Fenantren ve alnuston türü doğal bileşiklerin yeni total sentezleri
New total synthesis of phenanthrene and alnuston-like natural products
- Tez No: 251181
- Danışmanlar: PROF. DR. HASAN SEÇEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 157
Özet
Güçlü bir sitotoksik bileşik olan 3-izopropilnaftelen?1,2-dion, 3-hidroksi?2-naftoik asitten başlanarak 4 adımda ve toplam %59 verimle sentezlendi. 2-izopropil?3-metoksifenantren (7,8-demetilmultikaulin)'in sentezi Pschorr fenantren sentezine dayandırıldı. Bunun için ilk olarak 2-izopropilfenol, 7 adımda 3-izopropil?4-metoksi-benzilfosfonyum bromüre çevrildi. Bu fosfonyum tuzunun 2-nitrobenzaldehit ile Wittig kondenzasyonunu takiben Pd-C katalizörliğinde indirgendikten sonra diazolama ve dehidrojenlenmesi ile toplam %4 verimle 2-izopropil?3-metoksifenantren, bir yan ürün olarak 2-izopropenil?3-metoksifenantren ile birlikte elde edildi. Diarilheptanoid sınıfından bir doğal ürün olan (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihidroksifenil)-hepta?4,6-dien?3-on'un ilk sentezi Claisen?Schmidt kondenzasyonuna dayandırıldırılarak 9 kademede ve %13 toplam verimle gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
3-Isopropylnaphthalene?1,2-dione, a potent cytotoxic compound, was synthesized starting from 3-hydroxy?2-naphthoic acid in 4 steps with 59% overall yield. The synthesis of 2-isopropyl?3-methoxyphenanthrene (7,8-demetylmulticaulin) was based on Pschorr phenanthrene synthesis. For this, at first 2-isopropylphenol was converted to 3-isopropyl?4-methoxy-benzylphosphonium bromide in 7 steps. Wittig condensation of this phosphonium salt with 2-nitrobenzaldehyde followed by Pd-C catalysed hydrogenation, diazotization, and dehydrogenation gave 2-isopropyl?3-methoxyphenanthrene (4% overall yield) with 2-isopropenyl?3-methoxyphenanthrene, a side product. The first total synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta?4,6-dien?3-one, a natural diarylheptanoid, mainly was based on Claisen?Schmidt condensation in 9 steps and 13% overall yield.
Benzer Tezler
- Fenantren ve dihidrofenantren türevi doğal bileşiklerin metatesis yöntemi ile oluşumlarının incelenmesi
Investigation of the formation of phenanthrene and dihydrophenanthrene derivative natural compounds by metathesis method
GÜLCE ÖZCAN
- Fenantren ve fluoranten poliaromatik hidrokarbonlarının tek ve kombine toksik etkilerinin Gammarus pulex'de belirlenmesi
Determination of single and combined toxic effects of phenanthrene and fluoranthene polyaromatic hydrocarbons in Gammarus pulex
TANER DERMAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Çevre MühendisliğiMunzur ÜniversitesiÇevre Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NURAN CIKCIKOĞLU YILDIRIM
DOÇ. DR. OSMAN SERDAR
- Bazı halofilik ve halotolerant mikroorganizmaların, fenantren, piren ve naftalen parçalayabilme yeteneklerinin araştırılması
The investigation on some halophilic and halotolerant microorganisms? degradation ability of phenanthrene, pyrene, and naphthalene
SEVİM FEYZA ERDOĞMUŞ
- Fenantreni parçalayan bakterilerin izolasyon ve tanımlanması
Isolation and identification of phenantrene degraded bacteria
FEVZİ AKIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
BiyolojiEskişehir Osmangazi ÜniversitesiGenel Biyoloji Ana Bilim Dalı
Y.DOÇ.DR. SEMRA İLHAN
- Asfalten elektronik yapılarının ve termal kraking tepkimelerinin hesaplamalı modellenmesi
Computational modeling of asphaltene electronic structures and thermal cracking reactions
GULNAR YESKALIYEVA