Geri Dön

Fenantren'in metoksi ve nitril türevlerinin yeni bir yaklaşımla sentezi; ürünlerin kapsamlı NMR analizi ve antikanser aktiviteleri

Synthesis of methoxy and nitril derivatives of phenanthrene with a new approach; comprehensive NMR analysis andanticanceractivities of the products

  1. Tez No: 343543
  2. Yazar: SEDA DUMAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Fenantren, Bromofenantren, Metoksifenantren, Siyanofenantren, Hidroksifenantren, Nitrolama, Eter parçalanması, Biyolojik aktivite, Phenanthrene, Bromophenantrene, Methoxyphenantrene, Cyanophenantrene, Hydroxyphenenathrene, Nitration, Eter cleavage, Biological activity
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 118

Özet

Bu çalışmada, kromatografik olarak izole edilemeyen bromlanmış fenantren ürün karışımı (3) ayrılabilir ve daha ileri fonksiyonilize hale getirilebilir ürün karışımlarına dönüştürüldü. Bu amaçla, 9-bromfenantren?in (2) bromlanmasından elde edilen bromlanmış fenantren ürün karışımı (3) bakır (I) iyodür katalizörlüğünde sodyum metoksit ile muamele edildi. Ürün karışımından (13) kromatografik yolla dört adet dimetoksitfenantren türevi (14, 15, 16, 17) izole edildi ve yapıları aydınlatıldı. Metoksi fenantren karışımı (13) ayrıca HBr ile muamele edildi. Oluşan karışımdan dihidroksi (22) ve diketon (23) bileşikleri ayrıldı. Bakır destekli metoksilleme reaksiyon ana ürünü olarak izole edilen 1,9-dimetoksifenantren (14) bromlandı. Bromlanmış dimetoksi18, tek ürün halinde elde edildi. Fenantrenbromür karışımının (3) CuCN ile nükleofilik sübstitüsyonu incelendi. Oluşan siyanofenantrenlerin (24) silikajel kolon kromatografisi beş adet siyanür izomeri (25, 26, 27, 28,29) izole edildi. Tüm bileşikler için ayrıntılı iki boyutlu NMR analizleri (HMBC, NOESY, HETCOR ve DEPT 90) yapıldı. Özellikle HMBC ve NOESY spektrum metotları, izomerikfenantren yapılarının karakterize edilmesinde başarılı bir şekilde kullanıldı. Metoksi ve siyanofenantrenlerin antikanser aktiviteleri ve etki mekanizmaları LDH sitotoksiti, DNA parçalanması ve Topoizomeraz tahlilleri vasıtası ile in vitro teste tabi tutuldu. Sentezi gerçekleştirilen metoksi ve siyano türev moleküllerinin bir kısmında güçlü anti kanser aktiviteler gözlendi.

Özet (Çeviri)

This study states the conversion of unseparable mixture of multiple brominated phenanthrenes (3) (obtained from 9-bromophenanthrene, 2) into separable methoxylated or nitrilated intermediates. Reaction of multiple brominated phenanthrene (3) mixture with NaOMe in presence of CuI afforded tomethoxyphenanthrene mixture (13). The column chromatography afforded four regioisomeric dimethoxhphenentrenes (14, 15, 16, 17). At the same time themixture of methoxy phenantrene (13) was treated with HBr and then followed column chromatography gave dihydroxy phenanthrene (22) and diketone compound (23). Further bromination of major isomer of methoxylated phenanthrene (14) gave regioselectively brominated product 18. Multiple brominated phenanthrene mixture (3) with reaction of CuCN resulted in formation of cyanophenantrenemixture (24). After the purification of this mixture via column chromatography five different isomers of cyanophenantrene were isolated (25, 26, 27, 28,29). Extensive two dimensional NMR (HMBC, NOESY, HETCOR and DEPT ) analysis were carried out for all the compounds. Especially HMBC and NOESY spectra of the compounds were quite informative for the identification ofisomeric structures. Asan additional study, anticancer activities and their action mechanism of synthesized methoxy and cyano phenantrenes were tested in vitro by proliferation, LDH cytotoxicity, DNA fragmentation andTopoisomeras inhibition assays. HeLa, C6 and HT29 cells were used in in vitro assays. Some isomers exhibited strong anticancer activity.

Benzer Tezler

  1. Fenantren ve alnuston türü doğal bileşiklerin yeni total sentezleri

    New total synthesis of phenanthrene and alnuston-like natural products

    SERDAR BURMAOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HASAN SEÇEN

  2. Petroleum hydrocarbons in the marine environment

    Deniz ortamında petrol hidrokarbonlar

    MÜRŞİDE SUR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1985

    Deniz BilimleriOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimyasal Oşinografi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKAY SALİHOĞLU

  3. Bazı 9-sübstitüe fenantren türevlerinin mutajenik aktivitelerinin ames/salmonella/mikrozom testi ile araştırılması

    An investigation of mutagenic activities of some 9-substitue phenanthrene derivatives with ames/salmonella/microsome test

    ESİN ÖZTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    BiyolojiAnadolu Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. MEHTAP KUTLU

  4. Bazı 9-aril-substitue fenantren türevlerinin genotoksik etkilerinin ames testi ve allium testi ile araştırılması

    Researching genotoxic effects of some 9-aryl-substituted phenanthrene derivatives with ames test and allium test

    FERHAN KORKMAZ AYDOĞDU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    BiyolojiEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AYŞE MERCANGÖZ

  5. Aromatik hidrokarbonları degrade eden Pseudomonas spp; lerin izolasyonu ve rarakterizasyonu

    Başlık çevirisi yok

    SERAP KARAGÖZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    BiyolojiMersin Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. GÖKHAN CORAL