Fenantren'in metoksi ve nitril türevlerinin yeni bir yaklaşımla sentezi; ürünlerin kapsamlı NMR analizi ve antikanser aktiviteleri
Synthesis of methoxy and nitril derivatives of phenanthrene with a new approach; comprehensive NMR analysis andanticanceractivities of the products
- Tez No: 343543
- Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Fenantren, Bromofenantren, Metoksifenantren, Siyanofenantren, Hidroksifenantren, Nitrolama, Eter parçalanması, Biyolojik aktivite, Phenanthrene, Bromophenantrene, Methoxyphenantrene, Cyanophenantrene, Hydroxyphenenathrene, Nitration, Eter cleavage, Biological activity
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 118
Özet
Bu çalışmada, kromatografik olarak izole edilemeyen bromlanmış fenantren ürün karışımı (3) ayrılabilir ve daha ileri fonksiyonilize hale getirilebilir ürün karışımlarına dönüştürüldü. Bu amaçla, 9-bromfenantren?in (2) bromlanmasından elde edilen bromlanmış fenantren ürün karışımı (3) bakır (I) iyodür katalizörlüğünde sodyum metoksit ile muamele edildi. Ürün karışımından (13) kromatografik yolla dört adet dimetoksitfenantren türevi (14, 15, 16, 17) izole edildi ve yapıları aydınlatıldı. Metoksi fenantren karışımı (13) ayrıca HBr ile muamele edildi. Oluşan karışımdan dihidroksi (22) ve diketon (23) bileşikleri ayrıldı. Bakır destekli metoksilleme reaksiyon ana ürünü olarak izole edilen 1,9-dimetoksifenantren (14) bromlandı. Bromlanmış dimetoksi18, tek ürün halinde elde edildi. Fenantrenbromür karışımının (3) CuCN ile nükleofilik sübstitüsyonu incelendi. Oluşan siyanofenantrenlerin (24) silikajel kolon kromatografisi beş adet siyanür izomeri (25, 26, 27, 28,29) izole edildi. Tüm bileşikler için ayrıntılı iki boyutlu NMR analizleri (HMBC, NOESY, HETCOR ve DEPT 90) yapıldı. Özellikle HMBC ve NOESY spektrum metotları, izomerikfenantren yapılarının karakterize edilmesinde başarılı bir şekilde kullanıldı. Metoksi ve siyanofenantrenlerin antikanser aktiviteleri ve etki mekanizmaları LDH sitotoksiti, DNA parçalanması ve Topoizomeraz tahlilleri vasıtası ile in vitro teste tabi tutuldu. Sentezi gerçekleştirilen metoksi ve siyano türev moleküllerinin bir kısmında güçlü anti kanser aktiviteler gözlendi.
Özet (Çeviri)
This study states the conversion of unseparable mixture of multiple brominated phenanthrenes (3) (obtained from 9-bromophenanthrene, 2) into separable methoxylated or nitrilated intermediates. Reaction of multiple brominated phenanthrene (3) mixture with NaOMe in presence of CuI afforded tomethoxyphenanthrene mixture (13). The column chromatography afforded four regioisomeric dimethoxhphenentrenes (14, 15, 16, 17). At the same time themixture of methoxy phenantrene (13) was treated with HBr and then followed column chromatography gave dihydroxy phenanthrene (22) and diketone compound (23). Further bromination of major isomer of methoxylated phenanthrene (14) gave regioselectively brominated product 18. Multiple brominated phenanthrene mixture (3) with reaction of CuCN resulted in formation of cyanophenantrenemixture (24). After the purification of this mixture via column chromatography five different isomers of cyanophenantrene were isolated (25, 26, 27, 28,29). Extensive two dimensional NMR (HMBC, NOESY, HETCOR and DEPT ) analysis were carried out for all the compounds. Especially HMBC and NOESY spectra of the compounds were quite informative for the identification ofisomeric structures. Asan additional study, anticancer activities and their action mechanism of synthesized methoxy and cyano phenantrenes were tested in vitro by proliferation, LDH cytotoxicity, DNA fragmentation andTopoisomeras inhibition assays. HeLa, C6 and HT29 cells were used in in vitro assays. Some isomers exhibited strong anticancer activity.
Benzer Tezler
- Fenantren ve alnuston türü doğal bileşiklerin yeni total sentezleri
New total synthesis of phenanthrene and alnuston-like natural products
SERDAR BURMAOĞLU
- Petroleum hydrocarbons in the marine environment
Deniz ortamında petrol hidrokarbonlar
MÜRŞİDE SUR
Yüksek Lisans
İngilizce
1985
Deniz BilimleriOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimyasal Oşinografi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY SALİHOĞLU
- Bazı 9-sübstitüe fenantren türevlerinin mutajenik aktivitelerinin ames/salmonella/mikrozom testi ile araştırılması
An investigation of mutagenic activities of some 9-substitue phenanthrene derivatives with ames/salmonella/microsome test
ESİN ÖZTAŞ
- Bazı 9-aril-substitue fenantren türevlerinin genotoksik etkilerinin ames testi ve allium testi ile araştırılması
Researching genotoxic effects of some 9-aryl-substituted phenanthrene derivatives with ames test and allium test
FERHAN KORKMAZ AYDOĞDU
Doktora
Türkçe
2003
BiyolojiEskişehir Osmangazi ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. AYŞE MERCANGÖZ
- Aromatik hidrokarbonları degrade eden Pseudomonas spp; lerin izolasyonu ve rarakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
SERAP KARAGÖZ