Bazı yeni oksim esterleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new oxime ester derivatives
- Tez No: 224257
- Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM DALKARA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: oksim ester, (arilalkil)azol, antikonvülsan, antibakteriyel, antifungal, oxime esters, (arylalkyl)azole, anticonvulsant, antibacterial, antifungal This project was supported by Hacettepe University Scientific Research Fund, Project no: 06 D03 301 001
- Yıl: 2007
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 131
Özet
Bu çalışmada, antikonvülsan ve antimikrobiyal etki göstermesi beklenen (arilalkil)azol yapısında, nafimidonun oksim ester türevi olan 12 yeni bileşiğin sentezi yapılmıştır. Nafimidon oksim, keton grubu taşıyan nafimidonun hidroksilamin hidroklorürle reaksiyonu ile hazırlanmıştır. Oksimester türevleri, Nafimidon oksimin açil halojenürlerle O-açilasyonu ile elde edilmiştir. Bileşiklerin bazı fiziksel, ince tabaka kromatografik ve UV absorpsiyon özellikleri saptanmış; yapıları IR, NMR, kütle spektral verileri ve eleman analizi sonuçları ile kanıtlanmıştır. Bileşiklerin antikonvülsan aktivitelerinin tayininde maksimal elektroşok (MES) ve subkütan metrazol (ScMet) testleri; nörotoksisite için de rotorod testi uygulanmıştır. Bileşiklerin çoğu MES testine karşı aktif bulunurken, yarım saatte 100 mg/kg dozda ve dört saatte ise 30 mg/kg ve daha yüksek dozlarda aktif bulunan benzoik asit ve 2- metoksibenzoik asit esterleri en aktif bileşiklerdir. ScMet testinde daha az bileşiğin daha yüksek dozlarda aktif olduğu gözlenmiştir. 4-Metil, 2-metoksi ve 4- klorobenzoik asit esteri ScMet testinde en aktif bulunan bileşiklerdir. Bileşiklerin hiçbirinde nörotoksisite gözlenmemiştir. Bileşiklerin antifungal ve antibakteriyel etkileri 3 fungus ve ikisi Gr (+), ikisi Gr (-) olmak üzere 4 bakteriye karşı mikrodilüsyon yöntemi ile incelenmiş; ampisilin ve flukanazol standart olarak kullanılmıştır. Bileşiklerin çoğu Gr (+) bakterilere karşı daha aktif bulunmuştur. 4-8 ?g mL-1 MİK değerlerinde S. aureus'a karşı aktivite gösteren 2-metilbenzoik asit, 3-metoksibenzoik asit ve 4-metoksibenzoik asit esterleri en aktif bileşiklerdir. En yüksek antifungal etkiyi C. albicans'a karşı 8 ?g mL-1 dozunda 2-metoksibenzoik asit esteri göstermiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, 12 new compounds in (arylalkyl)imidazole structure were synthesized which are oxime ester derivatives of anticonvulsant nafimidone and are expected to show anticonvulsant and antimicrobial activities. Nafimidone oxime was prepared by the reaction of nafimidone in ketone structure and hydroxylamine hydrochloride. O-acylation of nafimidone oxime by acyl halides gave the oxime ester derivatives. Some physical, thin layer chromatographic and UV absorption properties of these compounds were determined; structure of the compounds were confirmed by IR, NMR, Mass spectral and the elemantery analysis data. Anticonvulsant activities of the compounds were determined by maximal electroshock (MES), subcutaneous metrazole (ScMet) and rotorod neurotoxicity test for neurological deficits. Most of the compounds were found to be protective against MES seizures. O-benzoyl and O-2-metoxybenzoyl derivatives were found to be the most active compounds which were protective at ½ hr at the doses of 100 mg/kg and higher, and at 4 hr at the doses of 30 mg/kg and higher. Less compounds were found to be active in ScMet test with higher doses comparing to MES test. 4-Methyl, 2- methoxy and 4-chlorobenzoic acid esters were the most active compounds in ScMet test. None of the compounds showed neurotoxicity. Antifungal and antibacterial activities of the compounds were tested by microdilution metod against three fungi and four bacteria, two are Gr (+) and two are Gr (-). Ampicillin and fluconazole were used as reference compounds for antibacterial and antifungal activities respectively. Most of the compounds were found to be active in Gr (+) bacteria. While 2-methyl, 3- and 4-methoxybenzoic acid esters were the most active compounds against S. aureus at (4-8 ?g mL-1), 2-methoxybenzoic acid ester showed the highest antifungal activity against C. albicans ( 8 ?g mL-1).
Benzer Tezler
- Yeni (Arilalkil) triazol türevi oksim esterlerin sentezleri, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri
Synthesis, anticonvulsant and antimicrobial activities of new (Aryl)alkyltriazole oxime ester deiıvatives
SUAT SARI
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve Farmakolojiİnönü ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ARZU KARAKURT
- Trifloroasetofenon oksim ester türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerindeki çalışmalar
Studies on synthesis and biological activities of trifluoroacetophenone oxime ester derivatives
İREM BOZBEY
Doktora
Türkçe
2018
Eczacılık ve Farmakolojiİnönü ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ARZU KARAKURT
PROF. DR. DENİZ SONGÜL DOĞRUER
- Bazı yeni oksim türevlerinin sentezi ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis and antioxidant activities of some novel oxime derivatives
AYSUN BAL ALBAYRAK
- Bazı yeni oksim tipi ligand komplekslerinin nükleolitik etkinliğinin incelenmesi
Investigation of nucleolytic activities of some new oxime type ligand complexes
ENDER ÇEKİRGE
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
BiyokimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AHMET ÇOLAK
- Bazı yeni oksim ligandları ile Ni(II), Cu(II), Co(II) komplekslerinin sentezi ve yapılarının araştırılması
Başlık çevirisi yok
MURAT TAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eğitim ve ÖğretimOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Eğitimi Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. HÜMEYRA BATI