Geri Dön

2-((2'-,3'- ve 4'-metoksifenilimino)metil)fenol'ün, benzen ve türevleri'nin DMSO-H+ ve doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğünde I2 ile elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu

Electrophilic aromatic iodine substitution of 2-((2'-,3'- and 4'-methoxyphenylimino)methyl)phenol and benzene and its derivatives on the catalyst of dmso-h+ and natural zeolite clinoptilolite with I2

  1. Tez No: 179000
  2. Yazar: İMRAN EKİNCİ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu, DMSO, toluen, Fenolik Schiff bazları, benzen türevleri, zeolit, klinoptilolit, Electrophilic aromatic iodine substitution, DMSO, toluene, Fenolic Schiff bases, benzene derivatives, zeolite, clinoptilolite
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 259

Özet

Bu çalışmada, 2-hidroksibenzaldehit (1) ve anilin ve (2'-,3'-,4'-metoksi) sübstitüe anilinlerden hazırlanan fenolik Schiff bazları (2, 3, 4, 5 ); iyot sübstitüe fenolik Schiff bazlarını (6, 7, 8, 9) sentezlemek amacıyla DMSO-H+ ve ayrıca doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğünde (toluen içerisinde) I2 ile 80 oC' de pH'ı yaklaşık 5 olarak refluks edildi ve belirli aralıklarla İTK kontrolü yapıldı. Reaksiyon süresi DMSO-H+ katalizörlüğündeki reaksiyonlarda 2 saat, doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğündeki reaksiyonlarda ise 24 saat olarak belirlendi.Bu çalışmada ayrıca, benzen ve türevleri (10, 11, 12, 13, 14, 15, 16); iyot sübstitüe ürünleri sentezlemek amacıyla DMSO-H+ ve ayrıca doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğünde (toluen içerisinde) I2 ile pH'ı yaklaşık 5 olarak refluks edildi ve belirli aralıklarla İTK kontrolü yapıldı.Reaksiyonlar sonucunda (6, 7, 8, 9, 17, 18, 19, 20, 21) ürünler sentezlendi.Doğal zeolit klinoptilolit katalizörlüğündeki (toluen içerisinde) tüm reaksiyonlarda elde edilen ürünlerin spektroskopik verileri DMSO-H+ katalizörlüğündekilerle aynı olup, verimlerinin düşük olduğu gözlendi.Sentezlenen ürünlerin yapıları kütle, IR, UV, 13C-NMR, 1H-NMR ve elementel analiz ile aydınlatıldı.Reaksiyon koşullarımızda iyodun fenolik Schiff bazlarının (2, 3, 4, 5) hem A halkasına hem de B halkasına sübstitüe olduğu gözlendi.Literatürden, elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyon reaksiyonunun çok zor gerçekleşen bir reaksiyon olduğu bilinmektedir.Bu nedenle reaksiyon yöntemimiz ve izole ettiğimiz ürünler (6, 7, 8, 9) tamamen orjinaldir. (18, 19, 21) ise literatürde mevcut olup, reaksiyon yöntemimiz tamamen orjinaldir.

Özet (Çeviri)

In this study, Schiff bases (2, 3, 4, 5) that were formed of 2-hydroxybenzaldehyde (1) aniline and (2'-,3'-,4'-methoxy) substituted anilines were reacted with I2 at the catalyst of DMSO-H+ and natural zeolite clinoptilolite (in Toluene) at 80 oC, at pH= 5 with the aim of forming Schiff bases (6, 7, 8, 9) that were substituted with iodine and at certain times reactions were controlled by TLC. Reaction time in DMSO-H+ is 2 hours and in natural zeolite clinoptilolite is 24 hours.In addition to this study, benzene and its derivatives (10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) were reacted with I2 at the catalyst of DMSO-H+ and natural zeolite clinoptilolite (in Toluene) at pH= 5 with the aim of forming iodine substituted products (17, 18, 19, 20, 21) and at certain times reactions were controlled by TLC.At the end of the reactions, products (6, 7, 8, 9, 17, 18, 19, 20, 21) were synthesized.The spectroscopic datas of the products synthesized at all reactions at the catalyst of clinoptilolite are same with products at the catalyst of DMSO-H+ but their yields were lower.The structures of the products were established with Mass, UV, 1H-NMR,13C-NMR spectra and elemental analysis.Under our reaction conditions iodine was substituted to both A and B rings of the phenolic Schiff bases (2, 3, 4, 5).It is known from the literature that the electrofilic aromatic iodine substitution is a difficult reaction. Thus, our reaction method and the products (6, 7, 8, 9) we isolated are compeletely original and the products (18, 19, 21) are in the literature.

Benzer Tezler

  1. 1-((2'-,3'-,4'-metoksifenilimino)metil)naftalen-2-ol'ün doğal zeolit klinoptilolit ve 5A katalizörlüğünde I2 ile elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu

    The elektrofilik aromatik iodine substitution of 1-((2'-,3'-,4'-methoxyphenylimino)methyl) naftalen-2-ol with naturel zeolite clynoptilolite and synthetic 5A catalysts

    CUMAMURAT KULLIYEV

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ

  2. 1-(N-o,m,p,metoksifeniliminometil)-2-naftol'ün DMSO-I2-H2SO4 ile elektrofilik aromatik sübstitüsyonu

    Electrophilic aromatic substitution of 1-(N-o,m,p,methoxyphenyliminomethyl)-2-naphtol with DMSO-I2-H2SO4

    NİMET KARAKOÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM BİLGİÇ

  3. Bazı 3-etoksi 5-brom salisiliden türevi bileşiklerin yapı ve özelliklerinin deneysel ve hesaplamalı yöntemlerle belirlenmesi

    Investigation of structures and properties of some 3-ethoxy 5-brom salisiliden compounds by experimental and theoretical methods

    MURAT GÜLSU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Fizik ve Fizik MühendisliğiGiresun Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ARZU ÖZEK YILDIRIM

    YRD. DOÇ. DR. MUHAMMET HAKKI YILDIRIM

  4. 3-etoksisalisilaldehit türevi bazı Schiff bazlarının yapısal özelliklerinin deneysel x-ışını kırınımı ve kuramsal yöntemlerle incelenmesi

    Investigation of structural properties of some 3-ethoxysalicylaldehyde Schiff base derivatives by experimental x-ray diffraction and theoretical methods

    HANDE PETEK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMET ŞENEL

  5. X-ışınları kırınımı ile o-vanilin türevi azo ve azometin bileşiklerin yapı analizleri

    X-ray structure determination of o-vanillin derivatives, azo and azomethyn compounds

    ONUR ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ORHAN BÜYÜKGÜNGÖR