Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi
Synthesis of carbohydrate molecules that contain peptide bond
- Tez No: 200138
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Amitlerin Sentezi, DCCI, Kenetlenme Reaktifleri, Oksimlerin İndirgenmesi, UronikAsitler, Zn ile indirgeme, Coupling Reagents, DCCI, Synthesis of Amides, Reduction Of Oximes, Uronic Acids, Reduction with Zn
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (α-kloraloz), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (β-kloraloz), ve D-arabinoz başlangıç şekerleri olarak kullanılmıştır.Çalışmanın amacı, karboksilli asitler ile aminler arasında oluşan amit bağı içeren karbohidratmolekülleri sentezlemektir.D-Arabinoz şeker molekülü önce kloral hidrat ile 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülüne dönüştürülmüştür. Daha sonra, bu kloraloz türevi şeker molekülü TsCl ile monotosilformuna ardından NaN3 ile monoazit formuna dönüştürülmüştür. Bu azit türevi ile aminoşeker eldeetmek için çeşitli indirgenme reaksiyonları denenmiş fakat sonuca ulaşılamamıştır.Aminoşeker türevi azit üzerinden sentezlenemediğinden ikinci yol olarak oksimlerinindirgenmesi yoluyla sentezlenmeye çalışılmıştır. 1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülünün önce NaIO4 ile pentadialdoz (aldehit) türevi sentezlenmiş, daha sonra da bu pentadialdozmolekülünün NH2OH.HCl ile reaksiyonundan ilgili oksim türevi sentezlenmiştir. Bu oksim türevi de Zntozu varlığında indirgenme reaksiyonuna tabi tutulmuş fakat sonuç alınanamıştır.1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranoz molekülünün oksim türevi ile yapılan reaksiyonlar 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz için de denenmiştir ve yine olumlu sonuçalınamamıştır.Diğer bir yol olarak, α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz şekermoleküllerinin uronik asit türevleri amit sentezleri için kullanılmıştır. Bu basamak için, öncelikle α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz NaIO4 ile aldehit formuna ve daha sonrada bu aldehit türevleri derişik HNO3 ile uronik asit birimlerine dönüştürülmüşlerdir. Kenetlenme reaktifiolarak sıklıkla kullanılan DCCI varlığında, bu uronik asit türevlerinin benzil aminle amitleşmereaksiyonları denenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, 1,2-O-(R)-trichloroethlydene-α-D-glucufuranose (α-chloralose), 1,2-O-(S)-trichloroethlydene-β-D-glucufuranose (β-chloralose) and D-arabinose were used as a starting sugars.The aim of this work is the synthesis of carbohdrate molecules on which carrying peptide bond fromthe reaction of carboxylic acids with amine derivatives.Firstly, D-arabinose was converted to 1,2-O-trichloroethlylidene-α-D-arabinofuranosederivative with chloral hydrate. Than, this molecule was converted to tosyl derivative with TsCl. Later,this formation was converted to azide form with NaN3. Obtained azide formation was reacted withvarious reducing agent in order to get the related aminosugar derivatives. But, pozitive results couldnot be obtained.As a second way, the reduction of N-oxime derivatives were experimented to get the aminosugar formation. 1,2-O-trichloroethlylidene-α-D-arabinofuranose was converted to pentadialdose formwith NaIO4, later this pentadialdose derivatives converted to an oxime formation with NH2OH.HCl.Obtained oxime derivative was reacted with Zn dust in order to get the related aminosugar derivatives.But, the positive results also could not be obtained.Same reaction was done for 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose. Thegood results could not be obtained again.As an other way, it was prefered that uronic acid formation of α-chloralose and 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose (known as a carboxyclic acid derivatives of sugars ) wereused for amide synthesis. For this steps, firstly α-chloralose and 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose reacted with NaIO4 in order to get the related pentadialdose forms respectively.Later, this pentadialdose derivatives reacted with conc.HNO3 to obtain related uronic acids derivatives.It was tested that these uronic derivatives had been reacted with a benzyl amine presence ofDCCI that serve as a coupling reagent.
Benzer Tezler
- Pre-eklampsi ve eklampsi vakalarında immünoglobülin düzeylerinin değerlendirilmesi (Klinik ve immünobiolojik araştırma)
Examination des valeurs d'immunoglobulines en cas de la toxemie gravidique
M. MURAT SEMİZ
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1987
Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM
- Peptik ülserli hastaların MMMPI profil özellikleri
Başlık çevirisi yok
YALÇIN KİREÇÇİ
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
GastroenterolojiUludağ ÜniversitesiPsikiyatri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SUNA TANELİ
- Peptik ülserli hastaların porschach kişilik test ile incelenmesi ve kontrol grubu ile karşılaştırılması
Başlık çevirisi yok
ŞEBNEM ERGUN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
GastroenterolojiUludağ ÜniversitesiPsikiyatri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SUNA TANELİ
- Peptik ülserli hastaların ve kontrol grubunun resim çizme testlerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
GÜLSEN ERBEN
Yüksek Lisans
Türkçe
1986
GastroenterolojiUludağ ÜniversitesiPsikiyatri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SUNA TANELİ
- Gastrgintestinal sistemin nonspesifik semptomlarının fonksiyonel mide-barsak hastalıkları yönünden araştırılması
Başlık çevirisi yok
HALUK ŞAVLI
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1987
Gastroenterolojiİstanbul Üniversitesiİç Hastalıkları Ana Bilim Dalı
PROF.DR. İSMAİL DİNÇ