Bazı yeni 5-metil-2-benzoksazolinon türevlerinin sentezi ve analjezik-antiinflamatuvar aktivitelerinin arastırılması
Synthesis of some new 5-methyl-2-benzoxazolinone derivatives and investigation on their analgesic-antiinflammatory activities
- Tez No: 192595
- Danışmanlar: DOÇ.DR. NESRİN GÖKHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Tiyosemikarbazit, 4-triazol-5-tiyon, 4-tiyadiazol, sübstitüe benzilidenhidrazin, analjezik-antiinflamatuvar aktivite, Thiosemicarbazide, 4-triazol-5-thione, 4-thiadiazole, benzylidenhydrazine, analgesic-antiinflamatory activity
- Yıl: 2006
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bazı Yeni 5-Metil-2-Benzoksazolinon Türevlerinin Sentezi veAnaljezik-Antiinflamatuvar Aktivitelerinin Araştırılması, HacettepeÜniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya Programı YüksekLisans Tezi, Ankara, 2006. Bu çalışmada 2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazin, 1-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikar-bazit, 3-[(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon, 2-sübstitüeamino-5-[(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-1,3,4-tiyadiazol,2-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüebenzilidenhidrazin yapısındaonyedi bileşiğin sentezi yapılmış ve bu bileşiklerin analjezik, antiinflamatuvar, ülseryapıcı, serbest radikal yakalayıcı ve antimikrobiyal etkileri incelenmiştir. Bileşiklerinsentezine 4-metil-2-aminofenolden hareketle başlanmış ve üre ile reaksiyonu sonucu5-metil-2-benzoksazolinon elde edilmiştir. Bu bileşiğin alkali ortamda etilkloroasetat ile tepkimesinden elde edilen ester türevi, takiben hidrazin hidrat ilereaksiyona sokulduğunda 2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazine (Bileşik1) ulaşılmıştır. Bileşik 1'in izotiyosiyanatlar ile ısıtılmasıyla hazırlanan 1-[2-(5-metil-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit türevleri (Bileşik 2,3, 4, 5), alkali ortamda siklize edildiğinde 1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon türevleri (Bileşik6, 7, 8, 9) ve ortofosforik asitle siklizasyonları sonucu ise 1,3,4-tiyadiazol türevleri(Bileşik 10, 11, 12) elde edilmiştir. Diğer taraftan Bileşik 1'in, sübstitüeben-zaldehitler ile ısıtılması sonucu benzilidenhidrazin yapısındaki türevler (Bileşik 13,14, 15, 16, 17) kazanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin fiziksel özellikleri saptanmış,yapıları spektral verileri (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi, X-ışınları) ile ve elementel analizleri ile kanıtlanmıştır. Yapılan tüm aktivite testlerisonuçlarına göre Bileşik 9'un en etkili türev olduğu görülmüş ve ileri testleraçısından umut vaat edici olacağı düşünülmüştür.
Özet (Çeviri)
Synthesis of Some New 5-Methyl-2-Benzoxazolinone Derivatives andInvestigation on Their Analgesic-Antiinflammatory Activities, HacettepeUniversity Health Sciences Institute MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry,Ankara, 2006. In stis study, seventeen compounds which structured as 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substitutedthiosemicarbazide, 3-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-4-substituted-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione, 2-substitutedamino-5-[(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazole, 2-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-4-substitutedbenzylidenehydrazine derivatives weresynthesized and screened for their analgesic-antiinflammatory, free radical scavengerand antimicrobial activities. 5-Methyl-2-benzoxazolinone obtained from 4-methyl-2-aminophenol and urea was utilized as starting material. Ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetate was prepared by reacting 5-methyl-2-benzoxazolinonewith ethyl chloroacetate in alkaline media. After this, it was reacted with hydrazinehydrate and obtained 2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhidrazine(Compound 1). 1-[2-(5-Methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl-4-substitutedthio-semicarbazide derivatives (Compounds 2, 3, 4, 5) were prepared by heatingCompound 1 and isothiocyanate derivatives then cyclized to corresponding 1,2,4-triazole-5-thione derivatives (Compounds 6, 7, 8, 9) in alkaline media and 1,3,4-thiadiazole derivatives (Compounds 10, 11, 12) in orthophosphoric acid. In additionto these, when Compound 1 was heated with substitutedbenzaldehydes,benzylidenhydrazine derivatives (Compounds 13, 14, 15, 16, 17) were synthesized.The physical properties were determined. Their structures have been elucidated by1 13spectral methods (UV, IR, H-NMR, C-NMR, mass, X-ray) and elementalanalyses. According to the results of all activity tests which have been performed,Compound 9 is observed to be the most efficient derivative and also considered tobe prospective for the advanced tests.
Benzer Tezler
- Analjezik-antiinflamatuvar etki göstermesi beklenen yeni kondanse oksazolinon türevlerinin sentezleri ve farmokolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of condensed oxazolinone derivatives wich are expected to have analgesic-antiinflammatory affect and investigation of their pharmacological activities
NESRİN GÖKHAN
Doktora
Türkçe
1998
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HAKKI ERDOĞAN
- Bazı 5-kloro-2-benzoksazolinon tiyosemikarbazit, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-5-tiyon türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some 5-chloro-2-benzoxazolinone thiosemicarbazide, 1,3,4-thiadiazole ve 1,2,4-triazole-5-thione derivates
EBRU KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERHAN PALASKA
- Bir grup heterosiklik bileşiğin hidrazit ve hidroksamik asit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis and biological activity studies of hydrazide and hydroxamic acid derivatives of a group of heterocyclic compounds
İREM TATAR
Doktora
Türkçe
2022
KimyaEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET VAROL PABUÇÇUOĞLU
- Bazı yeni 1-(morfolin-4-il/3-metilpiperidin-1-il)-metil-3-alkil-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'ların sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and some characteristics investigation, some new 1-(morpholin-4-yl/3-methylpiperidin-1-yl)-methyl-3-4- [3- (3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzyldenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-on
EZGİ GÜL GÖKER
- Bazı yeni 9-((5-(alkiltiyo)-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil)-9h-pürin-6-amin türevlerinin sentezi
Synthesis of some novel 9-((5-(butylthi̇o)-1,3,4-oxadi̇azol-2-yl)methyl)-9h-puri̇n-6-ami̇ne derivatives
AYSU ÇETİN