Geri Dön

Bazı yeni oksim esterleri üzerinde çalışmalar

Studies on some new oxime ester derivatives

  1. Tez No: 224257
  2. Yazar: BURCU SELİMOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM DALKARA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: oksim ester, (arilalkil)azol, antikonvülsan, antibakteriyel, antifungal, oxime esters, (arylalkyl)azole, anticonvulsant, antibacterial, antifungal This project was supported by Hacettepe University Scientific Research Fund, Project no: 06 D03 301 001
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 131

Özet

Bu çalışmada, antikonvülsan ve antimikrobiyal etki göstermesi beklenen (arilalkil)azol yapısında, nafimidonun oksim ester türevi olan 12 yeni bileşiğin sentezi yapılmıştır. Nafimidon oksim, keton grubu taşıyan nafimidonun hidroksilamin hidroklorürle reaksiyonu ile hazırlanmıştır. Oksimester türevleri, Nafimidon oksimin açil halojenürlerle O-açilasyonu ile elde edilmiştir. Bileşiklerin bazı fiziksel, ince tabaka kromatografik ve UV absorpsiyon özellikleri saptanmış; yapıları IR, NMR, kütle spektral verileri ve eleman analizi sonuçları ile kanıtlanmıştır. Bileşiklerin antikonvülsan aktivitelerinin tayininde maksimal elektroşok (MES) ve subkütan metrazol (ScMet) testleri; nörotoksisite için de rotorod testi uygulanmıştır. Bileşiklerin çoğu MES testine karşı aktif bulunurken, yarım saatte 100 mg/kg dozda ve dört saatte ise 30 mg/kg ve daha yüksek dozlarda aktif bulunan benzoik asit ve 2- metoksibenzoik asit esterleri en aktif bileşiklerdir. ScMet testinde daha az bileşiğin daha yüksek dozlarda aktif olduğu gözlenmiştir. 4-Metil, 2-metoksi ve 4- klorobenzoik asit esteri ScMet testinde en aktif bulunan bileşiklerdir. Bileşiklerin hiçbirinde nörotoksisite gözlenmemiştir. Bileşiklerin antifungal ve antibakteriyel etkileri 3 fungus ve ikisi Gr (+), ikisi Gr (-) olmak üzere 4 bakteriye karşı mikrodilüsyon yöntemi ile incelenmiş; ampisilin ve flukanazol standart olarak kullanılmıştır. Bileşiklerin çoğu Gr (+) bakterilere karşı daha aktif bulunmuştur. 4-8 ?g mL-1 MİK değerlerinde S. aureus'a karşı aktivite gösteren 2-metilbenzoik asit, 3-metoksibenzoik asit ve 4-metoksibenzoik asit esterleri en aktif bileşiklerdir. En yüksek antifungal etkiyi C. albicans'a karşı 8 ?g mL-1 dozunda 2-metoksibenzoik asit esteri göstermiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, 12 new compounds in (arylalkyl)imidazole structure were synthesized which are oxime ester derivatives of anticonvulsant nafimidone and are expected to show anticonvulsant and antimicrobial activities. Nafimidone oxime was prepared by the reaction of nafimidone in ketone structure and hydroxylamine hydrochloride. O-acylation of nafimidone oxime by acyl halides gave the oxime ester derivatives. Some physical, thin layer chromatographic and UV absorption properties of these compounds were determined; structure of the compounds were confirmed by IR, NMR, Mass spectral and the elemantery analysis data. Anticonvulsant activities of the compounds were determined by maximal electroshock (MES), subcutaneous metrazole (ScMet) and rotorod neurotoxicity test for neurological deficits. Most of the compounds were found to be protective against MES seizures. O-benzoyl and O-2-metoxybenzoyl derivatives were found to be the most active compounds which were protective at ½ hr at the doses of 100 mg/kg and higher, and at 4 hr at the doses of 30 mg/kg and higher. Less compounds were found to be active in ScMet test with higher doses comparing to MES test. 4-Methyl, 2- methoxy and 4-chlorobenzoic acid esters were the most active compounds in ScMet test. None of the compounds showed neurotoxicity. Antifungal and antibacterial activities of the compounds were tested by microdilution metod against three fungi and four bacteria, two are Gr (+) and two are Gr (-). Ampicillin and fluconazole were used as reference compounds for antibacterial and antifungal activities respectively. Most of the compounds were found to be active in Gr (+) bacteria. While 2-methyl, 3- and 4-methoxybenzoic acid esters were the most active compounds against S. aureus at (4-8 ?g mL-1), 2-methoxybenzoic acid ester showed the highest antifungal activity against C. albicans ( 8 ?g mL-1).

Benzer Tezler

  1. Yeni (Arilalkil) triazol türevi oksim esterlerin sentezleri, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri

    Synthesis, anticonvulsant and antimicrobial activities of new (Aryl)alkyltriazole oxime ester deiıvatives

    SUAT SARI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve Farmakolojiİnönü Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ARZU KARAKURT

  2. Trifloroasetofenon oksim ester türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerindeki çalışmalar

    Studies on synthesis and biological activities of trifluoroacetophenone oxime ester derivatives

    İREM BOZBEY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve Farmakolojiİnönü Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ARZU KARAKURT

    PROF. DR. DENİZ SONGÜL DOĞRUER

  3. Bazı yeni oksim türevlerinin sentezi ve antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi

    Synthesis and antioxidant activities of some novel oxime derivatives

    AYSUN BAL ALBAYRAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaGiresun Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SAİM TOPÇU

  4. Bazı yeni oksim tipi ligand komplekslerinin nükleolitik etkinliğinin incelenmesi

    Investigation of nucleolytic activities of some new oxime type ligand complexes

    ENDER ÇEKİRGE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    BiyokimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AHMET ÇOLAK

  5. Bazı yeni oksim ligandları ile Ni(II), Cu(II), Co(II) komplekslerinin sentezi ve yapılarının araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    MURAT TAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Eğitim ve ÖğretimOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Eğitimi Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. HÜMEYRA BATI