Tebain türevi bazı yarısentetik opioitlerin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
Synthesis of some semi synthetic opioids which thebaine derivatives and their structures elucidated by spectroscopic methods
- Tez No: 269461
- Danışmanlar: PROF. DR. YILMAZ YILDIRIR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 342
Özet
Bu çalışmada, önemli bir haşhaş (Papaver semniferum L.) alkaloiti olan tebain kullanılarak morfinyan türü yarısentetik opioitler sentezlenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında; tebain ile metil akrilatın Diels-Alder tepkimesi sonucunda C(7) konumunda metil esteri içeren morfinyan yapısındaki bileşik sentezlenmiştir. Oluşan ürün hidrazinhidratla etkileştirilerek açil hidrazin türevine dönüştürüldükten sonra sübstitüe fenil izosiyanat ve fenil izotiyosiyanat bileşikleri ile tepkimeye sokularak semikarbazit ve tiyosemikarbazit türevleri elde edilmiştir. Elde edilen semikarbazit türevleri POCl3 içerisinde, tiyosemikarbazit türevleri ise H3PO4 içerisinde halkalaştırılarak sentezlenmesi amaçlanan N-fenil-1,3,4-oksadiazol ve N-fenil-1,3,4-tiyadiazol gruplarını içeren tebain türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-APT, COSY, HETCOR (HMQC, HMBC), NOESY, LC-MS ve X-ışınları kırınım spektroskopisi teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Pek çok tebain türevi yarısentetik opioit, narkotik analjezik ve ağrı kesici olarak kullanılmalarının yanı sıra antagonist etkileri sayesinde uyuşturucu bağımlılığı tedavisinde de kullanılmaktadırlar. Tebain türevleri ile ilgili çalışmalar bu özellikleri nedeniyle önem taşımaktadır.
Özet (Çeviri)
In this study, morphinan type semi synthetic opioids were synthesized by the use of thebaine that is important hashish (Papaver semniferum L.) alkaloid. In the first step, the morphinan compound containing methyl ester positioned at C(7) was synthesized by Diels-Alder reaction with thebaine and methyl acrylate. The obtained product was converted to acyl hydrazine derivative by treating with hydrazine hydrate. Then, these compound was reacted with substituted phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate to obtain semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives. The obtained semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives were cyclizated in POCl3 and H3PO4, respectively and thus the aimed product, thebaine derivatives containing N-phenyl-1,3,4-oxadiazole and N-phenyl-1,3,4-thiadiazole groups, were obtained. The structures of synthesized compounds were confirmed by the techniques FT-IR, 1H-NMR, 13C-APT, COSY, HETCOR (HMQC, HMBC), NOESY, LC-MS and X-ray diffraction spectroscopy.Most of the thebaine derivative semi synthetic opioid, have been using as narcotic analgesic and painkiller besides in therapy of drug addiction due to their antagonist effects. For this fact, the works related thebaine derivatives have a great importance.
Benzer Tezler
- Azot atomunda tetrazol halkası içeren bazı tebain türevi yarı sentetik opioitlerin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
Synthesis of some semi-synthetic derivative thebaine opiates containing tetrazol ring at nitrogen atom and elucidating their structures by spectroscopic methods
ÖZGÜR PAMİR
- 7,8-sübstitüe morfinyan türü yeni bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characteri̇zation of new 7,8-substituted morphine compounds
CANSU TUĞBA KARAMAN
- Haşhaş (Papaver somniferum L.)'da tebain üretim mekanizmasının yeni nesil dizileme sistemi ile transkriptom düzeyinde incelenmesi
Transcriptome based analysis of the thebaine biosynthesis mechanism in opium poppy (Papaver somniferum L.) via next gereation sequencing
BEHCET İNAL
Doktora
Türkçe
2015
BiyolojiAnkara ÜniversitesiTemel Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEBAHATTİN ÖZCAN
DOÇ. DR. TURGAY ÜNVER
- Epigenetik düzenlemelerin afyon haşhaşı (Papaver somniferum L.) bitkisinde tebain yolağı üzerine etkilerinin belirlenmesi
Determining the effects of epigenetic arrangements on thebaine road in the crop(Papaver somniferum L.) plant
ZEHRA AYDINLI
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
BiyolojiÇankırı Karatekin ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MİNE TÜRKTAŞ ERKEN
- Farklı haşhaş tiplerinde alkaloidler yönünden morfolojik ve ontogenetik varyabilite
Morphplogical and ontogenetical variability in terms of alkaloids on different poppy types
FATMA ALACA