
The objective of this presented study was to synthesize optically active compounds considered to be key intermediates in the synthesis of Oseltamivir (Tamiflu) by performing chemical and biotechnological methods. Thereof, the carboethoxy cyclohexenone skeleton first was synthesized utilizing easily available substances. The synthesis of alpha-hydroxy ketones in enantiomerically pure form offers a great importance in the synthesis of biologically active compounds. Toward this fact, the enantioselective synthesis of alpha-hydroxy carboethoxy cyclohexenone scaffold has been accomplished by following the routes which were manganese(III) acetate-mediated chemical oxidation followed by enzyme-mediated hydrolysis and additionally microbial direct biooxidation by whole cells of fungi expressly A. oryzae and A. flavus. A very satisfying results have been obtained by both of the methods.
Benzer Tezler
- A novel enantioselective synthesis of alfa-thienyl alkyl amines
Alfa-tiyenilalkilaminlerin enantiyoseçici sentezlerinde yeni yöntem
NEZİRE İBRAHİMZADE
Yüksek Lisans
İngilizce
1992
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A novel enantioselective synthesis of furyl azidirines as alfa-amino acid precursor
Furiyil azidirinlerin enantiyo seçici sentezlerinde yeni yöntem
KENAN AYDOĞAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1993
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A Novel enantioselective synthesis of 3,3,3,-trifluoralanine
3,3,3,-trifloraalanının enantiyo seçici sentezlerinde yeni bir yöntem
ZÜHAL GERÇEK
Yüksek Lisans
İngilizce
1994
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Enantioselective reduction of ketones using aminosugar-borane complexes
Amino şeker-boron komplekslerinin ketonların enansiyoseçici indirgeme reaksiyonlarında kullanılması
BERİL ÖNDÜL
Yüksek Lisans
İngilizce
1996
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
- A Novel enantioselective synthesis of 1-(2-furyl)-2-amindethanol
1-(2-furil)-2-aminoetanolün enantiyoseçici sentezlerinde yeni bir yöntem
FİLİZ M. ASLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1996
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR