Synthesis of ferrocenyl substituted pyrazoles
Ferrosenil sübstitüe pirazollerin sentezi
- Tez No: 167095
- Danışmanlar: DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ferrosen, pirazol, ferrosenil pirazol türevleri, l-alkil/aril-5- ferrosenilpirazol, l-alkil/aril-3-ferrosenilpirazol, hidrazin vıı, Ferrocene, pyrazole, ferrocenyl pyrazole derivatives, l-alkyl/aryl-5- ferrocenylpyrazoles, 1-alkyl /aryl-3-ferrocenylpyrazoles, hydrazines
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
oz FERROSENİL SÜBSTİTÜE PİRAZOLLERÎN SENTEZİ Görmen, Meral Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Temmuz 2005, 86 sayfa Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturan pirazoller, bu yüzyılın başından beri birçok çalışmaya konu olmuş ve geniş alana yayılmış biyolojik aktivitelerinden dolayı da bu bileşiklere olan ilgi günümüzde artarak devam etmektedir. Bazı ferrosen türevlerinin antitumor aktiviteye sahip olduğu bilindiğinden, ferrosen ve pirazol yapılarının birleştirilmesi beklenmedik biyolojik aktivitelere sahip yeni türevler oluşturabilir. Bu yüzden, ferrosenil sübstitüe pirazollerin "l-alkil/aril-5-ferrosenilpirazollerin'' sentezini (2-formil-l-klorvinil) ferrosen ve farklı hidrazin türevlerini kullanarak gerçekleştirdik. Bu metot önceden bilinse de çok detaylı olarak çalışılmamış ve pirazol türevleri düşük verimlerle elde edilmiştir. Bu yüzden, biz bu tepkimeyi reaksiyon koşullarım yeniden optimize ederek inceledik ve yüksek verimlerle pirazol türevlerini sentezlemeyi başardık. İlk olarak, (2-formil-l-klorvinil)ferrosen ortamda aşın miktarda bulunan (3 ekivalent) farklı hidrazin türevleri ile 25 °C de dioksan içinde argon atmosferi altında 2 saat boyunca reaksiyona sokulmuş ve bu karışım daha sonra 100 °C de 6 saat boyunca aynı çözücü içerisinde ısıtılmıştır. Bizim optimize ettiğimiz koşullarda, bu tepkimeler l-alkil/aril-5-ferrosenilpirazolleri oldukça iyi verimlerle tek ürün ya da ana ürün olarak vermiştir. Bazı hidrazin türevleri ile olan tepkimelerde l-alkil/aril-3- ferrosenilpirazol türevleri de elde edilmiş ancak çok düşük verimler alınmıştır. vi
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF FERROCENYL SUBSTITUTED PYRAZOLES Gormen, Meral M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora July 2005, 86 pages Pyrazoles have been studied for over a century as an important class of heterocyclic compounds and continue to attract considerable interest due to the broad range of biological activities they possess. The incorporation of the essential structural features of pyrazoles with a ferrocene moiety could provide new derivatives with unexpected and/or enhanced biological activities since several ferrocene derivatives have already been shown to be active against a number of tumors. For this reason, we investigated the synthesis of ferrocenyl-substituted pyrazoles, such as l-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles, by employing the reaction between (2-formyl-l-chlorovinyl)ferrocene and hydrazine derivatives. Although this reaction is known, it was not studied in much detail and the low yields of ferrocenyl pyrazoles were obtained. Thus, we have reinvestigated this reaction and improved the yields of pyrazoles by optimizing the reaction conditions. (2-Formyl-l-chloro vinyl)ferrocene was first reacted with the excess amount (3 equivalents) of hydrazine derivative at 25 °C in dioxane under argon for 2 hours, and the resulting mixture was then heated at 100 °C for 6 hours in the same solvent. Under our optimized conditions, these reactions afforded l-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazole derivatives in moderate to good yields as a single or major product of the reaction. IVIn some cases, l-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazole derivatives resulted from these reactions as very minor products.
Benzer Tezler
- Synthesis of ferrocenyl substituted pyrazoles by Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
Sonogashira ve Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimeleri ile ferrosenil sübstitüye pirazolleri sentezi
SEDEF KARABIYIKOĞLU
- Synthesis of 4-phenylselenyl-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
4-fenilselenil-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma yöntemi ile sentezi
DENİZ DEMİRCİ
- Reaction of propargyl aldehydes with hydrazinium salts: Synthesis of ferrocenyl and phenyl substituted pyrazoles
Proparjil aldehitlerin hydrazinyum tuzları ile tepkimeleri: Ferrosenil ve fenil sübstitüye pirazollerin sentezi
AYŞE NUR PİNAR
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Development of new methods for the synthesis of pyrazoles, 4-iodopyrazoles, isoxazoles and 1,2,4-oxadiazoles
Pirazol, 4-iyodopırazol, ızoksazol ve 1,2,4-oksadiazollerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
ARİF KIVRAK
- Synthesis of 5-ferrocenyl-4-((4-nitrophenyl)sulfenyl)-1H-pyrazoles by electrophilic cyclization
5-ferrosenil-4-((4-nitrofenil)sulfenil)-1H-pirazol türevlerinin elektrofilik halkalaşma tepkimesi ile sentezi
FULYA KARAHAN DAĞ