Geri Dön

Bazı kaliks[4]aren bazlı dikromat anyon reseptörlerin sentezi ve karakterizasyonu

Bazi kaliks[4]aren bazli dikromat anyon reseptörlerin sentezi ve karakterizasyonu

  1. Tez No: 245734
  2. Yazar: ASLI SAP
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. AYDAN YILMAZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Kaliksaren, alkil amin, Schiff bazı, faz-transfer reaksiyonu
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Selçuk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 82

Özet

Bu çalışma değişik fonksiyonel gruplar(alkil amin, imin) taşıyan kaliksaren bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerin sodyum dikromat ile faz transfer reaksiyonlarının incelenmesini içermektedir.Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR), element analizi ile aydınlatıldı.Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metoda göre 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlendikten sonra, bu bileşik asetonitrilin çözücü olarak kullanıldığı ortamda benzoil klorür ile reaksiyona sokularak dibenzoil türevine (2) dönüştürüldü. Elde edilen bileşik 2 aluminyum klorür ve toluen ortamında kısmi dealkilleme yapılarak bileşik 3 elde edildi. Benzoil grupları EtOH/NaOH ile hidroliz edilerek bileşik 4 sentezlendi. Kaliksarenin para konumundan farklı alkil amin türevlerini sentezlemek için 4 nolu bileşik sekonder aminler (1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan ve N'-benzil-N-piperazin) ve formaldehit ile tepkimeye sokularak alkil amino kaliksarenler (5 ve 6) sentezlendi.Ayrı bir çalışmada 1 numaralı bileşik asetonitrilin çözücü olduğu ortamda metil iyodür ile tepkimeye sokularak p-ter-bütilkaliks[4]arenin dimetoksi türevi (7) sentezlendi. Daha sonra kaliksarenin p-dialdehit türevini oluşturmak amacıyla elde edilen bileşik (7), hekzametilentetraamin ve triflorasetik asit ile etkileştirilerek 8 nolu bileşik elde edildi. Sentezlenen 8 numaralı bileşik uygun primer aminlerle (siklohekzil amin, benzil amin ve furfuril amin) tepkimeye sokularak değişik imin türevlerine (9, 10 ve 11) dönüştürüldü.Sentezlenen 5, 6, 7 ve 9-11 nolu bileşikler dikromat anyonu ile değişik pH'larda (1.5, 2.5, 3.5 ve 4.5) sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarında kullanıldı.

Özet (Çeviri)

The study comprises synthesis of different functional groups (alkyl amine and imine) containing calixarenes and investigation of these compounds phase-transfer reactions with sodium dichromate.The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H NMR) and elemental analysis.In the work, the synthesis of 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene 1, and its conversion to its dibenzoyl derivative 2 by the treatment with benzoyl chloride in acetonitrile was made according to the literature methods and then subsequent dealkylation step was carried out in toluen/AlCl3 relative to 3. The benzoate groups were removed in alcoholic NaOH to give 11,23-p-tert-butylcalix[4]arene (4).Compound 4 was treated with various secondary amine (1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane and 1-benzylpiperazin) , formaldehyde and acetic acid to obtain alkyl amine calixarenes (5 and 6).In another work, after the synthesis of dimetoxy derivative of tetra-tert-butylcalix[4]arene 7 through the reaction of 1 with methyl iodide in acetonitrile, this compound 7 was treated with hexamethylentetramin and trifluoroacetic acid and converted to its p-dialdehyde derivative (8). The synthesized compound 8 converted to different Schiff base derivatives (9-11) with different primary amines (cyclohexyl amin, benzyl amin and furfuryl amin).The synthesized compounds 5, 6, 7 and 9-11 were used in liquid-liquid extraction studies with dichromate anion at different pH (1.5, 2.5, 3.5 and 4.5).Keywords : Calixarene, alkyl amine, Schiff-base, phase-transfer reaction

Benzer Tezler

  1. Anyon-seçici elektrot hazırlanması: Dikromat-seçici elektrot

    Construction of an anion-selective electrode: Dichromate-selective electrode

    ELİF KORMALI ERTÜRÜN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESMA KILIÇ

  2. Piridil grubu taşıyan kalıks[4]aren türevlerinin sentezi ve iyon taşıma özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of calix[4]arene derivatives bearing pyridil group and their examination of ion carrying properties

    ÖZLEM ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. MUSTAFA YILMAZ

  3. Bazı makrosiklik bileşiklerin sentezi ve faz-transfer reaksiyonlarında kullanımı

    Synthesis of some macrocyclic compounds and using of phase transfer reactions

    GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET SEZGİN

  4. Farklı yapıdaki kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve faz-transfer reaksiyonlarının incelenmesi

    Synthesis of various modified calix[4]arene derivatives and investigations of phase-transfer reactions

    SHAHABUDDİN MEMON

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ

  5. Farklı yapıdaki oligokaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve faz transfer reaksiyonlarının incelenmesi

    Synthesis of various modified oligocalix[4]arene derivatives and investigation of phase transfer reactions

    AYDAN YILMAZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ