Synthesis and polymerization of new phosphonated monomers for dental applications
Dişçilik uygulamaları için fosfor içeren yeni monomerlerin sentezi ve polimerizasyonu
- Tez No: 232458
- Danışmanlar: PROF. DUYGU AVCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 107
Özet
Fosfonat grubu içeren üç yeni monometakrilat monomeri sentezlendi ve dişçilik malzemelerinde mono-fonksiyonel reaktif seyreltici olarak kullanılma potansiyelleri incelendi. Monomerler glisidil metakrilata dayanmakta olup (i) glisidil metakrilatın (dietoksi-fosforil)-asetik asit ile reaksiyonundan (monomer 1) (ii) glisidil metakrilatın (2-hidroksi-etil)-fosfonik asit dimetil ester ile reaksiyonundan (monomer 2) (iii) monomer 2'nin dietilklorofosfat ile reaksiyonundan (monomer 3) sentezlenmişlerdir.Ek olarak diş kompositlerinde kullanılma potansiyeli olabilecek fosfonat içeren yeni bir dimetakrilat monomeri (monomer 4) sentezlendi. Bu monomer Bisfenol A diglicidileterin (DER) (dietoksi-fosforil)-asetik asit ile reaksiyonu ve oluşan diolun metilakriloil klorür ile metakrilata dönüşümünden sentezlendi. Bu monomerin trimetilsilil bromür (TMSBr) ile hidrolizi fosfonik asit içeren ve diş yapıştırıcı formulasyonlarında kullanılabilecek yeni bir monomer (monomer 5) verdi.Sentezlenen monomerlerin homo- ve gliserol dimetakrilat (GDMA), trietilen glikol dimetakrilat (TEGDMA) ve 2-bis[4-(2-hidroksi-3-metakriloiloksi propiloksi fenil] propan (BisGMA) ile kopolimerizasyonları 2,2'-dimetoksi-2-fenil asetofenon (DMPA) katalizörlüğünde 40 ºC de Foto Diferansiyel Taramalı Kalorimetre (Photo-DSC) ile incelendi. Monomer 1 ve 2'nin çok hızlı homo- ve kopolimerleşerek UV ışığında 60 saniyede yaklaşık yüzde 90'dan fazla polimere dönüştükleri bulunmuştur. Yüksek hız ve dönüşüme ek olarak, çapraz bağlı polimerler elde edilmiştir. Monomerler ısı ile çözücülü ve çözücüsüz polimerleştirildiklerinde de çapraz bağlanma eğilimi göstermişlerdir. Bu nedenle bu monomerler polimerleştiklerinde çapraz bağlı sistemlerin sahip olduğu yüksek sertlik, organik çözücü, kimyasal ve UV radyasyonuna karşı direnç gibi avantajlara sahiptirler. Monomer 3 homopolimerizasyonda monomer 2 ye çok benzer bir reaktiflik göstererek yüzde 90 dönüşüm vermiştir. Sonuç olarak bu yeni mono-fonksiyonel metakrilatlar, diş kompositlerinin polimerleşme verimini, malzeme özelliklerini ve dişe bağlanma yeteneklerini arttırmak amacıyla reaktif seyrelticiler olarak kullanılabilirler. Monomer 4'un polimerizasyon reaktifliğinin Bis-GMA, TEGDMA ve GDMA gibi ticari dişçilik monomerlerinin reaktifliğine yakın olduğu, esnek olmayan ve hacimli yapısına rağmen diş kompozitlerinde çok istenilen özelliklerden Bis-GMA ve GDMA'dan yüzde 70 daha fazla yüksek dönüşüme gittiği bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
Three novel phosphonated monomethacrylate monomers have been synthesized and studied for their potential use as monofunctional reactive diluents in dental materials. The monomers are based on glycidyl methacrylate (GMA) and are synthesized (i) via reaction of GMA and (diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (monomer 1) (ii) via reaction of GMA and (2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester (monomer 2) (iii) via reaction of monomer 2 and diethylchlorophosphate (monomer 3).In addition a novel phosphonated dimethacrylate monomer (monomer 4) has been synthesized for the potential use in dental composites. It was prepared by the reaction of Bisphenol A diglycidylether (DER) with (diethoxy-phosphoryl)-acetic acid and subsequent conversion of the resulting diol to the dimethacrylate with methacryloyl chloride. Hydrolysis of this monomer with trimethylsilyl bromide (TMSBr) gave a new phosphonic acid-containing monomer (monomer 5) which can be used in dental adhesive formulations.The homopolymerization and copolymerization behaviors of the synthesized monomers with glycerol dimethacrylate (GDMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propyloxy) phenyl] propane (Bis-GMA) were investigated using photodifferential scanning calorimetry at 40 ºC using 2,2?-dimethoxy-2-phenyl acetophenone (DMPA) as photoinitiator. It was found that monomer 1 and 2 homo- and copolymerize rapidly giving approximately more than 90 per cent conversion within 60 s of UV exposure. In addition to fast rate and high conversion, crosslinked polymers were obtained. These monomers also showed high crosslinking tendencies during thermal bulk and solution polymerizations. Therefore these monomers will show the advantageous properties of crosslinked systems such as great hardness and good resistance to organic solvents, chemicals and UV radiation. Monomer 3 also showed very similar reactivity to monomer 2 in homopolymerization resulting 90 per cent conversion. As a result these novel mono-functional (meth)acrylates can be used as reactive diluents to improve the cure efficiency, material properties and binding ability of dental composites. The polymerization reactivity of monomer 4 was found to be comparable to commercial dental monomers such as Bis-GMA, TEGDMA and GDMA with higher conversion (more than 70 per cent) than both Bis-GMA and GDMA although it has very rigid and bulky structure, which is very desirable for dental composites.
Benzer Tezler
- Synthesis and polymerizations of (bis)phosphonated-(bis)methacrylamides for dental applications
Diş uygulamaları için (bis)fosfonatlı-(bis)metakrilatların sentezleri ve polimerizasyonları
BURÇİN AKGÜN
- Synthesis of new dental adhesive monomers and polymers
Yeni diş yapıştırıcı monomer ve polimerlerin sentezi
AYLİN ZİYLAN ALBAYRAK
- 1,2-polibütadiene fosfit grupları ve türevlerinin UV ışık ile modifikasyonu
Phosphite and their derivative modification of 1,2- polybutadiene with UV light
MERVE CINDIK
- New functional polyols for polyurethanes
Poliüretanlar için yeni fonksiyonel polioller
BAŞAR YILDIZ
Doktora
İngilizce
2016
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET AKAR
- Synthesis and polymerizations of phosphonated-(meth)acrylates and (meth)acrylamides
Fosfonatlı (met)akrilatların ve (met)akrilamitlerin sentezleri ve polimerizasyonları
AYŞE ALTIN
