Synthesis and polymerizations of phosphonated-(meth)acrylates and (meth)acrylamides
Fosfonatlı (met)akrilatların ve (met)akrilamitlerin sentezleri ve polimerizasyonları
- Tez No: 312098
- Danışmanlar: PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Chemistry, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 121
Özet
Bu çalışmanın ilk bölümünde, fosfonat içeren üç (met)akrilamit sentezlenmiştir. Monomer 1 ve 3 akriloil klorürün dietil amino(fenil)metil fosfonat ve dietil 1-aminoheptil fosfonat ile amidasyon reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 2 ise metakriloil klorürün dietil amino(fenil)metil fosfonat ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 1 ve 2 erime noktaları 154 oC ve 114 oC olan beyaz katı maddelerken monomer 3 sarı viskoz bir sıvıdır. Monomer 1 ve 2'nin metanolde ve monomer 3'ün kütle homopolimerizasyonları, 65 oC'de 2 mol% AIBN kullanılarak, sayısal ortalamalı molekül ağırlıkları 8700, 9600 ve 81494 olan polimerler vermiştir. Bu monomerlerin 2-hidroksietil metakrilat (HEMA)'ya (5 mol%) eklenmeleri onun polimerizasyon kinetiğini değiştirmemiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde, bir referans üre momomeri (4) ve iki yeni fosfonat içeren monomer (5 ve 6) 2-isosiyanatoetil metakrilat (IEM)'ın benzil amin (4), dietil aminometil fosfonat (5) ve dietil amino(fenil)metil fosfonat (6) ile reaksiyonundan sentezlenmiştir. Monomer 4 ve 6 erime noktaları 70 oC ve 72 oC olan beyaz katıyken, monomer 5 renksiz viskoz bir sıvıdır. Monomerler foto diferansiyel taramalı kalorimetre ile 2,2'-dimetoksi-2-fenil asetofenon (DMPA) kullanılarak homopolimerize ve HEMA, trietilin gikol dimetakrilat (TEGDMA) ve bisfenol A-glikolat metakrilat (BISGMA) ile kopolimerize edildi. Bu monomerlerin tek çift bağa sahip olmalarına rağmen yüksek polimerizasyon hız ve verimleri gösterdikleri ve çapraz bağlı polimerler verdikleri bulunmuştur. Bu monomerlerin fotopolimerizasyon reaktifliklerinin Bis-GMA ve TEGDMA gibi diş çapraz bağlayıcılarından daha yüksek ya da onlara benzeri oldukları bulunmuştur. Bu sonuç ise, bu monomerlerin diş sistemlerinde reaktif seyreltici veya çapraz bağlayıcı olarak kullanılabileceğini göstermektedir.
Özet (Çeviri)
In the first part of this work, three phosphonate containing (meth)acrylamides (1-3) were synthesized. Monomers 1 and 3 were synthesized by amidation reaction of acryloyl chloride with diethyl amino(phenyl)methylphosphonate and diethyl 1-aminoheptylphosphonate. Monomer 2 was synthesized via the reaction of methacryloyl chloride with diethyl amino(phenyl)methylphosphonate. Monomers 1 and 2 were white solids with melting points of 154 oC and 114 oC but monomer 3 was a yellow viscous liquid. Thermal homopolymerizations of monomers 1 and 2 in methanol and monomer 3 in bulk using 2 mol% of 2,2?-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) at 65 oC gave polymers with Mn values of 8700, 9600 and 81494. Addition of these monomers (5 mol%) to 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) did not change its photopolymerization kinetics. In the second part of this work, one reference urea monomer (4) and two new phosphonate-containing urea methacrylates (5 and 6) were synthesized from the reaction of of 2-isocyanatoethyl methacrylate (IEM) and benzyl amine (4), diethyl 1-aminomethylphosphonate (5) and diethyl amino(phenyl)methylphosphonate (6). Monomers 4 and 6 were obtained as white solids with melting points of 70 oC and 72 oC, whereas monomer 5 was a colorless viscous liquid. Monomers were homo and copolymerized with HEMA, triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and bisphenol A-glycolate methacrylate (BISGMA) using photo-DSC with 2,2?-dimethoxy-2-phenyl acetophenone (DMPA) as photoinitiator. These monomers were found to have significantly high polymerization rate and degree of conversion despite having one double bond and gave crosslinked polymers. Their photopolymerization reactivities were found to be higher or comparable to commercial dental crosslinkers such as Bis-GMA and TEGDMA, indicating their potential as reactive diluents or crosslinkers in dental systems.
Benzer Tezler
- Synthesis of new dental adhesive monomers and polymers
Yeni diş yapıştırıcı monomer ve polimerlerin sentezi
AYLİN ZİYLAN ALBAYRAK
- Synthesis and polymerization of new phosphonated monomers for dental applications
Dişçilik uygulamaları için fosfor içeren yeni monomerlerin sentezi ve polimerizasyonu
BAHAR YENİAD
- Development of reactive phosphonate and phosphonic acid-contaning methacrylates
Fosfonat ve fosfonik asit içeren reaktif metakrilatların geliştirilmesi
SEDA EDİZER
- Synthesis and evaluation of novel phosphonated and bisphosphonated methacrylates with possible environmental and biomedical applications
Olası çevre ve biyomedikal uygulamalar için yeni fosfonatlı ve bisfosfonatlı metakrilat monomerlerinin sentez ve değerlendirilmeleri
ZEYNEP SARAYLI BİLGİCİ
Doktora
İngilizce
2013
Polimer Bilim ve TeknolojisiBoğaziçi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
- Multifunctional monomeric and polymeric photoinitiators for free radical photopolymerization
Serbest radikal fotopolimerizasyonu için çok fonksiyonlu monomerik ve polimerik fotobaşlatıcılar
TÜRKAN GENÇOĞLU