Geri Dön

Darzens reaction of substituted alfa-bromo acetophenones with acyl phosphonates

Substitüe alfa-bromo asetofenonların açil fosfonatlarla darzens reaksiyonları

  1. Tez No: 238262
  2. Yazar: ESER PİRKİN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Fosfor içeren küçük halkalı yapılar organik kimyada ve ilaç kimyasında oldukçaönemli yapıtaşlarıdır. Bu yapıların birçok türevi, özellikle siklopropil- ve 1,2-epoksipropilfosfonatlar, antiviral, antikanser, antibakteriyal, tarım ilacı, böceköldürücü ve enzim inhibe etme özelliklerinden dolayı çok fazla dikkat çekmektedir.Darzens kondenzasyon reaksiyonları klasik C-C ve C-O bağı oluşturmareaksiyonlarındandır. Bu yüzden, Darzens kondenzasyon reaksiyonları ?,ß-epoksikarbonil bileşiklerinin sentezlenmesinde en fazla kullanılan yöntemlerden biridir.Tezin birinci kısmında, sentez ve substitüe etkisini göstermek amacıyla geniş biraralıktaki açil fosfonatların oda sıcaklığında ve farklı bazlar varlığında substitüe ?-bromo asetofenonlarla olan reaksiyonları incelenmiştir. Yüksek verimlerde veyüksek diasteriyoseçicilikte iki diasteriyomerik epoksi fosfonat sentezlenmiştir.Çalışmanın ikinci kısmında, Mn(OAc)3 ile aril boronik asitlerden çeşitli radikallerinoluşturulabileceği gösterilmiştir. Asetonitril varlığında, bu radikaller asetonitrilinkarbonuna eklenmiştir ve oluşan iminin hidrolizi sonucu yüksek verimlerde ilgiliketonlar sentezlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Phosphorous containing small cycles are very important building blocks in organicand medicinal chemistry. Many of their derivatives, especially cyclopropyl- and 1,2-epoxypropylphosphonates, have attracted great attention due to the broad spectrumof their biological properties including antiviral, anticancer, antibiotic, antibacterial,pesticidal, insecticidal and enzyme inhibitory activities.The Darzens condensation is one of the most potential methodologies for thepreperation of ?,ß-epoxy carbonyl compounds with complete control of twostereogenic centers. The Darzens condensation reaction represents one of theclassical C-C and C-O bond-forming processes.In the first part of the thesis, reactions of a broad range of acyl phosphonates withsubstituted ?-bromo acetophenones at room temperature in the presence of differentbases were examined in order to illustrate the reaction and the substituent effect onthe reaction. The reaction affords two diastereomeric epoxy phosphonates in goodyields and high diastereoselectivities.In the second part of the thesis, it is shown that a variety of radicals can be generatedfrom the substituted aryl boronic acids with Mn(OAc)3. In the presence ofacetonitrile, these radicals were added to carbon of acetonitrile to afford thecorresponding ketones after hydrolysis of the formed imine with moderate to goodyields.

Benzer Tezler

  1. Novel annulation reactions for the synthesis of substituted pyrroles -Darzens reaction of acyl phosphonates with ?-bromo ketones: Selective synthesis of cis- and trans-epoxyphosphonates-

    Sübstitüe pirollerin yeni anülazyon reaksiyonları ile sentezlenmesi -?-bromo keton bileşikleri ile açil fosfonatların darzens kondenzasyon reaksiyonları: CIS- ve trans-epoksifosfonatların seçici sentezi-

    MUSTAFA EMRULLAHOĞLU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

  2. Aril glisidatların asimetrik sentezleri ve özelliklerinin incelenmesi

    Asymmetric synthesis of aryl glycidates and observing their characteristics

    AYŞE ŞİRİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA TAVASLI

  3. Synthesis of some derivatives of strawberry aldehyde

    Başlık çevirisi yok

    A.RIZA TEKİN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    1987

    Gıda MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    DOÇ. DR. HASAN KARAMAN

  4. Homokiral epoksitlerin sentezleri ve bazı doğal bileşiklerin total sentezlerindeki kullanımları

    Synthesis of homochiral epoxides and their usage in total synthesis of some natural compunds

    MUSTAFA ER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. NECDET COŞKUN

  5. PVC plastisollerinin ısıya karşı kararlı kılınması

    Başlık çevirisi yok

    HAYRİ BALTACIOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1994

    Kimya MühendisliğiEge Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. DEVRİM BALKÖSE