Geri Dön

Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi

Synthesis of carbohydrate molecules that contain peptide bond

  1. Tez No: 200138
  2. Yazar: EMRİYE AY
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Amitlerin Sentezi, DCCI, Kenetlenme Reaktifleri, Oksimlerin İndirgenmesi, UronikAsitler, Zn ile indirgeme, Coupling Reagents, DCCI, Synthesis of Amides, Reduction Of Oximes, Uronic Acids, Reduction with Zn
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Celal Bayar Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada, 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (α-kloraloz), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (β-kloraloz), ve D-arabinoz başlangıç şekerleri olarak kullanılmıştır.Çalışmanın amacı, karboksilli asitler ile aminler arasında oluşan amit bağı içeren karbohidratmolekülleri sentezlemektir.D-Arabinoz şeker molekülü önce kloral hidrat ile 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülüne dönüştürülmüştür. Daha sonra, bu kloraloz türevi şeker molekülü TsCl ile monotosilformuna ardından NaN3 ile monoazit formuna dönüştürülmüştür. Bu azit türevi ile aminoşeker eldeetmek için çeşitli indirgenme reaksiyonları denenmiş fakat sonuca ulaşılamamıştır.Aminoşeker türevi azit üzerinden sentezlenemediğinden ikinci yol olarak oksimlerinindirgenmesi yoluyla sentezlenmeye çalışılmıştır. 1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülünün önce NaIO4 ile pentadialdoz (aldehit) türevi sentezlenmiş, daha sonra da bu pentadialdozmolekülünün NH2OH.HCl ile reaksiyonundan ilgili oksim türevi sentezlenmiştir. Bu oksim türevi de Zntozu varlığında indirgenme reaksiyonuna tabi tutulmuş fakat sonuç alınanamıştır.1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranoz molekülünün oksim türevi ile yapılan reaksiyonlar 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz için de denenmiştir ve yine olumlu sonuçalınamamıştır.Diğer bir yol olarak, α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz şekermoleküllerinin uronik asit türevleri amit sentezleri için kullanılmıştır. Bu basamak için, öncelikle α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz NaIO4 ile aldehit formuna ve daha sonrada bu aldehit türevleri derişik HNO3 ile uronik asit birimlerine dönüştürülmüşlerdir. Kenetlenme reaktifiolarak sıklıkla kullanılan DCCI varlığında, bu uronik asit türevlerinin benzil aminle amitleşmereaksiyonları denenmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, 1,2-O-(R)-trichloroethlydene-α-D-glucufuranose (α-chloralose), 1,2-O-(S)-trichloroethlydene-β-D-glucufuranose (β-chloralose) and D-arabinose were used as a starting sugars.The aim of this work is the synthesis of carbohdrate molecules on which carrying peptide bond fromthe reaction of carboxylic acids with amine derivatives.Firstly, D-arabinose was converted to 1,2-O-trichloroethlylidene-α-D-arabinofuranosederivative with chloral hydrate. Than, this molecule was converted to tosyl derivative with TsCl. Later,this formation was converted to azide form with NaN3. Obtained azide formation was reacted withvarious reducing agent in order to get the related aminosugar derivatives. But, pozitive results couldnot be obtained.As a second way, the reduction of N-oxime derivatives were experimented to get the aminosugar formation. 1,2-O-trichloroethlylidene-α-D-arabinofuranose was converted to pentadialdose formwith NaIO4, later this pentadialdose derivatives converted to an oxime formation with NH2OH.HCl.Obtained oxime derivative was reacted with Zn dust in order to get the related aminosugar derivatives.But, the positive results also could not be obtained.Same reaction was done for 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose. Thegood results could not be obtained again.As an other way, it was prefered that uronic acid formation of α-chloralose and 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose (known as a carboxyclic acid derivatives of sugars ) wereused for amide synthesis. For this steps, firstly α-chloralose and 3-O-methly-1,2-O-trichloroethyldene-α-D-glucofuranose reacted with NaIO4 in order to get the related pentadialdose forms respectively.Later, this pentadialdose derivatives reacted with conc.HNO3 to obtain related uronic acids derivatives.It was tested that these uronic derivatives had been reacted with a benzyl amine presence ofDCCI that serve as a coupling reagent.

Benzer Tezler

  1. Pre-eklampsi ve eklampsi vakalarında immünoglobülin düzeylerinin değerlendirilmesi (Klinik ve immünobiolojik araştırma)

    Examination des valeurs d'immunoglobulines en cas de la toxemie gravidique

    M. MURAT SEMİZ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Kadın Hastalıkları ve DoğumGazi Üniversitesi

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MÜLAZIM YILDIRIM

  2. Peptik ülserli hastaların MMMPI profil özellikleri

    Başlık çevirisi yok

    YALÇIN KİREÇÇİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    GastroenterolojiUludağ Üniversitesi

    Psikiyatri Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SUNA TANELİ

  3. Peptik ülserli hastaların porschach kişilik test ile incelenmesi ve kontrol grubu ile karşılaştırılması

    Başlık çevirisi yok

    ŞEBNEM ERGUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    GastroenterolojiUludağ Üniversitesi

    Psikiyatri Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SUNA TANELİ

  4. Peptik ülserli hastaların ve kontrol grubunun resim çizme testlerinin incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    GÜLSEN ERBEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    GastroenterolojiUludağ Üniversitesi

    Psikiyatri Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SUNA TANELİ

  5. Gastrgintestinal sistemin nonspesifik semptomlarının fonksiyonel mide-barsak hastalıkları yönünden araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    HALUK ŞAVLI

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    Gastroenterolojiİstanbul Üniversitesi

    İç Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. İSMAİL DİNÇ

  6. Psikosomatik hastalarda psikolojik ihtiyaç örüntüsünün incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    HANDAN TUĞCU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1987

    PsikolojiHacettepe Üniversitesi

    Psikoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SEDAT TOPÇU