Geri Dön

Alkylation reaction of pyrroles with alfa, beta-unsaturated dicarbonyl compounds

Pirollerin alfa, beta-doymamış dikarbonil bileşikleri ile alkilleme tepkimesi

PDF İndir

  1. Tez No: 197151
  2. Yazar: ARİFE YAZICI
  3. Danışmanlar: PROF.DR. CANAN ÜNALEROĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 101

Özet

PİROLLERİN α,β-DOYMAMIŞ DİKARBONİL BİLEŞİKLERİ İLE ALKİLLEMETEPKİMESİArife YAZICIÖZPirol türevleri biyolojik aktif moleküllerin yapıtaşlarında sıklıkla bulunurlar. Birçokdoğal ürünün, ateş düşürücü ve anti-tümör etkisi olan pirolizin gibi alkaloidlerinsentezlerinde önemli başlangıç maddeleridir.Bu çalışmada yeni 2-sübstitüye pirol türevlerinin ve 2-sübstitüye pirolbileşiklerinden yeni pirolizin türevlerinin sentezlenmesi amaçlandı.Çalışmanın ilk bölümünde, aktif metilen bileşikleri ve sübstitüye benzaldehitlerinKnoevenagel tepkimesi ile çeşitli α,β-doymamış bileşikler sentezlendi.İkinci bölümde; pirol, daha önceki bölümde elde edilen α,β-doymamış bileşikleri ileyeni tür Lewis asit katalizörü olan metal triflatların varlığında Michael tepkimesiylealkillendirildi. Michael tepkimeleri ile yüksek verimde ve bölgesel seçimli 2-sübstitüe piroller elde edildi. Michael katılma ürünleri 1H-NMR, 13C-NMR ve COSYteknikleri ile karakterize edildi. Pirol ile α,β-doymamış bileşiklerinin Michaeltepkimelerine çözücü türünün, farklı metal triflatların, katalizör miktarının ve fenilhalkası üzerindeki sübstitüentlerin etkileri incelendi.Çalışmanın son bölümünde, 2-sübstitüe pirol bileşiklerinin molekül içi halkalaşmatepkimesi ile biyolojik aktif olması muhtemel pirolizin bileşikleri sentezlendi. Eldeedilen pirolizin bileşikleri ayrıldı ve 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri ile karakterizeedildi.ANAHTAR KELİMELER: Pirol, Pirol türevleri, Pirolizinler, Michael tepkimesi,Metal triflatlar, Knoevenagel tepkimesi.Danışman: Prof.Dr. Canan ÜNALEROĞLU, Hacettepe Üniversitesi, KimyaBölümü, Organik Kimya Anabilim Dalı.ii

Özet (Çeviri)

ALKYLATION REACTION OF PYRROLES WITH α,β-UNSATURATEDDICARBONYL COMPOUNDSArife YAZICIABSTRACTPyrrole derivatives are widely found as structural units in bioactive molecules.They are important starting materials for the synthesis of many natural productsand alkaloids such as pyrrolizines, which show anti-inflammatory and anti-tumouractivity.In this study, it was aimed to synthesise new 2-substituted pyrroles and newpyrrolizine derivatives from 2-substituted pyrrole compounds.In the first part of the study, different α,β-unsaturated compounds weresynthesised efficiently by the Knoevenagel reaction of active methylenecompounds and substituted benzaldehydes.In the second part, pyrrole was alkylated with previously obtained α,β-unsaturatedcompounds via Michael reaction using metal triflates as new types of Lewis acidcatalyst. 2-substituted pyrroles were obtained regioselectively in high yields withMichael reaction. Michael adducts were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR andCOSY techniques. Effects of solvent, different metal triflates, amount of catalystand substituents on phenyl ring to Michael addition reaction of pyrrole with α,β-unsaturated compounds were investigated.In the last part of the study, potentially biologically active pyrrolizine compoundswere synthesised through intramolecular cyclization reactions of dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrole-2-yl)methyl)malonate derivatives. Pyrrolizine compounds werecharacterized by 1H-NMR and 13C-NMR techniques.KEY WORDS: Pyrrole, Pyrrole derivatives, Pyrrolizines, Michael reaction, Metaltriflates, Knoevenagel reaction.Advisor: Prof.Dr. Canan ÜNALEROĞLU, Hacettepe University, Department ofChemistry, Organic Chemistry Section.i

Benzer Tezler

  1. Tez No

    123387

    Synthesis and functionalization of N-substituted homochiral pyrroles

    N-sübstitüe homokiral pirol bileşiklerinin sentezi ve fonksiyonlandırılması

    BARIŞ TEMELLİ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2002

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    DOÇ. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

  2. Tez No

    238258

    Novel annulation reactions for the synthesis of substituted pyrroles -Darzens reaction of acyl phosphonates with ?-bromo ketones: Selective synthesis of cis- and trans-epoxyphosphonates-

    Sübstitüe pirollerin yeni anülazyon reaksiyonları ile sentezlenmesi -?-bromo keton bileşikleri ile açil fosfonatların darzens kondenzasyon reaksiyonları: CIS- ve trans-epoksifosfonatların seçici sentezi-

    MUSTAFA EMRULLAHOĞLU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

  3. Tez No

    182223

    Synthesis of α-OXO-β,γ- unsaturated esters and their reactions with pyrroles

    α-OXO-β,γ- doymamış esterlerin sentezı ve pirol bileşikleriyle tepkimeleri

    SERTAN AYTAÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

  4. Tez No

    548687

    Pirolün alkil değişim reaksiyonları

    Alkyl exchange reacti̇ons of pyrrole

    HATUN KURNAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaKaramanoğlu Mehmetbey Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. OKTAY TALAZ

  5. Tez No

    421211

    Aktif metilen bileşiklerinin alkilasyonu

    Alkylation of active methylene compounds

    HAMDİYE ECE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI

Geri Dön