Organolityum ve organoçinko reaktiflerinin w-heteroatom içeren alkil halojenürlerle geçiş metali eşleşme reaksiyonları
Copper catalyzed reactions of organolithiums and organozincs with alkyl halides containing w-heteroatom functionality
- Tez No: 29514
- Danışmanlar: PROF.DR. ENDER ERDİK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1993
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 75
Özet
1 ÖZET Yüksek Lisans Tezi ORGANOLİTYUM ve ORGANOÇÎNKO REAKTİFLERİNİN w-HETEROATO İÇEREN ALKİL HALOJENÜRLERLE GEÇİŞ METALİ KATALİZLİ EŞLEŞME REAKSİYONLARI Tahir DAŞKAPAN Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Prof.Dr.Ender ERDİK 1993, Sayfa: 64 Jüri : Prof.Dr.Ender ERDİK Prof.Dr.Süleyman YILDIRIR Prof.Dr.Atilla ÖKTEMER Fenillityumun, 2-kloretanol, etil bromür, 2-kloretil tosilat ve etil tosilat ile Cu(I) katalizli eşleşmesinde katalizör etkinliği araştırılmıştır. n-Bu3P, P(OEt>3 ve Me2S ligandlan içeren Cu(I) halojenürlerin ve CuCN'ün, Cu(I) halojenürlerden çoğunlukla daha etkili olduğu bulunmuş, 2-yerinde oksijen ve halojen fonksiyonunun katalizör etkinliği üzerindeki rolü ve katalitik çevrimde etkin bileşiğin difenillityum kuprat reaktifi olduğu kanıtlanmıştır. Cu(I) katalizîî fenillityumun eşleşme reaksiyonla rını, difenillityum kuprattan daha kısa sürede ve daha yüksek verimle verdiği bulunmuştur. Fenillityumun, 2-kloretil tosilat ile reaksiyonu kemoselektif olup n-Bu3P, P(OEt>3 ve Me2S ligandlan içeren Cu(I) haîojenürlerle eşleşme ürünü, diğer katalizörlerle sülfon elde edilmiştir. Fenil çinko klorürün 2-kloretanol ve 2-kloretil tosüat ile eşleşmediği bulunmuştur. ANAHTAR KELİMELER: Fenillityum, eşleşme, Cu(I) katalizi, halo- hidrin difenillityum kuprat.
Özet (Çeviri)
11 ABSTRACT Masters Thesis COPPER CATALYZED REACTIONS OF ORGANOLITHIUMS AND ORGANOZİNCS WITH ALKYL HALIDES CONTAINING w-HETEROATOM FUNCTIONALITY Tahir DAŞKAPAN Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: ProfJDr.Ender ERDİK 1993, Page: 64 Jury : Prof.Dr.Ender ERDİK Prof.Dr.Süleyman YILDIRIR Prof.Dr.Atilla ÖKTEMER Several Cu(I) catalysts were tested for their catalytic actiwity in the reaction of phenyllithium of 2-chloroethanol, ethyl bromide, 2-chloroethyl tosylate and ethyl tosylate Cu(I) halides containing n-Bu3P, P(OEt)3 and Me2S as ligands and CuCN appear to be superior to Cu(I) halides and 2-oxygen and halogen functionality affects catalytic actiwity of Cu(I) catalysts. We conclude that the active species in the catalytic cycle are diphenyllithium cuprates and Cu(I) catalyzed couplings of phenyllithium with alkyl halides give higher yields in shorter time than couplings of diphenyllithium cuprate. The reaction of phenyllithium with 2-chloroethyl tosylate can be controlled by choice of Cu(I) salt and Cu(I) halides containing 1-1-BU3P, P(OEt)3 and Me2S as ligands give coupling product to contrast to the other catalysts giving sulfones. Phenylzinc chloride was found not to react with 2-chloroethanol and 2-chloroethyl tosylate. KEY WORDS: Phenyllithium, coupling, Cu(I) catalysis, halohydrin, diphenyllithium cuprate.
Benzer Tezler
- Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents
TAHİR DAŞKAPAN
- Organolityum-grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin aminasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new methods for electrophilic amination of organolithium-grignard-organocopper and organozinc reagents
MELİKE KOÇOĞLU
- Metalation of mesytilene in the presence of superbases
Mesitilenin süperbazlar varlığında metallenmesi
TUBA KAYHAN
- The preparation of biphenyl derivatives from the reaction of metallated aryls with aryl halides
Metalli aril bileşiklerinin halojen içeren substitüe aril bileşikleri ile bifenil türevlerinin oluşturulma reaksiyonları
HAVA SAYGI
- Konjuge doymamış karbonil bileşiklerine organometal bileşiklerinin katılma mekanizmasının kuantum kimyasal incelenmesi
Quantum chemical investigation of mechanism for addition of organometallic compounds to the conjugate unsaturated carbonyl compounds
AHMET YENER
