Kiral hipervalent iyodosil bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerle alkenlerin oksidasyonu
Synthesis of chiral hypervalent iodine compounds and oxidation of olefins with this compounds
- Tez No: 270724
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MURAT ÇELİK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 120
Özet
Hipervalent iyot bileşikleri birçok reaksiyon türünde kullanılabilme özelliklerinden dolayı önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada yeni kiral hipervalent iyot bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerle alkenlerin alilik oksidasyonu hedeflendi. Optikçe aktif atom içermeyen ve optikçe aktiflik gösteren bileşiklerin içerisinde en yaygın olarak bilinenlerden biriside atropi izomer olan biaril sistemleridir. Biaril bileşikleri bunların en bilinen örnekleridir. Binaftil sistemlerine iyot atomu takılıp oksitlendiğinde arzu edilen kiral hipervalent iyot bileşikleri sentezlenmektedir. Bunun için ? -naftol çıkış bileşiği olarak kullanılıp 180oC kapalı tüp içerisinde 2,2'-diamino-1,1'-binaftil bileşiği sentezlenerek buradan İyodobinaftil bileşiği sentezlendi ve karakterize edildi. Daha sonra iyodobinaftil oksitlenerek test etmek için çeşitli basit yapıdaki ve sübstitüe alkenler seçildi. Siklohekzen, siklopenten, siklohepten ve 4-Metilsiklohekzen-3-on ile reaksiyonu sonunda ilgili peroksitleri sentezlendi. Fenil-1-siklohekzen, anetol, alil benzen, 1-fenil siklobüten, 1-fenil siklopenten ve 1-fenil siklohepten ile reaksiyonu sonucunda ise parçalanarak ilgili aldehitleri sentezlendi.
Özet (Çeviri)
Hypervalent iodine reagents are of great importance in synthetic organic chemistry due to their low toxicity, ready availability, and ease of handling. In this work, a series of new chiral hypervalent iodine reagents were synthesized and evaluated as potential oxidants in the oxidation of alkenes. The chiral hypervalent iodine reagents were synthesed starting from ? -naphthol by the reaction sequences including 2-iyodosil-1,1?-binaftil, N-Etil-2?-iyodosil-1,1?-binaftil-2-amin, N,N-dimetil-2?-iyodosil-1,1?-binaftil-2-amin. The newly prepared hypervalent iodine reagents are poured to be generally versitile for oxidation of alkenes under optimized reaction condition. Oxidation of electron poor alkenes with hypervalent iodine reagents gave allylic hydroperoxides, while electron rich alkenes underwent oxidative cleavage to yield the corresponding carbonyl compounds. The reaction mechanism and scope are discussional in details.
Benzer Tezler
- Binaftil temelli kiral hipervalent iyot bileşiklerinin sentezi ve olefinlerin enantiyoseçici allilik oksidasyonu
Synthesis of binaphtyl-based chiral hypervalent iodine compounds and enantioselective allylic oxidation of olefins
MUSA ERDOĞAN
- Meso-imid ve anhidritlerden kiral alisiklik β-amino asitlerin-sülfonamid türevlerinin sentezi ve ca inhibisyonunun incelenmesi
The syntesi̇s of chiral alicyclic beta amino aci̇ds-sulfonamids from meso i̇mi̇d and anhdryts and investigation of ca inhibition
ALİ KESKİN
- Aldehitlerin asimetrik alkinilasyonu, alkenlerin peroksidasyonu ve alilik-benzilik oksidasyon için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new methods for asymmetric alkynylation of aldehydes, peroxidation of alkenes and allylic-benzylic oxydation
MUSTAFA ÇATIR
- Some synthetic routes for amino acid synthesis and new procursors for preparing organic conducting
Amino asit sentezinde bazı sentetik yollar ve organik iletken materyallerin oluşturulmasında yeni öncüler
NEZİRE SAYGILI
Doktora
İngilizce
1999
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Kiral B-amino asitlerin enamidlerden eldesinde ara ürün sentezleri
The Synthesis of intermediate compounds in the synthesis of chiral B-amino acids from enamides
SELMA UYAR
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZEN ÖZEL GÜVEN