Dimetilokzalat bileşiğinin çeşitli aromatik ketonlarla reaksiyonu
Reactions of dimethyloxalate with various aromatic ketones
- Tez No: 232201
- Danışmanlar: PROF. DR. BEHZAT ALTURAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dimethyloxalate, Aromatic Methylketones, Claisen Condensation, Furan-2, 3-dion
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Bu çalışmada; lakton halkası içeren bazı yeni furan-dion türevlerinin sentezine çalışıldı. Başlangıç maddesi olarak kullanacağımız ester yapısındaki dimetilokzalat bileşiğinin önce aromatik metilketon yapısındaki asetofenon, metoksiasetofenon ve metilasetofenon ile Claisen kondenzasyonu yapıldı. Sonuç olarak sırası ile metil-2,4-diokso-4-fenilbutanoat (TA1), metil-4-(4-metoksifenil)-2,4-dioksobutanoat (TA2), metil-4-(4-metilfenil)-2,4-dioksobutanoat (TA3) bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi.Bu çalışmanın diğer kısmında TA1 bileşiği asitli ortamda hidrolize uğratılarak 3-okso-3-fenilpropanoik asit (TA4), bileşiği elde edildi.Elde edilen metil-4-(4-metoksifenil)-2,4-dioksobutanoat (TA2), metil 4-(4-metilfenil)-2,4-dioksobutanoat (TA3) bileşikleri okzalil klorürle lakton halkası ihtiva eden furan türevi bileşiklerin sentezi yapılarak, metil-3-[(4-metoksifenil)karbonil]-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-2-karboksilat (TA5) ve metil-3-[(4-metilfenil)karbonil]-4,5-diokso-4,5-dihidrofuran-2-karboksilat (TA6) bileşikleri elde edildi.Son olarak yaptığımız metil-3-[(4-metoksifenil) karbonil]- 4,5- dihidrofuran ?2-karboksilat (TA5) bileşiği ile etil karbamatın reaksiyonu yapılarak 4-[(etoksikarbonil)amino]-5-metoksi-3-[(4-metoksifenil)karbonil]-2,5-dioksopent-3-enoik asit (TA7) bileşiği sentezlendi.Sentezlediğimiz yeni bileşiklerin karakterizasyonları elementel analiz, IR, H-NMR ve C-NMR yöntemleri ile yapıldı. Sonuçlar preparatif Organik Kimya açısından tartışıldı.Anahtar kelimeler; Dimetil okzalat, Aromatik Metilketonlar, Claisen Kondenzasyonu, Furan-2,3-dion
Özet (Çeviri)
In this study we intended to synthesize some new furandion derivaties having a lactone ring. Dimethyoxalate, easily prepared from oxalyl chloride and methanol at first, was realized to react with aromatic methyl ketones to give the moiety of 2,4-dioxo-4-phenyl butanoates as Claisen condensation products. Methyl-2,4-dioxo-4-phenyl butanoate (TA1), methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo butanoate (TA2) and methyl 4-(4-methylphenyl)-2,4-dioxo butanoate (TA3) were obtained by using dimethyloxalate and respectively acetophenone, p-methoxyacetophenone and p-methylacetophenon.2,4-dioxo-4-phenylbutanoic acid (TA4) was prepared from TA1 by acidic hydrolysis.In another part of this study, methyl-3-[(4-methoxyphenyl)carbony]-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate (TA5) and methyl-3-[(4-methylphenyl)carbony]-4,5-dioxo-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate (TA6) were acquired from the reaction of oxalychloride, in order with TA2 and TA3.At the end of this study, 4-[(ethoxycarboyl)amino]-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2,5-2,5-dioxopent-3-enoic acid (TA7) compound was prepared by being made up the reaction of TA5 and ethylcarbamateThe structure of these synthesized new compounds were detamined by being interpreted the results of the elemental analysis and IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra.
Benzer Tezler
- Dimetiloksalat bileşiğinin alifatik?aromatik aktif hidrojenli bileşiklerle reaksiyonları
Reactions of dimethyloxalate with the alifatic aromatic compounds having active hydrogene
NİHAYET KOÇYİĞİT
- Yeni karma-mod kolon dolgu maddelerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and caracterisation of new mixed-mode statinary phases
SALİH ERKAN YENG
