Geri Dön

1-aril-3-fenetilamino-1-propanon hidroklorür ve 4-aril-3-aroil-1-fenetil-4-piperidinol kimyasal yapısına sahip bileşiklerin sentezi ve antifungal etkilerinin araştırılması

Syntheses of the compounds with chemical structure of (1-Aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochloride and 4-aryl-3-aroyl-1-phenethyl-4-piperidinol and evaluation of their antifungal activity

PDF İndir

  1. Tez No: 248513
  2. Yazar: CANAN ÖZELGÜL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. H.İNCİ GÜL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Mannich bazları, Piperidinol, Antifungal, MİK, Sentez, Mannich bases, Piperidinol, Antifungal, MIC, Synthesis
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 165

Özet

Bu çalışmada aril metil ketonlardan hareketle 1-aril-3-fenetilamino-1-propanon hidroklorür yapısında mono Mannich bazları ve 4-aril-3-aroil-1-fenetil-4-piperidinol yapısında yarısiklik mono Mannich bazları, piperidinol tipi bileşikler sentezlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR, 13C NMR, UV, IR ve MS ile doğrulanmış, saflık düzeyleri Elementel analizlerle belirlenmiştir.Sentezlenen 16 adet bileşiğin antifungal etkileri 7 adet bitki patojeni, 3 adet insan patojeni fungusa karşı test edilmiştir. Bileşiklerin Minimal İnhibisyon Konsantrasyonu (MİK) agar dilüsyon yöntemi ile (6.25- 200 ? g/ml) saptanmıştır. Bitki patojeni funguslar; Rhizoctonia soloni-2001, Fusarium oxysporium CE1, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Aspergillus spp., Alternaria alternata FS2002, Macrophamina phaseoli CE4, Botyris cinerea MFD3, insan patojeni funguslar; Microsporum canis-AÖ5, Candida albicans EA-07, Candida parapsilosis EA-08 dir. Nistatin; Rhizoctonia soloni-2001, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Aspergillus spp., Alternaria alternata FS2002, Macrophamina phaseoli CE4, Microsporum canis-AÖ5'e karşı, Itrakanazol; Candida parapsilosis EA-08'e karşı referans antifungal bileşikler olarak kullanılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin hiçbiri Fusarium oxysporium CE1, Botyris cinerea MFD3, Candida albicans EA-07'a karşı etkili bulunmamıştır. Mono Mannich bazları 5, 7, 9, 11, 13 bitki patojenlerine, 1, 3, 7, 9, 11, 13, 15 insan patojenlerine karşı etki gösterirken, yarısiklik mono Mannich bazlarından 8, 12, 14 bitki patojenlerine ve 2, 8, 16 insan patojenlerine karşı etkili bulunmuştur .Bu çalışmanın sonuçları fenil halkasının tiyofenle değişiminin, bileşiklerin elektronik yapısındaki değişikliklerin (asetofenon ve p-sübstitüe asetofenonlar kullanılarak) bileşiklerin antifungal etkisini yönlendirmede pek etkisi olmadığı, kimyasal yapının mono Mannich bazı olduğu bileşiklerin analoğu piperidinollere kıyasla biraz daha iyi olabileceğini düşündürmüştür (Söz konusu durumları karşılaştırmanın mümkün olabileceği bileşikler ve mikroorganizmalar üzerinde değerlendirilmiştir).Çalışılan bileşikler içinde en yoğun antifungal etki spesifik olarak Microsporum canis'e karşı gözlenmektedir. Üstelik bu mikroorganizmaya karşı referans bileşik nistatin de çalışılan konsantrasyon aralığında etkili bulunmamıştır. 1, 2, 3, 7, 8, 9, 11, 13, 15, 16 nolu bileşikler insan patojeni Microsporum canis'e karşı antifungal etkili yeni bileşikler geliştirmede model bileşikler olarak seçilebilir. Ayrıca bitki patojeni Aspergillus spp'e karşı referans bileşik nistatine eşit aktivite gösteren bileşikler 13 ve 14 zirai problemlerin çözümünde etkili olabilecek yeni bileşikler geliştirmede model bileşikler olarak göz önünde bulundurulabilir.

Özet (Çeviri)

In this study, mono Mannich bases with chemical structure of (1-aryl-3-phenethylamino-1-propanone hydrochloride and semi-cyclic mono Mannich bases which are piperidinol type compounds with chemical structure of (4-aryl-3-aroyl-1-phenethyl-4-piperidinol) were synthesized starting from aryl methyl ketones. Chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, UV, IR and MS, and their purity levels were determined by Elementel analysis.Antifungal effects of the 16 compounds synthesized were tested against 7 types of fungi pathogenic in plants and 3 types fungi patonegic in humans. Minimal inhibition concentration (MIC) of the compounds were determined by agar dilution (6.25-200 ? g/ml) method. The fungi, which are pathogenic in plants, used were: Rhizoctonia soloni-2001, Fusarium oxysporium CE1, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Aspergillus spp. Alternaria alternata FS2002, Macrophamina phaseoli CE4, Botyris cinerea MFD3. The fungi, which are pathogenic in humans, used were: Microsporum canis-AÖ5, Candida albicans EA-07, Candida parapsilosis EA-0. The reference antifungal compounds were Nistatin and Itrakanazol: Nistatin against Rhizoctonia soloni-2001, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Sclerotinia sclerotiorum-FD3, Aspergillus spp, Alternaria alternata FS2002, Macrophamina phaseoli CE4, Microsporum canis-AÖ5, and Itrakanazol against Candida parapsilosis EA-08.None of the compounds synthesized were found to effective against Fusarium oxysporium CE1, Botyris cinerea MFD3, and Candida albicans EA-07. Of the mono Mannich bases compounds 5, 7, 9, 11, and 13 were effective against fungi pathogenic in plants, while mono Mannich bases 1, 3, 7, 9, 11, 13, and 15 were effective against fungi pathogenic in humans. On the other hand, of the semi-cyclic mono Mannich bases compounds 8, 12, and 14 were effective against fungi pathogenic in plants, while semi-cyclic mono Mannich bases 2, 8, and 16 were effective against fungi pathogenic in humans.The results of this study suggested that the changes in the electronic structures of the compounds (by using acetophenone and p-substituted acetophenones) and replacement of the thiphene ring with the phenyl ring do not affect the antifungal activity, and the compounds with the chemical structure of mono Mannich base have better activity than their analogue piperidinols.The most potent antifungal activity was determined against Microsporum canis. Furthermore, the reference compound nistatin was not effective against Microsporum canis in the concentration range studied. Compounds 1, 2, 3, 7, 8, 9, 11, 13, 15, and 16 can serve as model compounds to develop new antifungal drugs against Microsporum canis, which is pathogenic in humans. In addition, compounds 13 and 14 with equal antifungal activity of the reference drug, nistatin, against Aspergillus spp, which is pathogenic in plants, may serve as model compounds to develop new antifungal agents needed to solve agricultural problems.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    334338

    1-aril-3-fenetilamino-1-propanon hidroklorür tipi mono mannich bazlarının konvensiyonel yöntem ve mikrodalga yöntemi ile sentezi ve sentezlenen bileşikler üzerinde stabilite çalışmaları

    Synthesis of 1-Aril-3-Fenetilamino-1-propanon hydrochloride type mono Mannich Bases in conventional and microwave methods and stability studies on synthesized compounds

    SELÇUK PEKCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

  2. Tez No

    346697

    Bazı potansiyel biyoaktif bileşiklerin kütle soğurma katsayıları, etkin atom numaraları, atomik tesir kesitleri ve foton kuvvetlendirme faktörlerinin incelenmesi

    Investigation of mass attenuation coefficients, effective atomic numbers, atomic cross sections and photon buildup factors of some potential bioactive compounds

    ZEYNEP GEDİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Fizik ve Fizik MühendisliğiAtatürk Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. DEMET YILMAZ

  3. Tez No

    306285

    1-aril-3-amino-1-propanon hidroklorür tipi mono mannich bazlarının konvansiyonel yöntem ve mikrodalga yöntemi ile sentezi ve sentezlenen bileşikler üzerinde stabilite çalışmaları

    Synthesis of the mannich bases, which have chemical structure of 1-aryl-3-amino-1-propanon hydrochloride, by conventional method and microwave method and the stability studies of these synthesized compounds

    EMRE TUTAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL

  4. Tez No

    764542

    Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities

    CAN POLAT TEKER

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ROLLAS

  5. Tez No

    631838

    Studies on some 2,3-disubstitued-5-methyl-4-thiazolidinone derivatives expected to show antimycobacterial activity

    Antimikobakteriyel aktivite göstermesi beklenen bazı 2,3-disübstitüe-5-metil-4-tiyazolidinon türevleri üzerinde çalışmalar

    AHMET SERHAT EKİNCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ KERİMAN ÖZADALI SARI

Geri Dön