Enaminon bileşiklerinin metalo karben ara ürünlerine karşı reaktivitesi
The reactivity of enaminones towards metallo carben intermediates
- Tez No: 293703
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ÖZKAN SEZER, PROF. DR. OLCAY ANAÇ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 154
Özet
Bu tez çalışmasında üçüncül enaminon bileşiklerinin dimetil diazomalonat ile bakır(II) asetilasetonat katalizörü varlığında reaksiyonları incelenmiştir. (E)-3-(metil(fenil)amino)-1-fenilprop-2-en-1-on'un dimetil diazomalonat ile reaksiyonu gerçekleştirilmiş ve bu reaksiyondan beklenmedik bir şekilde ana ürün olarak bir nafton bileşiği (dimetil 2-(metil(fenil)amino)-4-oksonaftalen-1,1(4H)-dikarboksilat) elde edilmiştir. Reaksiyonda ayrıca bir dihidrofuran (dimetil 3-(metil(fenil)amino)-5-fenilfuran-2,2(3H)-dikarboksilat) bileşiği de ele geçmiştir. N-metil-p-anisidino ve N-metil-p-toluidino enaminonların reaksiyonlarından ise, farklı bir şekilde, ana ürün olarak kinolin türevleri ele geçmiştir. Reaksiyonda ayrıca 3H-dihidrofuran türevleri de elde edilmiştir. Yine bu reaksiyonlarda 3H-dihidrofuranların yanı sıra ikinci bir tür dihidrofuran (5H-dihidrofuran) türevi ürünlerin varlığı da tespit edilmiştir. Anilino grupları yerine dialkilamino grupları kullanıldığında ise 3H-dihidrofuran bileşikleri ana ürün olarak elde edilmiştir. Bu bileşiklerin yanı sıra reaksiyonda bu kez C ? -H araya girme ürünleri de ele geçmiştir. Karbonil grubu asetil seçilerek reaksiyonlar tekrarlanmış, bu reaksiyonlarda da ana ürünün kinolin türevleri olduğu tespit edilmiştir. Yan ürünler olarak da 3H- ve 5H-dihidrofuranlar elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, we investigated the reactions of enaminones with dimethyl diazomalonate in the presence of copper(II) acetylacetonate. In the reaction of (E)-3-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylprop-2-ene-1-one with dimetyl diazomalonate a naphthone compound, dimethyl 2-(methyl(phenyl)amino)-4-oxonaphthalene-1,1-(4H)-dicarboxylate, was obtained as a major product unexpectedly. A dihydrofuran derivative, dimethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate, was also obtained in the reaction. Quinoline derivatives were formed as the major product in the case of usage of N-methyl-p-anisidino and N-methyl-p-toluidino enaminones. Besides the quinoline derivative, a 3H-dihydrofuran derivative was also obtained in the reaction. Moreover, a second type dihydrofuran derivative, a 5H-dihydrofuran, was also detected. According to the data mentioned above, a mechanism for quinoline formation was proposed. 3H-dihydrofuran compounds were obtained as major products when dialkylamino groups were used instead of anilino groups. This time, C ? -H insertion products were also obtained besides above mentioned compounds. The reactions of acetyl enaminones were also realized and quinoline derivatives were isolated as the major products. 3H- and 5H-dihydrofurans also formed as side products in these reactions.
Benzer Tezler
- Amid ve iminlerin metalokarben ara ürünlerine karşı reaktivitesi
Reactivity of conjugated amide and imine compounds with metalocarbene intermediates
GÖKÇE MEREY
- Synthesis of alkynyl-substituted pyrrole and 1,4-thiazepine derivatives
Alkinil-sübstitüye pirol ve 1,4-tiyazepin türevlerinin sentezi
ELİF SEREL YILMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Synthesis of new pyrrole derivatives from n-propargylic β-enaminones
Yeni pirol türevlerinin n-proparjilik β-enaminonlardan sentezi
NİLAY KANOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Hedefli ?,ß-doymamış karbonil bileşiklerinin sentezi
Synthesis of targeted ?,ß-unsaturated carbonyl compounds
NESLİHAN HANCIOĞLU
- Yeni hidrokinolinon bileşiklerinin sentezi
Synthesis of new hydroquinolinone compounds
KADRİ GÖKHAN ÖZOKAN
