Stereoselective synthesis of cyclopentanoids and cyclitol derivatives originated from polychlorinated norbornene systems
Siklopentanoid ve siklitol türevlerinin poliklorlu norbornen sistemlerinden stereo seçici sentezi
- Tez No: 255105
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Optikçe aktif poliklorlu norbornen sistemleri, birçok karmaşık moleküllerin sentezi için önemli başlangıç maddeleridir. Bu çalışmanın sentetik stratejisi temel olarak hidroksimetil poliklorlu norbornen yapılarının enzimatik ayrıştırılmasına dayanmaktadır. Enantiyomerce zenginleştirilen asetoksimetil türevleri çeşitli lipazlarla yüksek ee değerleriyle sentezlenmiştir. Tetraklorlu norbornen sisteminin mutlak konfigürasyonu X-ışınları yöntemiyle tayin edilmiştir.Tezin ikinci bölümü çeşitli poliklorlu norbornen türevlerinin rutenyum ve seryum katalizörlü yükseltgenme tepkimesiyle ?-diketonların oluşmasını içermektedir.Çalışmanın üçüncü bölümünde, enantiyomerce zengin tetra ve hekzaklorlu norbornen sistemlerinden başlanarak siklopentanoid türevleri yüksek kimyasal verimle sentezlenmiştir.Çalışmanın son bölümünde, potansiyel glikosidaz inhibitör özelliğe sahip karbaşekerler stereyo- ve regio-seçici olarak sentezlenmiştir. Enantiyozengin asetoksimetil tetraklorlu norbornen sisteminden başlanarak, C1-C7 bağının kırılmasıyla karbaşeker, C4-C7 bağının kırılmasıyla `karmaşık' karbaşeker sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Optically active polychlorinated norbornene systems are important starting compounds for the synthesis of many complex molecules. The synthetic strategy of this study mainly depends upon the enzymatic resolution of hydroxymethyl-substituted polychlorinated norbornene structures. The enantiomerically enriched acetoxymethyl derivatives were synthesized in high ee values by several lipases. The absolute configuration of tetrachlorinated norbornene system was determined by X-ray analysis.The second part of the thesis involves the ruthenium and cerium-catalyzed oxidation reactions of various polychlorinated norbornene derivatives to afford ?-diketones. The regioselectivity of ruthenium catalyst was tested in polychlorinated norbornadiene systems.In the third part of the study, cyclopentanoid derivatives were synthesized in high chemical yield starting from enantio-enriched both tetra- and hexa-chlorinated norbornene derivatives.In the last part of the study, stereo- and regioselective synthesis of carbasugar systems which are potential glycosidase inhibitors were performed. Starting from enantio-enriched acetoxymethyl substituted tetrachloro norbornene system both carbasugar by cleavage of C1-C7 bond and `confused? carbasugar by cleavage of C4-C7 bond were synthesized.
Benzer Tezler
- Stereoselective synthesis of optically active cyclitol precursors via chemoenzymatic method and synthesis of a nucleoside precursor
Optikçe aktif öncü polihidroksile siklohekzan yapılarının kemoenzimatik yöntem kullanılarak stereoseçici sentezleri ve öncü bir nükleosit yapısının sentezi
FUNDA OĞUZKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. İDRİS AKHMEDOV
- Stereoselective Synthesis of Tetra-Substituted Allenes via Iron-Catalyzed Reactions of Enyne Epoxides with Grignard Reagents
Endosiklik Enin Epoksitler ve Grignard Reaktiflerin Demir Katalizli Tepkimeleri ile Tetra Sübstitüye Allenlerin Stereo Seçimli Sentezi
ÖZGE GÜLER
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Stereoselective synthesis of chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via organocatalytic domino reaction
Kiral dihidropirano[2,3-c]pirazollerin organokatalitik domino tepkimesiyle stereoseçici sentezi
ENİS KURTKAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives via 5-exo-dig type cyclization and stereoselective functionalisation of ferrocene derivatives
1,2,3,5-tetrasubstitue pirol türevlerinin 5-exo-dig tipi halkalaşma tepkimesi ile sentezi ve ferrosen türevlerinin stereoseçici olarak fonksiyonlandırılması
METİN KAYALAR
- Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with cyclic alkenes and application of ene reaction to stereoselective synthesis of carbaheptopyranose derivatives
Singlet oksijenin siklik alkenlerle oluşturduğu en tepkimesinde gözlenen regioselektivite ve en tepkimesinin stereoselektiv karbaheptopironos türevlerinin sentezi için uygulanması
ŞENGÜL DİLEM DOĞAN