Geri Dön

Bazı yeni 5-metil-2-benzoksazolinon türevlerinin sentezi ve analjezik-antiinflamatuvar aktivitelerinin arastırılması

Synthesis of some new 5-methyl-2-benzoxazolinone derivatives and investigation on their analgesic-antiinflammatory activities

PDF İndir

  1. Tez No: 192595
  2. Yazar: UMUT SALGIN
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. NESRİN GÖKHAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 251

Özet

Bazı Yeni 5-Metil-2-Benzoksazolinon Türevlerinin Sentezi veAnaljezik-Antiinflamatuvar Aktivitelerinin Araştırılması, HacettepeÜniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya Programı YüksekLisans Tezi, Ankara, 2006. Bu çalışmada 2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazin, 1-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikar-bazit, 3-[(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon, 2-sübstitüeamino-5-[(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-1,3,4-tiyadiazol,2-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüebenzilidenhidrazin yapısındaonyedi bileşiğin sentezi yapılmış ve bu bileşiklerin analjezik, antiinflamatuvar, ülseryapıcı, serbest radikal yakalayıcı ve antimikrobiyal etkileri incelenmiştir. Bileşiklerinsentezine 4-metil-2-aminofenolden hareketle başlanmış ve üre ile reaksiyonu sonucu5-metil-2-benzoksazolinon elde edilmiştir. Bu bileşiğin alkali ortamda etilkloroasetat ile tepkimesinden elde edilen ester türevi, takiben hidrazin hidrat ilereaksiyona sokulduğunda 2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazine (Bileşik1) ulaşılmıştır. Bileşik 1'in izotiyosiyanatlar ile ısıtılmasıyla hazırlanan 1-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit türevleri (Bileşik 2,3, 4, 5), alkali ortamda siklize edildiğinde 1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon türevleri (Bileşik6, 7, 8, 9) ve ortofosforik asitle siklizasyonları sonucu ise 1,3,4-tiyadiazol türevleri(Bileşik 10, 11, 12) elde edilmiştir. Diğer taraftan Bileşik 1'in, sübstitüeben-zaldehitler ile ısıtılması sonucu benzilidenhidrazin yapısındaki türevler (Bileşik 13,14, 15, 16, 17) kazanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin fiziksel özellikleri saptanmış,yapıları spektral verileri (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi, X-ışınları) ile ve elementel analizleri ile kanıtlanmıştır. Yapılan tüm aktivite testlerisonuçlarına göre Bileşik 9'un en etkili türev olduğu görülmüş ve ileri testleraçısından umut vaat edici olacağı düşünülmüştür.Anahtar kelimeler : Tiyosemikarbazit, 1,2,4-triazol-5-tiyon, 1,3,4-tiyadiazol,sübstitüe benzilidenhidrazin, analjezik-antiinflamatuvar aktivite

Özet (Çeviri)

Synthesis of Some New 5-Methyl-2-Benzoxazolinone Derivatives andInvestigation on Their Analgesic-Antiinflammatory Activities, HacettepeUniversity Health Sciences Institute MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry,Ankara, 2006. In stis study, seventeen compounds which structured as 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substitutedthiosemicarbazide, 3-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione, 2-substitutedamino-5-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole, 2-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substitutedbenzylidenehydrazine derivatives weresynthesized and screened for their analgesic-antiinflammatory, free radical scavengerand antimicrobial activities. 5-Methyl-2-benzoxazolinone obtained from 4-methyl-2-aminophenol and urea was utilized as starting material. Ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate was prepared by reacting 5-methyl-2-benzoxazolinonewith ethyl chloroacetate in alkaline media. After this, it was reacted with hydrazinehydrate and obtained 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhidrazine(Compound 1). 1-[2-(5-Methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl-4-substitutedthio-semicarbazide derivatives (Compounds 2, 3, 4, 5) were prepared by heatingCompound 1 and isothiocyanate derivatives then cyclized to corresponding 1,2,4-triazole-5-thione derivatives (Compounds 6, 7, 8, 9) in alkaline media and 1,3,4-thiadiazole derivatives (Compounds 10, 11, 12) in orthophosphoric acid. In additionto these, when Compound 1 was heated with substitutedbenzaldehydes,benzylidenhydrazine derivatives (Compounds 13, 14, 15, 16, 17) were synthesized.The physical properties were determined. Their structures have been elucidated by1 13spectral methods (UV, IR, H-NMR, C-NMR, mass, X-ray) and elementalanalyses. According to the results of all activity tests which have been performed,Compound 9 is observed to be the most efficient derivative and also considered tobe prospective for the advanced tests.Key Words : Thiosemicarbazide, 1,2,4-triazol-5-thione, 1,3,4-thiadiazole,benzylidenhydrazine, analgesic-antiinflamatory activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    755495

    Bir grup heterosiklik bileşiğin hidrazit ve hidroksamik asit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması

    Synthesis and biological activity studies of hydrazide and hydroxamic acid derivatives of a group of heterocyclic compounds

    İREM TATAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyokimyaEge Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET VAROL PABUÇÇUOĞLU

  2. Tez No

    489858

    Bazı 5-kloro-2-benzoksazolinon tiyosemikarbazit, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-5-tiyon türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on some 5-chloro-2-benzoxazolinone thiosemicarbazide, 1,3,4-thiadiazole ve 1,2,4-triazole-5-thione derivates

    EBRU KOÇAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERHAN PALASKA

  3. Tez No

    136262

    Bazı yeni 4,5-dihidro-1H-1,2,4 triazol-5-on bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of some new 4,5-dihydro-1H-1,2,4 triazole-5-one compounds

    SİBEL SADİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  4. Tez No

    20067

    5-metil-2- (p-sübstitüebenzil) benzoksazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri

    The Synthesis, structure elucidation and antimicrobial activities of some 5-methyl-2-(p-substitutedbenzyl) benzoxazole derivaties

    ÖZLEM TEMİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1991

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. ESİN ŞENER

  5. Tez No

    314331

    Bazi yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştirilmasi

    Synthesis and ınvestigation of biological activities of some new heterocyclic compounds

    EMRAH KÜÇÜK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZTEKİN ALGÜL

Geri Dön