Stereoselective synthesis of optically active cyclitol precursors via chemoenzymatic method and synthesis of a nucleoside precursor
Optikçe aktif öncü polihidroksile siklohekzan yapılarının kemoenzimatik yöntem kullanılarak stereoseçici sentezleri ve öncü bir nükleosit yapısının sentezi
- Tez No: 180910
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ, PROF. DR. İDRİS AKHMEDOV
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Mn(OAc)3, enzimatik hidroliz, Upjohn dihidroksilasyonu, Luche indirgemesi nükleositvii, Mn(OAc)3, enzymatic hydrolysis, Upjohn Dihydroxylation, LucheReduction, Nucleosidev
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
doymamış siklik ketonlar Mn(OAc)3 kullanılarak α' pozisyonundan seçiciolarak asetoksilendi. Sonra enantiyomerce zenginleştirilmiş α'-asetoksilenmişve hidroksilenmiş maddeler elde etmek için PLE hidrolizi uygulandı. Literatürve daha önceki çalışmalarımıza dayanarak kolayca rasemize olan α'-hidroksilenmiş ürünler bu olasılığı önlemek için asetillenme yoluyla korundu.Oluşan enantiyomerce zenginleştirilmiş ürünler Upjohn dihidroksilasyonukullanılarak optikçe aktif öncü polihidroksile siklohekzan yapılarınadönüştürüldü ve takiben keton kısmına Luche indirgemesi uygulanarakoptikçe aktif polihidroksile siklohekzan yapıları elde edildi.viBu calısmaya ilave olarak, sırayla 3-siklopenten-1,1-dikarboksilik asit vesiklopent-3-enkarboksilik asit elde etmek için öncelikle dimetil siklopent-3-en-1,1-dikarboksilat elde edildi. Oluşan madde 6-iodo-2-okza-bisiklo-[2.2.1]heptan-3-on' a ve takiben nükleosit başlangıç maddesi olan 2-okza-bisiklo-[2.2.1]hept-5-en-3-on' a dönüştürüldü.
Özet (Çeviri)
acetoxylation of α,Ã-unsaturated cyclic ketones was adjusted via Mn(OAc)3 inregioselective manner. Then, PLE hydrolysis was carried out so as to affordenantiomerically enriched and cyclicα'-acetoxylated α'-hydroxylatedcompounds. From our knowledge about the literature and previous worksdealing with α'-hydroxylated products which are easily racemized, protectionwas directly adjusted via acetylation so as to prevent this possibility. Resultingenantiomerically enriched products were subjected to Upjohn Dihydroxylationto obtain cyclitol precursors and following Luche Reduction of ketone wasadjusted so as to obtain corresponding cyclitols.ivIn addition to such synthetic design, firstly dimethyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate was obtained so as to reach in former manner 3-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid, and in latter manner cyclopent-3-enecarboxylic acid.Resulting compound was converted to 6-iodo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-oneand followingly to the target nucleoside precursor which is 2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one.
Benzer Tezler
- Stereoselective nucleophilic addition to the olefinic double bond of endo-2-phenacyl-5-norbornene via trishomoconjugation
Endo-2-fenasil-5-norbornen olefinik çifte bağına trishomokonjugasyonla stereoselektif, nükleofilik katılma
ÖZDEMİR DOĞAN
- Stereoselective nucleophilic addition to the norbornene double bond via bishomoconjugation
Norbornenin çifte bağına bishomokonjugeyşınla stereoselektif nukleofilik katılma
ZEKİ GAYRETLİ
- The Mechanistic aspects of the stereoregular polymerization of propylene oxide
Başlık çevirisi yok
ZEKİ ÖKTEM
- Uludağ volfram yatağındaki cevher ve mineral türlerinin tesbiti ve değerlendirme olanaklarının araştırılması
Determination of ore and mineral types occurring in Uludağ tungsten ore-body and investigations of concentration possibilities for evaluation
VECİHİ GÜRKAN
- Bazı susuz metal (ıı) sülfat katalizörleri ile alkollerin su çıkarma tepkimelerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
HAYRETTİN BEYNEK
