Stereoselective synthesis of optically active cyclitol precursors via chemoenzymatic method and synthesis of a nucleoside precursor
Optikçe aktif öncü polihidroksile siklohekzan yapılarının kemoenzimatik yöntem kullanılarak stereoseçici sentezleri ve öncü bir nükleosit yapısının sentezi
- Tez No: 180910
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ, PROF. DR. İDRİS AKHMEDOV
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Mn(OAc)3, enzimatik hidroliz, Upjohn dihidroksilasyonu, Luche indirgemesi nükleositvii, Mn(OAc)3, enzymatic hydrolysis, Upjohn Dihydroxylation, LucheReduction, Nucleosidev
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 118
Özet
doymamış siklik ketonlar Mn(OAc)3 kullanılarak α' pozisyonundan seçiciolarak asetoksilendi. Sonra enantiyomerce zenginleştirilmiş α'-asetoksilenmişve hidroksilenmiş maddeler elde etmek için PLE hidrolizi uygulandı. Literatürve daha önceki çalışmalarımıza dayanarak kolayca rasemize olan α'-hidroksilenmiş ürünler bu olasılığı önlemek için asetillenme yoluyla korundu.Oluşan enantiyomerce zenginleştirilmiş ürünler Upjohn dihidroksilasyonukullanılarak optikçe aktif öncü polihidroksile siklohekzan yapılarınadönüştürüldü ve takiben keton kısmına Luche indirgemesi uygulanarakoptikçe aktif polihidroksile siklohekzan yapıları elde edildi.viBu calısmaya ilave olarak, sırayla 3-siklopenten-1,1-dikarboksilik asit vesiklopent-3-enkarboksilik asit elde etmek için öncelikle dimetil siklopent-3-en-1,1-dikarboksilat elde edildi. Oluşan madde 6-iodo-2-okza-bisiklo-[2.2.1]heptan-3-on' a ve takiben nükleosit başlangıç maddesi olan 2-okza-bisiklo-[2.2.1]hept-5-en-3-on' a dönüştürüldü.
Özet (Çeviri)
acetoxylation of α,Ã-unsaturated cyclic ketones was adjusted via Mn(OAc)3 inregioselective manner. Then, PLE hydrolysis was carried out so as to affordenantiomerically enriched and cyclicα'-acetoxylated α'-hydroxylatedcompounds. From our knowledge about the literature and previous worksdealing with α'-hydroxylated products which are easily racemized, protectionwas directly adjusted via acetylation so as to prevent this possibility. Resultingenantiomerically enriched products were subjected to Upjohn Dihydroxylationto obtain cyclitol precursors and following Luche Reduction of ketone wasadjusted so as to obtain corresponding cyclitols.ivIn addition to such synthetic design, firstly dimethyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate was obtained so as to reach in former manner 3-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid, and in latter manner cyclopent-3-enecarboxylic acid.Resulting compound was converted to 6-iodo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-oneand followingly to the target nucleoside precursor which is 2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one.
Benzer Tezler
- Stereoselective synthesis of cyclopentanoids and cyclitol derivatives originated from polychlorinated norbornene systems
Siklopentanoid ve siklitol türevlerinin poliklorlu norbornen sistemlerinden stereo seçici sentezi
AYŞEGÜL GÜMÜŞ
Doktora
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Bisiklik siklopentenon türevlerinin Pauson-Khand tepkimesiyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of bicyclic cyclopentenone derivatives by Pauson-Khand reaction
NEZİR ASLAN
- Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
NALAN NURİYE BÜYÜKADALI
- L-prolinden türetilmiş kinazolinon ve kinazolin temelli organokatalizör sentezi ve enantiyoseçici aldol reaksiyonlarında kullanımı
Synthesis of l-proline derived quinazolinone based organocatalysts and using enantioselective aldol reaction
MEHMET KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
KimyaKilis 7 Aralık ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ŞEMİSTAN KARABUĞA
- Stereoselective synthesis of chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via organocatalytic domino reaction
Kiral dihidropirano[2,3-c]pirazollerin organokatalitik domino tepkimesiyle stereoseçici sentezi
ENİS KURTKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ